(+/-)-ethyl 4-cyano-5-methyl-4-phenylhexanoate | 19735-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-ethyl 4-cyano-5-methyl-4-phenylhexanoate
• 英文别名: 2-Isopropyl-2-phenyl-4-ethoxycarbonyl-butyronitril；Ethyl 4-cyano-5-methyl-4-phenylhexanoate
• CAS: 19735-09-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: KJNTXYMUWPPJPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-ethyl 4-cyano-5-methyl-4-phenylhexanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以139 g的产率得到(+/-)-4-cyano-5-methyl-4-phenylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  NITRILE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明提供了一种新型腈化合物，可用作生产N,N-取代环胺衍生物或苯乙腈衍生物的中间体，这些衍生物可用作药物。具体而言，它提供了一种腈羧酸化合物、腈酯化合物和腈醇化合物。即提供了由以下式（I）表示的腈化合物：其中R1和R2表示取代基；m表示0或1至6之间的整数；n表示0或1至5之间的整数；R3表示羧基、较低的烷氧羰基或羟甲基基团。

  公开号：

  EP1167348A1
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基-2-苯基乙腈 、 丙烯酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-ethyl 4-cyano-5-methyl-4-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  NITRILE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明提供了一种新型腈化合物，可用作生产N,N-取代环胺衍生物或苯乙腈衍生物的中间体，这些衍生物可用作药物。具体而言，它提供了一种腈羧酸化合物、腈酯化合物和腈醇化合物。即提供了由以下式（I）表示的腈化合物：其中R1和R2表示取代基；m表示0或1至6之间的整数；n表示0或1至5之间的整数；R3表示羧基、较低的烷氧羰基或羟甲基基团。

  公开号：

  EP1167348A1

文献信息

• Nitrile compound
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US06667412B1

  公开（公告）日：2003-12-23

  The present invention provides a novel nitrile compound useful as an intermediate for the production of, for example, N,N-substituted cyclic amine derivatives or phenylacetonitrile derivatives that are useful as a medicine. Specifically it provides a nitrile carboxylic acid compound, nitrile ester compound and nitrile alcohol compound. That is, it provides a nitrile compound represented by the following formula (I): wherein R1 and R2 means substituents; m means 0 or an integer of from 1 to 6; n means 0 or an integer of from 1 to 5; and R3 means carboxyl group, a lower alkoxycarbonyl group or hydroxymethyl group.

  本发明提供了一种新颖的腈化合物，可用作生产N,N-取代的环胺衍生物或苯乙腈衍生物的中间体，这些衍生物可用作药物。具体而言，它提供了一种腈羧酸化合物、腈酯化合物和腈醇化合物。也就是说，它提供了以下式（I）所表示的腈化合物：其中R1和R2表示取代基；m表示0或1至6的整数；n表示0或1至5的整数；R3表示羧基、较低的烷氧羰基或羟甲基基团。
• Julia,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 987 - 999
  作者：Julia,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Practical Synthesis of Chiral Emopamil Left Hand as a Bioactive Motif
  作者：Teiji Kimura、Noboru Yamamoto、Yuichi Suzuki、Koki Kawano、Yoshihiko Norimine、Koichi Ito、Satoshi Nagato、Yoichi Iimura、Masahiro Yonaga

  DOI：10.1021/jo020166d

  日期：2002.8.1

  An asymmetric synthesis of (2S)-2-(2-isopropyl)-5-hydroxy-2-phenylpentanenitrile (emopamil left hand, 2) has been completed by use of the MAD (methyl aluminum bis(4-methyl-2,6-di-tert-butylphenoxide)-induced rearrangement of a chiral epoxyalcohol as the key reaction. The stereochemistry of the chiral quaternary center was confirmed by transformation of 2 to (S)-noremopamil. This method requires minimal purification procedures and affords high chemical and optical yields. Acid-catalyzed isomerization of an allylaldehyde and retro-aldol type racemization at the quaternary carbon of a nitrile-alcohol were encountered.
• Enantioselective synthesis of (2S)-5-{4-[2-(4-fluorophenoxy)ethyl]piperazin-1-yl}-2-isopropyl-2-phenyl-pentanenitrile dihydrochloride (E2050) using enzyme-catalyzed kinetic resolution
  作者：Yoshihiko Norimine、Noboru Yamamoto、Yuichi Suzuki、Teiji Kimura、Koki Kawano、Koichi Ito、Satoshi Nagato、Yoichi Iimura、Masahiro Yonaga

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00364-6

  日期：2002.8

  Immobilized lipase (Pseudomonas sp.)-catalyzed transesterification of (RS)-4-cyano-4-isopropyl-4-phenyl-1-butanol 4 in vinyl acetate gave (S)-4-cyano-4-isopropyl-4-phenyl-1-butyl acetate 3a with high enantiomeric excess values and conversions (95-97% ee, 30-47%, E = 90-93), leaving the enantiomerically pure (R)-alcohol 4 (>99% ee) unreacted. As 3a can be efficiently converted to E2050, use of the immobilized lipase should provide an economical route for large-scale synthesis of E2050. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Discovery of novel neuronal voltage-Dependent calcium channel blockers based on emopamil left hand as a bioactive template
  作者：Yuichi Suzuki、Noboru Yamamoto、Yoichi Iimura、Koki Kawano、Teiji Kimura、Satoshi Nagato、Koichi Ito、Makoto Komatsu、Yoshihiko Norimine、Manami Kimura、Tetsuyuki Teramoto、Yoshihisa Kaneda、Takeshi Hamano、Tetsuhiro Niidome、Masahiro Yonaga

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)01070-3

  日期：2003.3

  A series of novel neuronal voltage-dependent calcium channel (VDCC) blockers, with inhibitory activity at low micromolar and moderate solubility in water, was discovered by constructing and screening a focused library based on emopamil (1) left hand (ELH) as a bioactive template. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.