ethyl ester of (S)-penicillamine | 63474-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl ester of (S)-penicillamine
• 英文别名: D-penicillamine ethyl ester; hydrochloride；D-Penicillamin-aethylester; Hydrochlorid；ethyl (2S)-2-amino-3-methyl-3-sulfanylbutanoate;hydrochloride
• CAS: 63474-91-9
• 化学式: C₇H₁₅NO₂S*ClH
• 分子量: 213.729
• InChiKey: NJLUPDMMNAQKQC-JEDNCBNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl ester of (S)-penicillamine 在 sodium acetate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl (3S,11bR)-10-chloro-2,2-dimethyl-5-oxo-3,11b-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-d][1,4]benzoxazepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Torrini, Ines; Paradisi, Mario Paglialunga; Romeo, Aurelio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1451 - 1456

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 D-青霉胺 在 盐酸 作用下， 反应 8.0h， 生成 ethyl ester of (S)-penicillamine
  参考文献：
  名称：

  Sulfur-containing β-amino alcohols as catalysts in enantioselective synthesis

  摘要：

  Oxazaborolidine catalysts generated in situ from cyclic or acyclic sulfur containing (R)-cysteine, (S)-penicillamine and (S)-methionine derivates and BH3 have been applied successfully to the enantiocontrolled, catalytic reduction of aromatic ketones. The corresponding sec alcohols could be obtained in excellent enantiomeric excess, up to 100% ee. Using these chiral auxiliaries in the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes afforded optically active sec alcohols in enantiomeric excess up to 93% ee. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00193-6

文献信息

• US2489894
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• TORRINI, I.;PARADISI, M. P.;ROMEO, A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 7, 1451-1456
  作者：TORRINI, I.、PARADISI, M. P.、ROMEO, A.

  DOI：——

  日期：——
• US4169899A
  申请人：——

  公开号：US4169899A

  公开（公告）日：1979-10-02
• Sulfur-containing β-amino alcohols as catalysts in enantioselective synthesis
  作者：Wilhelm Trentmann、Thomas Mehler、Jürgen Martens

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00193-6

  日期：1997.6

  Oxazaborolidine catalysts generated in situ from cyclic or acyclic sulfur containing (R)-cysteine, (S)-penicillamine and (S)-methionine derivates and BH3 have been applied successfully to the enantiocontrolled, catalytic reduction of aromatic ketones. The corresponding sec alcohols could be obtained in excellent enantiomeric excess, up to 100% ee. Using these chiral auxiliaries in the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes afforded optically active sec alcohols in enantiomeric excess up to 93% ee. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Torrini, Ines; Paradisi, Mario Paglialunga; Romeo, Aurelio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1451 - 1456
  作者：Torrini, Ines、Paradisi, Mario Paglialunga、Romeo, Aurelio

  DOI：——

  日期：——