1-methoxy-4-((3-phenylpropyl)sulfonyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-4-((3-phenylpropyl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(3-phenylpropylsulfonyl)benzene
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃S
• 分子量: 290.383
• InChiKey: RJZLAGQBPFFCHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-((3-phenylpropyl)sulfonyl)benzene 、 联硼酸新戊二醇酯 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到5,5-dimethyl-2-(3-phenylpropyl)-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  碱介导的烷基砜自由基硼化反应

  摘要：

  据报道，在与 B 2 neop 2的碱介导的硼基化反应中，利用失活的烷基砜作为烷基自由基前体，从而无需进一步酯交换即可直接获得有价值的烷基硼酸酯。这种方法具有可扩展性，并且能够耐受各种官能团和底物，包括复杂分子。

  DOI：

  10.1002/chem.202103866
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 在 1,2-二碘乙烷 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-methoxy-4-((3-phenylpropyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳基烷基砜的 Cu 介导与无 Cu 选择性硼酸化

  摘要：

  使用易于制备的 NHC-Cu 催化剂开发了芳基烷基砜的 Cu 催化硼化，用于高产率合成多功能芳基硼酸酯。此外，通过无铜或铜介导的过程选择性裂解环砜的烷基（C）-磺酰基或芳基（C）-磺酰基键产生相应的亚磺酸盐，其可以进一步衍生以提供磺酰基-含有硼酸酯，如砜和磺酰氟。

  DOI：

  10.1039/d1cc06144e

文献信息

• Catalytic Decarboxylative Radical Sulfonylation
  作者：Jiayan He、Guangle Chen、Benxiang Zhang、Yi Li、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao、Feng Liu、Chaozhong Li

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.02.003

  日期：2020.5

  radical C(sp3)-sulfonylation remains elusive. Herein, we report the decarboxylative radical sulfonylation with sulfinates. With the merger of 4CzIPN (1,2,3,5-tetrakis(carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzene) and Cu(OTf)2 as catalysts, the visible-light-induced reaction of redox-active esters of aliphatic carboxylic acids with organosulfinates at room temperature provides the corresponding decarboxylative

  砜是药物和农用化学品中的关键结构基序，其合成在有机化学中至关重要。虽然亲核和亲电的C（sp 3）-磺酰化已得到充分证明，但自由基C（sp 3）-磺酰化仍然难以捉摸。在本文中，我们报道了亚磺酸盐的脱羧自由基磺酰化。随着4CzIPN（1,2,3,5-四（咔唑-9-基）-4,6-二氰基苯）和Cu（OTf）2的合并作为催化剂，脂肪族羧酸的氧化还原活性酯与有机亚磺酸盐在室温下的可见光诱导反应以令人满意的产率提供了相应的脱羧磺酰化产物。该氧化还原中性方案具有广泛的底物范围和广泛的官能团相容性，可以对复杂的天然产物和生物活性药物进行后期修饰。通过改进的抗前列腺癌药物比卡鲁胺的合成，进一步证明了该方法的实用性。提出了一种涉及磺酰基从Cu（II）-SO 2 R转移至烷基的机理。
• 신규 유기설핀염인 소듐 (tert-뷰틸다이메틸실릴)옥시메테인설핀염을 이용한 설폰 및 설포닐 유도체 화합물 제조 방법
  申请人：Seoul National University R&DB Foundation 서울대학교산학협력단(120070509242) Corp. No ▼ 114371-0009224BRN ▼119-82-03684

  公开号：KR20210043801A

  公开（公告）日：2021-04-22

  신규 유기설핀염인 소듐 (tert-뷰틸다이메틸실릴)옥시메테인설핀염을 이용한 설폰 및 설포닐 유도체 화합물 제조 방법에 관한 것으로, 상기 신규 유기설핀염은 안정성, 환경친화성 및 경제성이 좋고 다루기 용이하며, 아릴 또는 알케닐을 도입할 때 사용되는 전이금속 촉매의 사용량 및 유기설핀염의 사용량을 현저히 감소시키고, 2차 기능화 중 알킬레이션, 아릴레이션, 아미네이션, 플루오리네이션이 모두 가능한바, 비대칭형 설폰 유도체를 포함한 다양한 종류의 설폰 및 이의 유도체 화합물 제조 및 대량생산에 유용하게 사용될 수 있다.

  这是关于利用新型有机硫酚酯类化合物（tert-丁基二甲基硅基）氧甲硫酸酯硫酚酯和硫酚酰基衍生物制备方法的信息。该新型有机硫酚酯具有稳定性、环保性和经济性好，易于操作，能显著降低过渡金属催化剂和有机硫酚酯的用量，并且在引入芳香族或烯丙基时，能进行二次功能化的烷基化、芳基化、胺化和氟化等反应，可广泛用于制备各种类型的硫酚酯及其衍生物化合物，包括非对称硫酚酯衍生物，并在大规模生产中发挥作用。
• Silyloxymethanesulfinate as a sulfoxylate equivalent for the modular synthesis of sulfones and sulfonyl derivatives
  作者：Dae-Kwon Kim、Hyun-Suk Um、Hoyoon Park、Seonwoo Kim、Jin Choi、Chulbom Lee

  DOI：10.1039/d0sc02947e

  日期：——

  protocol for the modular synthesis of sulfones and sulfonyl derivatives has been developed utilizing sodium tert-butyldimethylsilyloxymethanesulfinate (TBSOMS-Na) as a sulfoxylate (SO22−) equivalent. TBSOMS-Na, easily prepared from the commercial reagents Rongalite™ and TBSCl, serves as a potent nucleophile in S-alkylation and Cu-catalyzed S-arylation reactions with alkyl and aryl electrophiles. The sulfone

  利用叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲烷亚磺酸钠（TBSOMS-Na）作为亚砜（SO 2 2-）等价物，开发了一种有效的模块化合成砜和磺酰基衍生物的方案。TBSOMS-Na易于从商业试剂Rongalite™和TBSCl制备，可在S-烷基化和Cu催化的S-芳基与烷基和芳基亲电试剂的反应中用作强亲核试剂。如此获得的砜产物可以在硫中心与各种亲电试剂进行第二键形成，而无需单独的解掩蔽步骤，从而得到砜和磺酰基衍生物，例如磺酰胺和磺酰氟。
• Nickel catalyzed three-component sulfonylation of non-activated alkyl chlorides
  作者：Chang Gu、Zhuochen Wang、Renyi Shi

  DOI：10.1039/d3cc01447a

  日期：——

  of readily available non-activated alkyl chlorides. A wide range of alkyl aryl sulfones can be synthesized from alkyl chlorides, aryl boronic acids, and potassium metabisulfite, a cheap, efficient, and commercially available SO2 source under simple and easy-to-handle reaction conditions. High selectivity can be achieved with a slight excess of phenylboronic acid and a sulfur dioxide source.

  我们描述了镍催化的三组分磺酰化现成的非活化烷基氯。可以在简单且易于处理的反应条件下，从烷基氯、芳基硼酸和焦亚硫酸钾合成各种烷基芳基砜，焦亚硫酸钾是一种廉价、高效且可商购的 SO 2 来源。稍微过量的苯基硼酸和二氧化硫源可以实现高选择性。
• 10.1021/acscatal.4c02866
  作者：De Vos, Dries、Cunha, Ana V.、Jei, Becky Bongsuiru、Maes, Bert U. W.

  DOI：10.1021/acscatal.4c02866

  日期：——

  Generation of two sulfonyl radicals from disulfones via activation with visible light photocatalysis is involved. Mechanistic studies rule out that two sulfonyl radicals are generated from a symmetrical disulfone via an energy transfer mechanism as previously found for lower oxidation state sulfur–sulfur-based reactants (i.e., thiosulfonates and disulfides). Instead, an energy transfer mimic process

  使用 2,4,6-三异丙基苯硫酚作为氢原子供体 (HD)，开发了未活化烯烃与对称二砜的可见光光催化氢磺酰化反应。涉及通过可见光光催化活化从二砜产生两个磺酰基自由基。机理研究排除了两个磺酰自由基是通过能量转移机制由对称二砜产生的，正如之前在较低氧化态硫-硫基反应物（即硫代磺酸盐和二硫化物）中发现的那样。相反，会发生能量转移模拟过程。这涉及通过用二砜氧化猝灭激发的光催化剂 (*PC) 来实现光诱导电子转移 (PET)，生成磺酰基自由基和亚磺酸盐副产物，然后用该副产物 (SET) 还原氧化的光催化剂 (PC •+ ) ）产生第二个磺酰自由基和光催化剂（PC）。氢磺酰化反应可以在室温下在碳酸二甲酯中进行，具有广泛的官能团兼容性，并且如果使用2,4,6-三取代苯硫酚作为HD，则可以轻松回收生成的二硫化物副产物。未活化烯烃的可见光光催化氢磺酰化反应与使用绿色指标的最先进技术进行了比较。