5,7-二(1,1-二甲基乙基)-3-苯基-(3H)-苯并呋喃-2-酮 | 66737-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 5,7-二(1,1-二甲基乙基)-3-苯基-(3H)-苯并呋喃-2-酮
• 英文名称: 5,7-di(tert-butyl)-3-phenyl-3H-benzofuran-2-one
• 英文别名: 5,7-di-tert-butyl-3-phenyl-3H-benzofuran-2-one；5,7-di-tert-butyl-3-phenyl-2-coumaranone；irganox HP-136；5,7-di-tert-butyl-3-phenyl-3H-benzofuran-2-one；5,7-bis(1,1-dimethylethyl)-3-phenyl-(3H)-benzofuran-2-one；5,6-Di-t-butyl-3-phenylbenzofuran-2(3H)-on；5,7-ditert-butyl-3-phenyl-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 66737-86-8
• 化学式: C₂₂H₂₆O₂
• 分子量: 322.447
• InChiKey: UTPKNSJKAVUAOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二(1,1-二甲基乙基)-3-苯基-(3H)-苯并呋喃-2-酮 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoperferrate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2‐Hydroxybenzophenones by Oxidation of 3‐Aryl‐3H‐benzofuran‐2‐ones

  摘要：

  Oxidation of 5,7-di-tert-butyl-3-aryl-3H-benzofuran-2-ones 1 with alkaline potassium hexacyanoferrate (III) affords 3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzophenones 2 in good to moderate yields.

  DOI：

  10.1081/scc-200026225
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二叔丁基苯酚 在 盐酸 作用下， 以 环丁砜 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5,7-二(1,1-二甲基乙基)-3-苯基-(3H)-苯并呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  A Concise Route to 2-Amino-3-aryl-3H-benzofurans and their Use as Precursors to 3-Aryl-3H-benzofuran-2-one and 1H-Benzofuro[2,3-b]pyridin-2-one Derivatives

  摘要：

  一种简明的方法已被开发用于基于纳米氰对原位生成的取代邻醌甲醚的迈克尔加成合成2-氨基-3-芳基-3H-苯并呋喃。通过酸水解可以直观地获得3-芳基-3H-苯并呋喃-2-酮，而N-Boc保护的2-氨基-3-芳基-3H-苯并呋喃则顺利发生分子内环化，生成1H-苯并呋喃[2,3-b]吡啶-2-酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44389
• 作为试剂：
  描述：

  三氯化铝 、 5,7-di-tert-butyl-3-hydroxy-3H-benzofuran-2-one 、 苯 、 盐酸 在 水 、 Sodium sulfate-III 、 乙醇 、 5,7-二(1,1-二甲基乙基)-3-苯基-(3H)-苯并呋喃-2-酮 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.42h， 以yields 97.8 g (64%) of 5,7-di-tert-butyl-3-phenyl-3H-benzofuran-2-one, m.p. 116°-119° C. (compound (108), Table 1)的产率得到5,7-二(1,1-二甲基乙基)-3-苯基-(3H)-苯并呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 3-arylbenzofuranones

  摘要：

  一种制备公式I的化合物的方法，其中一般符号如权利要求书1所定义，该方法包括将公式III的化合物与公式IV的化合物反应，其中公式III的一般符号如权利要求书1所定义，公式IV的一般符号为[H].sub.n -R.sub.1。

  公开号：

  US05607624A1

文献信息

• Selective Transformation of Vicinal Glycols to α-Hydroxy Acetates in Water via a Dehydrogenation and Oxidization Relay Process by a Self-Supported Single-Site Iridium Catalyst
  作者：Lingyun Shen、Zhe-Ning Chen、Qingshu Zheng、Jiajie Wu、Xin Xu、Tao Tu

  DOI：10.1021/acscatal.1c04354

  日期：2021.11.5

  and biodegradable polymers, but their conventional syntheses are usually restricted to aromatic substrates, especially, in a stepwise manner. Herein, we disclose the transformation of alkyl and aryl vicinal glycols to α-hydroxy acetates in water under the air atmosphere with our solid self-supported NHC-Ir single-site catalyst. Both aliphatic and aromatic glycols are compatible with a much higher catalytic

  α-羟基酸因其广泛存在于生物活性分子和可生物降解聚合物中而引起了广泛关注，但它们的常规合成通常仅限于芳香族底物，尤其是逐步合成的。在此，我们公开了使用我们的固体自支撑 NHC-Ir 单中心催化剂在空气气氛下将烷基和芳基邻二醇转化为 α-羟基乙酸酯。由于“隔离效应”，在这种固体单中心催化剂存在下，脂肪族和芳香族二醇都具有比其他可行的分子催化剂（93% 对 <35%）高得多的催化效率。值得注意的是，我们的催化剂可以重复使用 20 次，而催化活性和选择性没有明显损失。控制实验和密度泛函理论计算表明，该反应首先进行催化剂促进的脱氢，然后通过空气中的氧气进行意想不到的氧化中继步骤，导致形成 α-羟基乙酸盐。我们的协议可能有助于提高现成且廉价的二醇的价值。
• LIQUID BISACYLPHOSPHINE OXIDE PHOTOINITIATOR
  申请人：BASF SE

  公开号：US20160168177A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  A photoinitiator mixture comprising the components (a) a compound of the formula (I) wherein Ar and Ar 2 independently of each other are or naphthyl which is unsubstituted or substituted one or more times by R 1 , R 2 , R 3 or R′; R 1 and R 3 in-dependently of each other are C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy or halogen; R 2 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, halogen, C 1 -C 4 alkoxy or C 2 -C 20 alkoxy which is interrupted by one or more O; Q is C 1 -C 4 alkylene; R 4 is methyl or ethyl; R′ and R″ independently of each other are hydrogen or PG-Y-R′″—X—; PG is a polymerizable group or methyl or ethyl; Y is a direct bond, O or S; X is a direct bond, O or S; R′″ is a direct bond, C 1 -C 20 alkylene or C 2 -C 20 alkylene which is interrupted by one or more O; (b) one or more compounds of the formula (II) wherein Ar 1 , Ar 2 and Q are as defined above, and R 5 is for example C 3 -C 30 alkyl which is unsubstituted or substituted and (c) optionally a compound of the formula (III) R 5 —OH   (III), wherein R 5 is as defined above; provides a liquid photointiator.

  一种光引发剂混合物，包括组分(a) 公式(I)的化合物，其中Ar和Ar2独立地是苯基或萘基，未取代或被R1、R2、R3或R′取代一次或多次；R1和R3独立地是C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素；R2是氢、C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷氧基或被一个或多个O打断的C2-C20烷氧基；Q是C1-C4烷基；R4是甲基或乙基；R′和R″独立地是氢或PG-Y-R′″—X—；PG是可聚合基团或甲基或乙基；Y是直键、O或S；X是直键、O或S；R′″是直键、C1-C20烷基或被一个或多个O打断的C2-C20烷基；(b) 一个或多个公式(II)的化合物，其中Ar1、Ar2和Q如上定义，R5例如是未取代或取代的C3-C30烷基；(c) 可选地一个公式(III)的化合物R5—OH (III)，其中R5如上定义；提供一种液体光引发剂。
• [EN] DERIVATIVES OF BISACYLPHOSPHINIC ACID, THEIR PREPARATION AND USE AS PHOTOINITIATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BISACYLPHOSPHINIQUE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PHOTO-INITIATEURS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014095724A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Bisacylphosphine oxide or bisacylphosphine sulfide compounds of formula (I) or (II) wherein R1, R2, R3, R1a, R2a and R3a independently of each other are C1-C4alkyl, C1-C4alkoxy or halogen; X is O, NR5 or S; or, if R4 is CI, F or Br, X is a direct bond; Y is O or S; n is 1 or 2; R4, if n is 1, for example is hydrogen, (CO)R6, (CO)OR6, (CO)NR5R6, (SO2)-R6, C1-C28alkyl, R4, if n = 2, is for example C1-C18alkylene; R5 is for example hydrogen, or C1-C12alkyl; R6 is for example C1-C12alkyl; R7, R8 and R9 independently of each other for example are C1-C4alkyl; R10 is for example C2-C18alkylene; X1 is O or S; m is 1, 2 or 3; Q represents one or two inorganic or organic cations with a charge of m+; are suitable photoinitiators, available by a claimed process.

  双酰基膦氧化物或双酰基膦硫化物化合物的结构式（I）或（II），其中R1、R2、R3、R1a、R2a和R3a彼此独立地是C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素；X为O、NR5或S；或者，如果R4是CI、F或Br，则X为直接键；Y为O或S；n为1或2；例如，如果n为1，则R4为氢、（CO）R6、（CO）OR6、（CO）NR5R6、（SO2）-R6、C1-C28烷基；如果n=2，则R4为例如C1-C18烷基；例如，R5为氢或C1-C12烷基；例如，R6为C1-C12烷基；例如，R7、R8和R9彼此独立地为C1-C4烷基；例如，R10为C2-C18烷基；X1为O或S；m为1、2或3；Q代表带有m+电荷的一个或两个无机或有机阳离子，是通过声明的过程得到的合适的光引发剂。
• [EN] MACROPHOTOINITIATORS<br/>[FR] MACROPHOTOINITIATEURS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2011012560A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention pertains to high-molecular photoinitiator compounds comprising a photoactive moiety Q and an amine functionality, preferably a tertiary amino group, where the photoactive moiety Q is a benzoyl photoactive moiety.

  这项发明涉及高分子光引发剂化合物，包括具有光活性基团Q和胺官能团的化合物，最好是三级胺基团，其中光活性基团Q是苯甲酰光活性基团。
• [EN] HYBRID PHOTOINITIATORS<br/>[FR] PHOTOINITIATEURS HYBRIDES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014060450A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  Compounds of the formula (I), wherein m is 1 or 2; R1, R2, R4 and R5 independently of one another are hydrogen, C1-C4alkyl, C5-C7 cyclo-alkyl, phenyl, C1-C4alkoxy, C5-C7cycloalkoxy or phenoxy; R3, if m is 1, has one of the meanings as given above for R1, R2, R4 and R5; R3, if m is 2, is a divalent group; R6 is hydrogen or C1-C4alkyl; R7 is hydrogen, and if R6 is hydrogen then R7 may additionally be C1-C4alkyl; R8 is group (A) or (B) X is O, O-CH2- or -O(CHR14)-; n is 0-10; provided that(i) if n is 0, and X is O, then R8 is a group A; (ii) if n is other than 0, then X is O and R8 is the group A; R9 and R10 independently of one another are hydrogen or C1-C4alkyl; R11 and R12 independently of one another are C1-C4alkyl or form together with the C atom to which they are attached a 5 to 7 membered saturated carbocyclic ring; R13 is hydrogen, C1-C4alkyl, C5-C7cycloalkyl, 2-tetrahydropyranyl or Si(C1-C4alkyl)3; R14 is a group (A'); and R'13 has one of the meanings as given for R13 or is the group (C); are effective photoinitiator compounds.

  式(I)的化合物，其中m为1或2；R1、R2、R4和R5分别独立地为氢、C1-C4烷基、C5-C7环烷基、苯基、C1-C4烷氧基、C5-C7环烷氧基或苯氧基；若m为1，则R3具有上述给定的R1、R2、R4和R5中的一种含义；若m为2，则R3为二价基团；R6为氢或C1-C4烷基；R7为氢，若R6为氢，则R7还可以是C1-C4烷基；R8为(A)或(B)基团，X为O、O-CH2-或-O(CHR14)-；n为0-10；条件是(i)若n为0，且X为O，则R8为A基团；(ii)若n不为0，则X为O且R8为A基团；R9和R10分别独立地为氢或C1-C4烷基；R11和R12分别独立地为C1-C4烷基，或与它们所连接的碳原子形成一个5到7元饱和碳环；R13为氢、C1-C4烷基、C5-C7环烷基、2-四氢吡喃基或Si(C1-C4烷基)3；R14为(A')基团；R'13具有上述给定的R13的含义之一，或为(C)基团；是有效的光引发剂化合物。