14-溴-1-十四碳烯 | 74646-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 14-溴-1-十四碳烯
• 英文名称: 14-bromo-1-tetradecene
• 英文别名: 14-bromotetradec-1-ene
• CAS: 74646-31-4
• 化学式: C₁₄H₂₇Br
• 分子量: 275.272
• InChiKey: XFIUQCOWFQFWBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.69°C (estimate)
• 密度：
  1.0521 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-溴-1-十四碳烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3R)-1-O-(p-methoxybenzyl)-3-[6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranosyl]octadec-17-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  环病毒 B1 的结构分配、全合成和抗病毒评估

  摘要：

  描述了抗病毒活性糖脂环病毒素 B(1) (1) 的首次全合成。该方法基于双向合成策略，该策略通过由 2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物 14 促进的有效模板导向的大二内酯化反应构建目标的 C(2)()-对称大二内酯核。活化剂。因此形成的侧链脂肪酸链与丙交酯核的连接不仅是功能化二烷基锌试剂与多官能醛的最先进的配体控制加成反应之一，而且是四唑基砜的高要求 Julia-Kocienski 烯化反应带有亲电和碱不稳定的β-羟基酯基序。凭借这个综合计划的灵活性，有可能制备一系列仅在支化点的绝对立体化学不同的大环二内酯核心以及大量环病毒素脂肪酸附件的模型化合物。这些衍生物与天然产物的比较使我们能够建立 1 的 6 个手性中心（3R，19S，25R，3'R，17'S，23'R）的未知绝对立体化学。因此，位于这些位置的 β-糖苷的异头位置的 (13)C NMR 位移证明是连接苷元绝对构型的极好探针。由此获

  DOI：

  10.1021/ja036521e
• 作为产物：
  描述：

  (1,13-十四烷二)烯 在 氢溴酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到14-溴-1-十四碳烯
  参考文献：
  名称：

  环病毒 B1 的结构分配、全合成和抗病毒评估

  摘要：

  描述了抗病毒活性糖脂环病毒素 B(1) (1) 的首次全合成。该方法基于双向合成策略，该策略通过由 2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物 14 促进的有效模板导向的大二内酯化反应构建目标的 C(2)()-对称大二内酯核。活化剂。因此形成的侧链脂肪酸链与丙交酯核的连接不仅是功能化二烷基锌试剂与多官能醛的最先进的配体控制加成反应之一，而且是四唑基砜的高要求 Julia-Kocienski 烯化反应带有亲电和碱不稳定的β-羟基酯基序。凭借这个综合计划的灵活性，有可能制备一系列仅在支化点的绝对立体化学不同的大环二内酯核心以及大量环病毒素脂肪酸附件的模型化合物。这些衍生物与天然产物的比较使我们能够建立 1 的 6 个手性中心（3R，19S，25R，3'R，17'S，23'R）的未知绝对立体化学。因此，位于这些位置的 β-糖苷的异头位置的 (13)C NMR 位移证明是连接苷元绝对构型的极好探针。由此获

  DOI：

  10.1021/ja036521e

文献信息

• [EN] PHOSPHONATE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF IMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PHOSPHONATE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES IMMUNITAIRES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035417A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D are provided comprising Formula I, I" and I''' or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  提供含有公式I、I"和I'''或其药物可接受的盐或组合物的补体因子D抑制剂的化合物、使用方法和制备过程。本文所述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联。本文所述的因子D抑制剂减少了补体的过度激活。
• Synthesis of ¹³ C‐labelled cutin and suberin monomeric dicarboxylic acids of the general formula HO ₂ ¹³ C‐(CH ₂ ) _n ‐ ¹³ CO ₂ H ( <i>n</i> = 10, 12, 14, 16, 18, 20, 22, 24, 26, 28)
  作者：Carina Schink、Sandra Spielvogel、Wolfgang Imhof

  DOI：10.1002/jlcr.3885

  日期：2021.1

  13C-labeled dicarboxylic acids HO213C-(CH2)n-13CO2H (n = 10, 12, 14, 16, 18, 20, 22, 24, 26, 28) have been synthesized as internal standards for LC-MS and GC-MS analysis of cutin and suberin monomer degradation by soil-based microorganisms. Different synthetic strategies had to be applied depending on the chain length of the respective synthetic target and because of economic considerations. 13C-labels were introduced by nucleophilic substitution of a suitable leaving group with labelled potassium cyanide and subsequent hydrolysis of the nitriles to produce the corresponding dicarboxylic acids. All new compounds are characterized by GC/MS, IR, and NMR methods as well as by elemental analysis.

  合成了13C标记的二羧酸 HO213C-(CH2)n-13CO2H（n = 10, 12, 14, 16, 18, 20, 22, 24, 26, 28），作为土壤微生物降解角质素和木栓素单体分析的LC-MS和GC-MS内部标准。根据各合成目标的链长及经济考虑，必须采用不同的合成策略。通过用标记的氰化钾核取代适当的离去基团，并随后水解腈类化合物以生成相应的二羧酸，引入了13C标记。所有新化合物均通过GC/MS、红外光谱（IR）和核磁共振（NMR）方法以及元素分析进行了表征。
• An Efficient Synthesis of 3‐Alkylpyridine Alkaloids Enables Their Biological Evaluation
  作者：Anna R. Kaplan、Cassandra L. Schrank、William M. Wuest

  DOI：10.1002/cmdc.202100134

  日期：2021.8.19

  alkaloids (3-APAs) isolated from the arctic sponge Haliclona viscosa are a promising group of bioactive marine alkaloids. However, due to limited bioavailability, investigations of their bioactivity have been hampered. Additionally, synthesis of a common intermediate requires the use of protecting groups and harsh conditions. In this work, we developed a simple and concise two-step route to nine different

  从北极海绵Haliclona viscosa中分离出的 3-烷基吡啶生物碱 (3-APA) 是一组很有前景的生物活性海洋生物碱。然而，由于生物利用度有限，对其生物活性的研究受到了阻碍。此外，常见中间体的合成需要使用保护基团和苛刻的条件。在这项工作中，我们开发了一种简单而简洁的两步路线来生产九种不同的天然和合成卤环素。这些化合物对几种革兰氏阳性细菌菌株表现出适度的抗生素活性。
• Synthesis of ¹³ C‐labelled ω‐hydroxy carboxylic acids of the general formula HO ₂ ¹³ C‐(CH ₂ ) _<i>n</i> ‐CH ₂ OH or HO ₂ C‐(CH ₂ ) _<i>n</i> ‐ ¹³ CH ₂ OH ( <i>n</i>  = 12, 16, 20, 28)
  作者：Carina Schink、Sandra Spielvogel、Wolfgang Imhof

  DOI：10.1002/jlcr.3931

  日期：2021.8

  target and due to economic considerations. 13C labels in general were introduced by nucleophilic substitution of a suitable leaving group with labelled potassium cyanide and subsequent hydrolysis of the nitriles to produce the corresponding labelled carboxy functions, which may also be reduced to give the labelled primary alcohol group. All new compounds are characterized by GC/MS, IR and NMR methods

  13 C-标记的 ω-羟基羧酸 HO 2 13 C-(CH 2 ) n -CH 2 OH 或 HO 2 C-(CH 2 ) n - 13 CH 2 OH ( n  = 12, 16, 20, 28)已经合成了在羧基或在烃链末端的伯醇官能团处选择性引入的13 C标记。根据标签的位置、各个合成目标的链长以及出于经济考虑，必须采用不同的合成策略。13C标记通常通过用标记的氰化钾亲核取代合适的离去基团并随后水解腈以产生相应的标记的羧基官能团来引入，该羧基官能团也可以被还原以得到标记的伯醇基团。所有新化合物均通过 GC/MS、IR 和 NMR 方法以及元素分析进行​​了表征。
• Dependence of the Rate of an Interfacial Diels−Alder Reaction on the Steric Environment of the Immobilized Dienophile:  An Example of Enthalpy−Entropy Compensation
  作者：Youngeun Kwon、Milan Mrksich

  DOI：10.1021/ja010740n

  日期：2002.2.1

  This paper describes a physical organic study of the relationship between the rate for an interfacial Diels-Alder reaction and the steric environment around the reacting molecules. The study used as a model reaction the cycloaddition of cyclopentadiene with a self-assembled monolayer (SAM) presenting benzoquinone groups surrounded by hydroxyl-terminated alkanethiolates. The accessibility of the quinone

  本文描述了界面 Diels-Alder 反应速率与反应分子周围空间环境之间关系的物理有机研究。该研究使用环戊二烯与自组装单分子层 (SAM) 的环加成反应作为模型反应，该单分子层 (SAM) 呈现被羟基封端的链烷硫醇酯包围的苯醌基团。通过从不同长度的氢醌封端的烷硫醇 [HS(CH(2))(n)-HQ, n = 6-14] 和羟基封端的烷硫醇 [HS(CH(2) ))(11)-OH] 的恒定长度。循环伏安法用于通过监测具有氧化还原活性的醌的衰变来测量反应速率。随着醌的位置相对于单层羟基的变化，二级速率常数显示出适度的变化。对于其中醌组从界面扩展的单层，速率常数在 0.20 M(-1) s(-1) 附近振荡，对链烷硫醇的长度具有偶数依赖性。对于将醌基团置于周围羟基下方的单层，速率常数降低了大约 8 倍。对活化参数的检查表明，位于界面下方（并且在拥挤的环境中）的醌基团以比在界面处可接近的醌大 4