5,7-di-tert-butyl-3-hydroxy-3H-benzofuran-2-one | 163489-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5,7-di-tert-butyl-3-hydroxy-3H-benzofuran-2-one
• 英文别名: 5,7-Di-tert-butyl-3-hydroxy-2-benzofuranone；5,7-ditert-butyl-3-hydroxy-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 163489-63-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: ZPYXMYOWOYGFRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-di-tert-butyl-3-hydroxy-3H-benzofuran-2-one 在 三氯化铝 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 以97.8 g (64%)的产率得到5,7-二(1,1-二甲基乙基)-3-苯基-(3H)-苯并呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 3-arylbenzofuranones

  摘要：

  一种制备式I化合物的方法，其中一般符号如权利要求书1所定义，包括将式III化合物与式IV[H]n--R1(IV)化合物反应。

  公开号：

  US05607624A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二叔丁基苯酚 、 乙醛酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以100%的产率得到5,7-di-tert-butyl-3-hydroxy-3H-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-arylbenzofuranones as stabilizers

  摘要：

  该发明描述了一种新型化合物，其化学式为 其中一般符号如权利要求书中所定义的那样，作为稳定剂用于保护有机材料，特别是聚合物和润滑剂，免受热、氧化或光诱导降解。

  公开号：

  US06359148B1
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二叔丁基苯酚 、 乙醛酸 、 对甲苯磺酸一水合物 、 水 在 氮气 、 水 、 正己烷 、 magnesium sulfate 、 5,7-di-tert-butyl-3-hydroxy-3H-benzofuran-2-one 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以The residue yields 262.3 g (˜100%) of analytically pure 5,7-di-tert-butyl-3-hydroxy-3H-benzofuran-2-one in the form of a thick yellowish resin (compound (201), Table 2)的产率得到5,7-di-tert-butyl-3-hydroxy-3H-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Arylbenzofuranones as stabilizers

  摘要：

  本发明描述了一种新型化合物，其化学式中的一般符号如权利要求书1所定义，作为稳定剂，用于保护有机材料，特别是聚合物和润滑剂，免受热、氧化或光引起的降解。

  公开号：

  US06346630B1

文献信息

• 3-arylbenzofuranones
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05516920A1

  公开（公告）日：1996-05-14

  The invention described novel compounds of formula ##STR1## wherein the general symbols are as defined in claim 1, as stabilisers for protecting organic materials, in particular polymers and lubricants, against thermal, oxidative or light-induced degradation.

  描述了一种新型化合物的发明，其化学式为##STR1##其中一般符号如权利要求书中所定义的那样，作为稳定剂用于保护有机材料，特别是聚合物和润滑剂，免受热、氧化或光诱导降解。
• Sequential Continuous‐Flow Synthesis of 3‐Aryl Benzofuranones
  作者：Hai‐Long Xin、Xiaofeng Rao、Haruro Ishitani、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.202100461

  日期：2021.7.19

  A sequential continuous-flow system to produce 3-aryl benzofuranones was developed. Starting from 2,4-di-tert-butylphenol and glyoxylic acid monohydrate, both the initial cyclocondensation and the subsequent Friedel−Crafts alkylation were catalyzed by the same heterogeneous catalyst, Amberlyst-15H. The catalyst has a promising life-time for these two steps, and it was able to be recovered and reused

  开发了生产 3-芳基苯并呋喃酮的连续连续流动系统。从 2,4-二叔丁基苯酚和乙醛酸一水合物开始，初始环缩合和随后的 Friedel-Crafts 烷基化均由相同的多相催化剂 Amberlyst-15H 催化。该催化剂在这两个步骤中具有良好的使用寿命，并且能够回收并重复使用多次而不失活。通过使用建立的流动系统，5,7-二叔丁基-3-(3,4-二甲基苯基)-3H-苯并呋喃-2-酮 (Irganox HP-136)，一种商业抗氧化剂，在88% 的两步收率。与各种芳香族化合物的反应在流动条件下进行得很好，以高产率得到具有良好官能团兼容性的 3-芳基苯并呋喃酮衍生物。
• Dibenzonaphthyrones
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Corp.

  公开号：US06281361B1

  公开（公告）日：2001-08-28

  Dibenzonaphthyrone of formula (I) wherein A1 and A2 independently of each other are unsubstituted or mono- to tetra-substituted o-C6-C18arylene, with the proviso that formula (I) does not represent a dibenzonaphthyrone of the formula The invention further relates to processes for the preparation thereof, to the use thereof for colouring/pigmenting high-molecular-weight organic material and to substance compositions comprising dibenzonaphthyrones.

  二苯并萘酮的化学式（I），其中A1和A2彼此独立地未取代或取代为单取代至四取代的邻二苯基C6-C18芳基，但化学式（I）不表示具有以下化学式的二苯并萘酮。该发明还涉及其制备方法，用于着色/染色高分子量有机材料以及包含二苯并萘酮的物质组合物的用途。
• An Easy New Synthesis of Isoxindigos
  作者：Peter Nesvadba

  DOI：10.1055/s-2000-6342

  日期：——

  3-hydroxy-3H-benzofuran-2-ones afford when treated successively with thionyl chloride and triethylamine the otherwise difficult to make (E)-[3,3′]bibenzofuranylidene-2,2′-diones (isoxindigos). Access to the starting 3-hydroxy-3H-benzofuran-2-ones is easily achievable by reaction of properly substituted phenols with glyoxylic acid.

  当连续用亚硫酰氯和三乙胺处理时，3-羟基-3H-苯并呋喃-2-酮提供了原本难以制备的(E)-[3,3']二苯并呋喃亚基-2,2'-二酮（异靛蓝）。通过适当取代的苯酚与乙醛酸的反应可以容易地获得起始的3-羟基-3H-苯并呋喃-2-酮。
• Dioxindole in Asymmetric Catalytic Synthesis: Routes to Enantioenriched 3-Substituted 3-Hydroxyoxindoles and the Preparation of Maremycin A
  作者：Giulia Bergonzini、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201107443

  日期：2012.1.23

  nucleophilicity of dioxindole under different reaction conditions is key to a direct and easy access to valuable spiro oxindole γ butyrolactones and 3‐substituted 3‐hydroxyoxindole derivatives in excellent yields and enantioselectivities (see scheme). The preparation of maremycin A serves as an example for the potential usefulness of this previously unexplored reactivity in natural product synthesis.

  驯化反应性：了解二恶吲哚在不同反应条件下的亲核性是直接和轻松获得有价值的螺恶二恶唑γ丁内酯和3-取代的3-羟基恶吲哚衍生物的关键，其产率和对映选择性都很高（参见方案）。马雷霉素A的制备可作为这种先前未开发的反应物在天然产物合成中的潜在用途的一个实例。