(+)-(1R,2R,3S)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,2,3,4-tetrahydro-1,2,3-trihydroxy-2,3-O-isopropylidene-3-methyl-5,8-dimethoxynaphthalene | 130353-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+)-(1R,2R,3S)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,2,3,4-tetrahydro-1,2,3-trihydroxy-2,3-O-isopropylidene-3-methyl-5,8-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: (+)-(1R,2R,3S)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1,2,3,4-tetrahydro-1,2,3-trihydroxy-2,3-O-isopropylidene-3-methyl-5,8-dimethoxynaphthalene；[(3aR,4R,9aS)-5,8-dimethoxy-2,2,9a-trimethyl-4,9-dihydro-3aH-benzo[f][1,3]benzodioxol-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 130353-19-4
• 化学式: C₂₂H₃₆O₅Si
• 分子量: 408.61
• InChiKey: QFQHUUKJPRFMQK-KNKQGSTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,2R,3S)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,2,3,4-tetrahydro-1,2,3-trihydroxy-2,3-O-isopropylidene-3-methyl-5,8-dimethoxynaphthalene 生成 (1R,2R,3S)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,2,3,4,5,8-hexahydro-1,2,3-trihydroxy-2,3-O-isopropylidene-3-methyl-5,5-dimethoxy-8-oxonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  DEGUIN, BRIGITTE;FLORENT, JEAN-CLAUDE;MONNERET, CLAUDE, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 405-411

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-Isopropyliden-2-C-methyl-5-O-p-toluolsulfonyl-D-ribo-pentonsaeure-γ-lacton 在 偶氮二异丁腈 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 (+)-(1R,2R,3S)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,2,3,4-tetrahydro-1,2,3-trihydroxy-2,3-O-isopropylidene-3-methyl-5,8-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Anthracyclinones. 5. Glucosaccharino-1,4-lactone as a chiral template for the synthesis of new anthracyclinones

  摘要：

  Alkylation of dimethoxybenzene 16 with the chiral aldehyde derivative 14 prepared in six steps from alpha-D-glucosaccharino,1,4-lactone 3 afforded the adduct 17. After suitable transformation of 17, A ring closure was stereoselectively performed using SnCl4 at -70-degrees-C, giving 20. The tetralin-type quinone monoketal 23 obtained from 20 was then condensed with 27, and complete deprotection of anthracyclinones 28 and 29 led to 9-deacetyl-8(R)-hydroxy-9-methyl-4-demethoxydaunomycinone (6). On the other hand, 39, easily obtained from 14, was condensed with leucoquinizarin 31 to give after oxidation, intramolecular Marschalk reaction and benzylic deoxygenation, the corresponding 7-deoxyaglycon 7.

  DOI：

  10.1021/jo00001a073