hydroxymethylphosphinic acid | 4886-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: hydroxymethylphosphinic acid
• 英文别名: (hydroxymethyl)phosphonous acid
• CAS: 4886-44-6
• 化学式: CH₅O₃P
• 分子量: 96.0227
• InChiKey: SIGZYWRTSGWBNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-溴甲基邻苯二甲酰亚胺 、 hydroxymethylphosphinic acid 在 三甲基氯硅烷 、 六甲基二硅氮烷 、 甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of the Versatile (Hydroxymethyl)phosphinyl P(O)CH₂OH Functional Group

  摘要：

  (Hydroxymethyl)phosphorus compounds are well-known and valuable compounds in general; however the use of (hydroxymethyl)phosphinates (RP)-P-1(O)(OR2)CH2OH in particular has been much more limited. The potential of this functionality has not yet been fully realized because the mild unmasking of the hydroxymethyl group was not available. The mild oxidative conversion of (RP)-P-1(O)(OR2)CH2OH into (RP)-P-1(O)(OR2)H using the Corey-Kim oxidation is described. Other reactions preserving the methylene carbon are also reported.

  DOI：

  10.1021/ol3013793
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 在 盐酸 、 亚膦酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 hydroxymethylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  新的α或γ官能化的羟甲基次膦酸衍生物的合成

  摘要：

  描述了新的γ-乙氧基羰基-和α-氨基烷基羟甲基次膦酸衍生物的合成。这些化合物可以方便地通过原始加成物，即苄氧基甲基氢次膦酸乙酯的Michael加成反应或Kabachnik-Fields反应，使用碱性活化作用或与亚胺反应成α，β-不饱和酯。醇官能团的选择性脱保护是通过在Pd / C上进行氢解来实现的，而溴化锂用于选择性裂解次膦酸酯基团。酸性水解容易得到游离的羟甲基次膦酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.045

文献信息

• New opinions on the amidoalkylation of hydrophosphorylic compounds
  作者：Maxim E. Dmitriev、Valery V. Ragulin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.020

  日期：2010.5

  A new and milder version of the procedure for the synthesis of N-protected α-aminoalkylphosphorylic compounds by reaction of alkyl carbamates, aldehydes and hydrophosphorylic compounds in acetic anhydride/acetyl chloride and a new mechanism for this type of reaction are described. The isolation, for the first time, of N,N′-benzylidene- and N,N′-alkylidenebiscarbamates as intermediates from the reaction

  描述了通过氨基甲酸烷基酯，醛和氢磷酸化合物在乙酸酐/乙酰氯中的反应合成N-保护的α-氨基烷基磷酸化合物的程序的一种新的，较温和的方法，以及这种反应的新机理。首次报道了从反应介质中分离出作为中间体的N，N′-亚苄基-和N，N′-亚烷基双氨基甲酸酯，并研究了预先获得的双氨基甲酸酯和氢磷酸化合物在乙酸酐中的直接反应。提出了该反应机理的新形式，其中包括Arbuzov型反应。
• Cyclic Amidoalkylation of Hydrophosphorylic Compounds. Synthesis of Proline Analogs
  作者：A. V. Vinyukov、M. E. Dmitriev、A. N. Yarkevich、V. V. Ragulin

  DOI：10.1134/s107036321712026x

  日期：2017.12

  A method for the synthesis of N-Cbz-protected phosphorylic analogs of proline by cyclic amidoalkylation of various hydrophosphorylic compounds was developed. Combination of amide and carbonyl fragments in the 4-N-Cbz-aminobutyraldehyde molecule allows to realize the three-center two-component amide version of the Kabachnik–Fields reaction.

  开发了一种通过各种氢磷酸化合物的环酰胺烷基化反应合成N-Cbz-保护的脯氨酸的磷酸类似物的方法。4-N-Cbz-氨基丁醛分子中酰胺和羰基片段的结合可实现Kabachnik-Fields反应的三中心两组分酰胺形式。
• Amidoalkylation of hydrophosphoryl compounds
  作者：M. E. Dmitriev、E. A. Rossinets、V. V. Ragulin

  DOI：10.1134/s1070363211060041

  日期：2011.6

  interaction of hydrophosphoryl compounds previously synthesized with biscarbamates in acetic anhydride and other solvents, the influence of the structure of phosphorus component and biscarbamate, and the effect of acid catalysis on the course of this two-component reaction. A new version of the mechanism of the three-component reaction of amidoalkylation of hydrophosphoryl compounds is suggested: it is regarded

  作为构建假α，α′-二肽分子的α-氨基磷酰基片段的简便方法，开发了一种新的温和的氢化磷酰基化合物在乙酸酐和乙酰氯混合物中的酰胺基烷基化的方法。反应中间体N，N′-亚苄基-和N，N检测，分离和鉴定了'-亚烷基双氨基甲酸酯。该报告提供了以下结果：研究了先前与双氨基甲酸酯合成的氢磷酰基化合物在乙酸酐和其他溶剂中的直接相互作用，磷组分和双甲酸氨基甲酸酯的结构的影响以及酸催化对该双组分反应过程的影响。 。提出了氢磷酰基化合物酰胺烷基烷基化三组分反应机理的新形式：它被认为是一个多阶段过程，涉及到双甲氨基甲酸酯的形成阶段，然后是Arbuzov型反应阶段，中间形成酰基亚胺基阳离子和具有三价磷的P-OAc衍生物。
• Design, Synthesis, and Activity of Analogues of Phosphinothricin as Inhibitors of Glutamine Synthetase
  作者：Łukasz Berlicki、Agnieszka Obojska、Giuseppe Forlani、Paweł Kafarski

  DOI：10.1021/jm050474e

  日期：2005.10.1

  A new group of potent inhibitors of glutamine synthetase was designed and synthesized. The X-ray structure of bacterial glutamine synthetase complexed with phosphinothricin was used for computer-aided structure-based design of the inhibitors, in which the methyl group of phosphinothricin was chosen as the modification site. Amino and hydroxyl moieties were introduced into the phosphinic acid portion

  设计并合成了一组新的有效的谷氨酰胺合成酶抑制剂。细菌谷氨酰胺合成酶与膦丝菌素复合的X射线结构用于基于计算机辅助结构的抑制剂设计，其中以膦丝菌素的甲基作为修饰位点。将氨基和羟基部分引入到先导分子的次膦酸部分中，以与酶的活性裂口中的铵结合位点相互作用。设计的化合物以类似于1-谷氨酸的对映体纯形式合成。大肠杆菌谷氨酰胺合成酶的体外动力学研究证实了所设计抑制剂的生物活性，其K（i）值在微摩尔范围内（K（i）= 0。
• [EN] CYCLAM BASED COMPOUNDS, THEIR CONJUGATES, CO-ORDINATION COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THEREOF, METHOD OF PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE CYCLAME, LEURS CONJUGUÉS, COMPOSÉS DE COORDINATION, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：UNIV KARLOVA

  公开号：WO2017084645A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  Cyclam based compounds, their conjugates, co-ordination compounds, pharmaceutical composition containing thereof, method of preparation and use thereof The present invention relates to cyclam based compounds of the general formula (I), conjugates of such compounds with conjugation groups, their coordination compounds, targeting conjugates, method of preparation of cyclam based compounds, intermediate products for the preparation of cyclam based compounds, a pharmaceutical preparation containing them, and the use thereof.

  基于环戊胺的化合物、其共轭物、配位化合物、含有其的药物组合物、制备方法及使用方法。本发明涉及一般式(I)的基于环戊胺的化合物、这些化合物与共轭基的共轭物、它们的配位化合物、靶向共轭物、基于环戊胺的化合物的制备方法、制备基于环戊胺的化合物的中间产物、含有它们的药物制剂及其用途。