3-(4-chlorophenyl)-5,6-dimethoxyindan-1-one | 419539-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-5,6-dimethoxyindan-1-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-5,6-dimethoxy-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 419539-86-9
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₃
• 分子量: 302.757
• InChiKey: JDCUIKDJIKFOOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-5,6-dimethoxyindan-1-one 、 4-溴黎芦醚 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium chloride 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 39.0h， 以43%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-5,6-dimethoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  各种芳基化三氟甲基取代的茚满和茚满的合成及其生物学活性的研究

  摘要：

  主要通过亲电子环化和相应的三氟甲基化的烯丙基和炔丙基醇的芳基化反应，合成了一系列1-三氟甲基取代的茚满和在茚满核的1和/或3位带有芳基的茚满。如此获得的截然不同的亲脂性化合物针对人内源性大麻素系统的各种组分进行了测试。这些化合物均未显示出对CB 1或CB 2受体的亲和力。两种化合物可抑制单酰基甘油脂肪酶（MAGL），而三种化合物则可抑制Anandamide（AEA）的摄取。后者可能与这些化合物之一对脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的低微摩尔抑制作用有关。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.12.041
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.33h， 以34%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-5,6-dimethoxyindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of indanones related to combretastatin A-4 via microwave-assisted Nazarov cyclization of chalcones

  摘要：

  A fast and efficient microwave-assisted synthesis of combretastatin A-4-like indationes has been developed. Microwave irradiation provides a useful alternative to traditional heating techniques to promote the TFA-catalyzed Nazarov cyclization of chalcones. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.110

文献信息

• Superacid-Promoted Dual C-C Bond Formation by Friedel-Crafts Alkylation and Acylation of Ethyl Cinnamates: Synthesis of Indanones
  作者：Gedu Satyanarayana、Bokka Venkat Ramulu、Alavala Gopi Krishna Reddy

  DOI：10.1055/s-0032-1318405

  日期：——

  A superacid (triflic acid) promoted dual C–C bond formation via intermolecular Friedel–Crafts alkylation (Michael addition type) and intramolecular acylation for the efficient synthesis of 3-substituted indan-1-ones is presented. This method was successful in activating ethyl cinnamates towards dual aromatic electrophilic substitution. Moreover, it enabled us to synthesize novel spirotetracyclic systems

  超强酸（三氟甲磺酸）通过分子间 Friedel-Crafts 烷基化（迈克尔加成型）和分子内酰化促进双 C-C 键形成，用于有效合成 3-取代的茚满-1-酮。该方法成功地将肉桂酸乙酯活化为双芳香族亲电取代。此外，它使我们能够合成新的螺四环系统。
• Synthesis of various arylated trifluoromethyl substituted indanes and indenes, and study of their biological activity
  作者：Roman O. Iakovenko、Andrea Chicca、Daniela Nieri、Ines Reynoso-Moreno、Jürg Gertsch、Mikhail Krasavin、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.041

  日期：2019.2

  A series of 1-trifluoromethyl substituted indanes and indenes bearing aryl groups in positions 1 and/or 3 of the indane core have been synthesized mainly by electrophilic cyclization and arylation of the corresponding trifluoromethylated allyl and propargyl alcohols. The distinctly lipophilic compounds thus obtained were tested against various components of human endocannabinoid system. None of the

  主要通过亲电子环化和相应的三氟甲基化的烯丙基和炔丙基醇的芳基化反应，合成了一系列1-三氟甲基取代的茚满和在茚满核的1和/或3位带有芳基的茚满。如此获得的截然不同的亲脂性化合物针对人内源性大麻素系统的各种组分进行了测试。这些化合物均未显示出对CB 1或CB 2受体的亲和力。两种化合物可抑制单酰基甘油脂肪酶（MAGL），而三种化合物则可抑制Anandamide（AEA）的摄取。后者可能与这些化合物之一对脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的低微摩尔抑制作用有关。
• The synthesis of indanones related to combretastatin A-4 via microwave-assisted Nazarov cyclization of chalcones
  作者：Nicholas J. Lawrence、E. Simon M. Armitage、Benjamin Greedy、Darren Cook、Sylvie Ducki、Alan T. McGown

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.110

  日期：2006.3

  A fast and efficient microwave-assisted synthesis of combretastatin A-4-like indationes has been developed. Microwave irradiation provides a useful alternative to traditional heating techniques to promote the TFA-catalyzed Nazarov cyclization of chalcones. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.