氟丙嘧草酯 | 134605-64-4

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 其他除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氟丙嘧草酯
• 中文别名: REBINGT(混剂)；2-氯-5-[1,2,3,6-四氢-3-甲基-2,6-二氧-4-(三氟甲基)嘧啶-1-基]苯甲酸-1-(丙烯氧基羰基)-1-甲基乙基酯
• 英文名称: butafenacil
• 英文别名: (2-methyl-1-oxo-1-prop-2-enoxypropan-2-yl) 2-chloro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]benzoate
• CAS: 134605-64-4
• 化学式: C₂₀H₁₈ClF₃N₂O₆
• 分子量: 474.821
• InChiKey: JEDYYFXHPAIBGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.19 at 25℃
• 碰撞截面：
  208.59 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN3077 9/PG 3
• 海关编码：
  2933599020
• 储存条件：
  0-6°C

制备方法与用途

毒性方面：大鼠急性经口LD₅₀>5000mg/kg，大鼠急性经皮LD₅₀>2000mg/kg，大鼠急性吸入LC₅₀>5100mg/L。对兔眼睛和皮肤无刺激性。北美鹌鹑和野鸭饲喂LC₅₀>5620mg/L（5d）。虹鳟鱼LC₅₀3.9mg/L (96h)。蜜蜂接触LD₅₀>100μg/只、经口LD₅₀>20μg/只。蚯蚓LC₅₀>1250mg/kg土。

化学性质：纯品为无色粉状固体，熔点（m.p.）为113℃，沸点（b.p.）在270～300℃之间，相对密度1.37（20℃），蒸气压为7.4×10^-9Pa (25℃)，分配系数3.2，在25℃时的水中溶解度为10mg/L。

用途：氟丙嘧草酯是一种非选择性脲嘧啶类除草剂，作为原卟啉氧化酶抑制剂，主要用于果园（如葡萄园、棉花地、非耕地），特别是防除重要的禾本科杂草、阔叶杂草及莎草等。根据不同的防除对象，使用剂量通常为50～200g有效成分/hm²。在澳大利亚，该药剂还用于小麦田或其他禾谷类作物田的除草。

生产方法：制备方法一以2-氯-5-硝基苯甲酸为起始原料，经过一系列反应过程合成氟丙嘧草酯。 制备方法二则以2-氯-5-硝基苯甲酸甲酯为起始原料，同样通过类似的过程得到目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟丙嘧草酯 、 对苯二甲醚 在 铁酞菁 、 氧气 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 对苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以86.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过仿生好氧氧化脱氢偶联从芳烃和烯丙基酯获得肉桂基衍生物

  摘要：

  提出了一种有效的仿生用烯丙基酯的拟氧好氧氧化脱氢烯基化方法。反应在氧气的环境压力下，使用催化量的电子转移介体（ETM），在乙酸钯的催化剂负载量相对较低的情况下进行。这项研究代表了一种新的合成肉桂基衍生物的环境友好方法。

  DOI：

  10.1021/ol500326g
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-chloro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]benzoate 、 2-甲基乳酸烯丙酯 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 反应 4.0h， 以86.5%的产率得到氟丙嘧草酯
  参考文献：
  名称：

  氟丙嘧草酯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种氟丙嘧草酯的合成方法，它是由2‑氯‑5‑（1,2,3,6‑四氢‑3‑甲基‑2,6‑二氧‑4‑三氟甲基嘧啶‑1‑基）苯甲酸甲酯与2‑羟基异丁酸丙烯酯在酯交换催化剂的存在下，经一步酯交换反应生成氟丙嘧草酯；其中，一步酯交换反应温度为90～130℃，反应时间为2～8h，酯交换催化剂为钛酸四异丙酯或者钛酸四异丁酯，2‑氯‑5‑（1,2,3,6‑四氢‑3‑甲基‑2,6‑二氧‑4‑三氟甲基嘧啶‑1‑基）苯甲酸甲酯与2‑羟基异丁酸丙烯酯的摩尔比为1∶4～1∶10。本发明的合成方法只需一步反应，大大缩短了反应步骤，提高了反应收率，而且相比于现有技术对环境更友好，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN113336711B

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。
• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。