ethyl 2-[(tert-butylsulfonyl)imino]acetate | 445010-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(tert-butylsulfonyl)imino]acetate
• 英文别名: Ethyl [(2-methylpropane-2-sulfonyl)imino]acetate；ethyl 2-tert-butylsulfonyliminoacetate
• CAS: 445010-18-4
• 化学式: C₈H₁₅NO₄S
• 分子量: 221.277
• InChiKey: ZVVWTQJQWLCNOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-105 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(tert-butylsulfonyl)imino]acetate 、 间苯二甲醚 在 1,1,1-trifluoro-N-(4-oxido-2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)methanesulfonamide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 288.0h， 以76%的产率得到(S)-ethyl-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-(1,1-dimethylethylsulfonamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  芳烃与乙醛酸亚胺的Friedel-Crafts烷基化对映体选择性催化合成芳基甘氨酸

  摘要：

  芳基甘氨酸的对映选择性有机催化合成方法是使用1摩尔％的对映纯N-三烯丙基磷酰胺布朗斯台德酸作为有机催化剂。基于富电子芳烃与乙醛酸亚胺的Friedel-Crafts烷基化反应，可以合成各种不同取代的苯基甘氨酸衍生物，并获得良好至极佳的收率和对映体过量。用于脱保护的新型协议ñ -叔-butylsulfonyl（总线）基团也已经开发。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000143

文献信息

• Asymmetric aziridination with chiral allyl aminosulfoxonium ylides: synthesis of alkenyl aziridine carboxylates and palladium-catalyzed E,trans/E,cis-isomerization of an alkenyl aziridine
  作者：Vijaya Bhaskara Reddy Iska、Hans-Joachim Gais、Shashi Kant Tiwari、Gadamsetti Surendra Babu、Adeline Adrien

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.216

  日期：2007.10

  Chiral cyclic and acyclic allyl aminosulfoxonium ylides have been generated from aminosulfoxonium-substituted β,γ-unsaturated α-amino acids (method A) and 1-alkenyl aminosulfoxonium salts (method B) upon treatment with DBU. Their application to the asymmetric aziridination of N-tert-butyl-sulfonyl imino ester, generated either in situ (method A) or externally added (method B), gave the corresponding

  在用DBU处理后，由氨基s取代的β，γ-不饱和α-氨基酸（方法A）和1-烯基氨基s生成的盐（方法B）已生成手性环状和无环烯丙基氨基ulf氧化物。其应用到的不对称氮杂环丙烷Ñ -叔丁基-磺酰亚氨基酯，原位（方法A）或外部添加（方法B）或者生成，得到相应的链烯基的氮丙啶羧酸盐与中到高非对映选择性和对映选择性。描述了E，反式构型的烯基氮丙啶甲醇衍生物到其E-顺式异构体的高度立体选择性Pd（0）-催化的异构化，其继续保持双键构型。
• Enantioselective Organocatalytic Synthesis of Arylglycines via Friedel-Crafts Alkylation of Arenes with a Glyoxylate Imine
  作者：Dieter Enders、Matthias Seppelt、Tobias Beck

  DOI：10.1002/adsc.201000143

  日期：——

  Brønsted acid as organocatalyst. Various differently substituted phenylglycine derivatives can be synthesized in good to excellent yields and enantiomeric excesses based on a Friedel–Crafts alkylation of electron‐rich arenes with a glyoxylate imine. A novel protocol for the deprotection of the N‐tert‐butylsulfonyl (Bus) group has also been developed.

  芳基甘氨酸的对映选择性有机催化合成方法是使用1摩尔％的对映纯N-三烯丙基磷酰胺布朗斯台德酸作为有机催化剂。基于富电子芳烃与乙醛酸亚胺的Friedel-Crafts烷基化反应，可以合成各种不同取代的苯基甘氨酸衍生物，并获得良好至极佳的收率和对映体过量。用于脱保护的新型协议ñ -叔-butylsulfonyl（总线）基团也已经开发。