N-ethoxycarbonylmethyl-4-bromo-1,8-naphthalimide | 1172993-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-ethoxycarbonylmethyl-4-bromo-1,8-naphthalimide
• 英文别名: Ethyl 2-(6-bromo-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)acetate；ethyl 2-(6-bromo-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)acetate
• CAS: 1172993-58-6
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₄
• 分子量: 362.18
• InChiKey: FDWMCWMSEWHHOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.595±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethoxycarbonylmethyl-4-bromo-1,8-naphthalimide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(6-(aziridin-1-yl)-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶基荧光团通过有效抑制扭曲的分子内电荷转移表现出明亮的荧光和优异的光稳定性

  摘要：

  用萘二甲酰亚胺中的三元氮丙啶环取代传统的二烷基氨基取代基，通过有效抑制扭曲的分子内电荷转移形成，显着提高了亮度和光稳定性。这种替代在荧光团的其他化学家族中是可推广的，例如香豆素、邻苯二甲酰亚胺和硝基苯并恶二唑染料。在高极性荧光团中，我们表明氮丙啶染料在水溶液中甚至优于它们的氮杂环丁烷基类似物。我们还提出了一种简单的机制，可以解释量子产率对各种荧光团家族质子溶剂中氢键相互作用的脆弱性。这些知识是开发用于高级荧光成像的高性能荧光团的关键一步。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03924
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 、 甘氨酸乙酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到N-ethoxycarbonylmethyl-4-bromo-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶基荧光团通过有效抑制扭曲的分子内电荷转移表现出明亮的荧光和优异的光稳定性

  摘要：

  用萘二甲酰亚胺中的三元氮丙啶环取代传统的二烷基氨基取代基，通过有效抑制扭曲的分子内电荷转移形成，显着提高了亮度和光稳定性。这种替代在荧光团的其他化学家族中是可推广的，例如香豆素、邻苯二甲酰亚胺和硝基苯并恶二唑染料。在高极性荧光团中，我们表明氮丙啶染料在水溶液中甚至优于它们的氮杂环丁烷基类似物。我们还提出了一种简单的机制，可以解释量子产率对各种荧光团家族质子溶剂中氢键相互作用的脆弱性。这些知识是开发用于高级荧光成像的高性能荧光团的关键一步。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03924

文献信息

• Chiral Fluorescent Recognition by Naphthalimide
  作者：Xuanming Chen、Na Hu、Huifeng Wei、Haibo Wang

  DOI：10.1007/s10895-020-02539-6

  日期：2020.5

  Chirality plays a very important role in medicine, biochemistry and other fields. Because the enantiomers of chiral drugs often show different pharmacology activity, metabolism, and toxicity, therefore, the recognition of chiral molecules is very important, and has become a hot spot and frontier of modern chemical research. In this paper, a new method for recognizing chiral molecular based on naphthalimide

  手性在医学，生物化学和其他领域中起着非常重要的作用。由于手性药物的对映异构体经常表现出不同的药理活性，新陈代谢和毒性，因此，手性分子的识别非常重要，已成为现代化学研究的热点和前沿。本文提出了一种基于萘二甲酰亚胺染料（葫芦丝）[5]尿素（CB [7]）组装的手性分子识别新方法。可以将作为访客的NA与主机CB [7]组合以形成1：1NA⊂CB[7]组件。此外，该组件用作荧光探针以通过荧光滴定识别D / L-苯丙氨酸和D / L-苯丙氨酸。在NA⊂CB[7]组件中添加D-苯丙氨酸或D-苯丙氨酸时，组件的荧光强度被部分淬灭，但是当在NA⊂CB中加入L-苯丙氨酸或L-苯丙氨酸[7]时，组件的荧光强度几乎不变。在此，构建了基于非手性NA⊂手性CB [7]的手性识别平台。
• A stable nanoscaled Zr-MOF for the detection of toxic mycotoxin through a pH-modulated ratiometric luminescent switch
  作者：Xiaolei Guo、Nansong Zhu、Yue Lou、Siyuan Ren、Shirui Pang、Yiqiang He、Xiao-Bo Chen、Zhan Shi、Shouhua Feng

  DOI：10.1039/d0cc01006e

  日期：——

  A stable nanoscaled single-excitation ratiometric luminescent pH sensor (MPDB-PCN) for highly sensitive real-time detection of toxic mycotoxin (3-NPA) in complicated environments.

  一种稳定的纳米级单激发比例发光pH传感器（MPDB-PCN），可在复杂环境中进行高灵敏度实时检测有毒霉菌毒素（3-NPA）。
• Trifluoroethylamine-substituted solvatochromic fluorophores exhibit polarity-insensitive high brightness
  作者：Ning Xu、Qinglong Qiao、Jie Chen、Yi Tao、Pengjun Bao、Yinchan Zhang、Jin Li、Zhaochao Xu

  DOI：10.1039/d3cc05853k

  日期：——

  In this study, we have uncovered that trifluoroethylamine-substituted solvatochromic fluorophores maintain consistently high and stable fluorescence intensity in diverse polar environments, including highly polar and protic solvents. The 1,8-naphthalimide derivatives serve as a buffering fluorogenic indicator for lipid droplet morphology during the fusion process and ratiometric probe for microenvironment

  在这项研究中，我们发现三氟乙胺取代的溶剂化变色荧光团在不同的极性环境（包括高极性和质子溶剂）中保持一致的高且稳定的荧光强度。 1,8-萘二甲酰亚胺衍生物可作为融合过程中脂滴形态的缓冲荧光指示剂，以及基于 Halo-tag 技术的微环境极性比率探针。
• A simple method for monitoring protein–DNA interactions
  作者：Annabelle Fülöp、Dumitru Arian、Andriy Lysenko、Andriy Mokhir

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.167

  日期：2009.6

  A simple, efficient and cheap method is reported for monitoring interactions between single stranded desoxyribonucleic acids and proteins, using fluorescence spectroscopy and complexes of 5'-dye-DNA conjugates with bovine serum albumin as probes. In the presence of a single stranded DNA-binding protein the complexes with bovine serum albumin are disrupted, which results in a reduction of fluorescence intensity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.