2-(4-甲氧基苯基)嘧啶 | 69491-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)嘧啶
• 英文名称: 2-(4-methoxy-phenyl)-pyrimidine
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)pyrimidine
• CAS: 69491-44-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: PDAIFTPWQFGJGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)嘧啶 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对HOMO能级进行系统评估，以实现染料敏化太阳能电池中染料的高效再生†

  摘要：

  合成了[Ru（tctpy）（C ^ N）NCS类型和[Ru（tctpy）（N ^ O）NCS]类型的30种钌配合物（C ^ N =环金属配体，N ^ O =吡啶羧酸酯及其衍生物）并进行了评估，以确定在染料敏化太阳能电池中有效进行染料再生的最高占据分子轨道（HOMO）能级（E HOMO）。通过改变C ^ N和N ^ O配体的给电子能力，系统地调节了这些配合物的E HOMO。用于与络合物Ë HOMO在电位范围内时小于0.5V更负相对于饱和甘汞电极（SCE），与正移位增加入射光子-电流转换效率（IPCE）Ë HOMO但不能超过70％，这表明快速的染料再生是困难的。在另一方面，高IPCE上70％以上，用于与复合物经常观察Ë HOMO比0.5伏更积极与SCE。由此可以得出结论：有近0.5伏有效的电子转移的阈值相对于SCE（Δ G ^ 2为系列这些敏化剂的≈0.3电子伏特）。

  DOI：

  10.1039/c4ta00613e
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Methoxyphenyl)pyrimidine 1-oxide 在 三氯化磷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Diazines 13: Metalation without Ortho-Directing Group - Functionalization of Diazines via Direct Metalation

  摘要：

  The successful metalation of diazines without an ortho-directing group is described. In some cases, dimers were obtained. The metalation was optimal with LTMP if a 4-fold excess of metalating agent was used, with a very short metalation reaction time at -75 degrees C. This procedure was applied to pyrimidine, 2-substituted pyrimidines, pyridazine, and pyrazine, allowing for the synthesis of various monosubstituted diazines.

  DOI：

  10.1021/jo00117a033

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Preparation of N-Heterocyclic Organozinc Reagents from the Corresponding Heteroaryl Chlorides
  作者：Paul Knochel、Alexander Kremsmair、Simon Graßl、Christoph J. B. Seifert、Edouard Godineau

  DOI：10.1055/a-1534-0624

  日期：2021.11

  Various substituted and unsubstituted N-heteroaryl chlorides have been converted into their corresponding organozinc species using zinc dust in the presence of zinc pivalate and 10% CoCl2 in benzonitrile at 25 °C. The resulting heteroarylzinc reagents were obtained in 43–98% yield within 9–48 h and reacted with a broad range of electrophiles, leading to the functionalized heteroarenes.

  在新戊酸锌和 10% CoCl2 的苄腈溶液中，在 25 °C 下，使用锌粉将各种取代和未取代的 N-杂芳基氯化物转化为相应的有机锌物质。得到的杂芳基锌试剂在 9-48 小时内以 43-98% 的产率获得，并与广泛的亲电子试剂反应，产生功能化的杂芳烃。
• Palladium-Catalyzed Monoselective Halogenation of CH Bonds: Efficient Access to Halogenated Arylpyrimidines using Calcium Halides
  作者：Bingrui Song、Xiaojian Zheng、Jun Mo、Bin Xu

  DOI：10.1002/adsc.200900778

  日期：2010.2.15

  A wide variety of ortho-halogenated arylpyrimidines were prepared with high monoselectivity and functional-group tolerance by using calcium halides as crucial halogenating agents and cupric trifluoroacetate as oxidant in the presence of air.

  通过在空气中使用卤化钙作为关键的卤化剂和三氟乙酸铜作为氧化剂，制备了具有高单选择性和官能团耐受性的多种邻卤代芳基嘧啶。
• Cyclometallated 2‐Phenylpyrimidine Derived Platinum Complexes: Synthesis and Photophysical Properties
  作者：Michaela Fecková、Samia Kahlal、Thierry Roisnel、Jean‐Yves Saillard、Julien Boixel、Mariia Hruzd、Pascal Poul、Sébastien Gauthier、Françoise Robin‐le Guen、Filip Bureš、Sylvain Achelle

  DOI：10.1002/ejic.202100155

  日期：2021.4.26

  five platinum (II) complexes based on 2‐phenylpyrimidine ligands have been designed. Pyridine and chloride were used as auxiliary ligands. These complexes exhibit a slightly distorted square‐planar geometry. The nature and position of substituent on the phenyl ring was thoroughly studied. The presence of an electron‐donating substituent on the phenyl ring in the para position of the platinum atom leads

  设计了一系列基于2-苯基嘧啶配体的五种铂（II）配合物。吡啶和氯化物用作辅助配体。这些复合体显示出略微扭曲的方平面几何形状。彻底研究了苯环上取代基的性质和位置。铂原子对位苯环上存在一个供电子性取代基，导致最低能量吸收带发生红移，这与HOMO→LUMO跃迁相对应，并允许在脱氧CH 2中获得磷光Cl 2溶液。对于在苯基嘧啶配体的苯环上带有给电子取代基的配合物，所有化合物均以固态发射，并具有明显的红移。
• A highly active catalytic system for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of aryl and heteroaryl chlorides in water
  作者：Shu-Lan Mao、Yue Sun、Guang-Ao Yu、Cui Zhao、Zhi-Jun Han、Jia Yuan、Xiaolei Zhu、Qihua Yang、Sheng-Hua Liu

  DOI：10.1039/c2ob26463c

  日期：——

  An easily available Pd(OAc)2/(2-mesitylindenyl)dicyclohexylphosphine/Me(octyl)3N+Cl−/K3PO4·3H2O catalytic system was developed and it shows high catalytic activity in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of a diverse array of aryl and heteroaryl chlorides in water. Notably, this catalytic system also works with ultra-low loading of the catalyst with high turnover numbers.

  容易获得的Pd（OAc）2 /（2-异丁烯基）二环己基膦/ Me的（辛基）3 Ñ +氯- / K 3 PO 4 ·3H 2 ö催化体系被开发，它示出了在芳基和杂芳基氯化物的多样性阵列的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的高催化活性水。值得注意的是，该催化系统还可以在超低负荷下以高周转数运行。
• Rhodium‐Catalyzed C−H Activation Enabled by an Indium Metalloligand
  作者：Ryosuke Yamada、Nobuharu Iwasawa、Jun Takaya

  DOI：10.1002/anie.201910197

  日期：2019.11.25

  Rhodium complexes with an indium metalloligand were successfully synthesized by utilizing a pyridine-tethered cyclopentadienyl ligand as a support for an In-Rh bond. The indium metalloligand dramatically changes the electronic and redox properties of the rhodium metal, thereby enabling catalysis of sp2 C-H bond activation.

  通过使用吡啶连接的环戊二烯基配体作为In-Rh键的载体，成功合成了具有铟金属配体的铑配合物。铟金属配体极大地改变了铑金属的电子和氧化还原特性，从而能够催化sp2 CH键的活化。