1-butyl-3-(3-sulfopropyl)imidazolium trifluoromethanesulfonate | 613673-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-3-(3-sulfopropyl)imidazolium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [BSPIM]OTf；1-butyl-3-(3-sulfopropyl)-1H-imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate；1-Propylsulfonic-3-butylimidazolium trifluoromethanesulfonate；3-(3-butylimidazol-1-ium-1-yl)propane-1-sulfonic acid;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 613673-26-0
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₀H₁₉N₂O₃S
• 分子量: 396.409
• InChiKey: BQVUHCKXDHWRBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-丁基咪唑 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-butyl-3-(3-sulfopropyl)imidazolium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德离子液体作为酮连氮合成 2-吡唑啉衍生物的催化剂：实验与理论相结合的方法

  摘要：

  布朗斯台德离子液体 (BIL) 被设计并应用于催化酮连氮分子内环化为 2-吡唑啉衍生物。在90℃、[PsBim][CFSO]用量15mol%、反应4h的最佳条件下，反应转化率和选择性分别达到98%和99%。通过底物筛选表明，酮连氮中R基团的空间位阻是环化活性的重要因素，其顺序为甲基(98%)>乙基(93%)>正丙基(87%)>正丁基(81%)>异丙基(52%)>异丁基(46%)>新丁基(13%)。此外，密度泛函理论（DFT）计算结果表明，BIL的阳离子和阴离子可以协同参与酮连氮构型转变步骤，从而将吉布斯自由势垒能从30.65 kcal/mol显着降低至20.12 kcal/mol，从而促进环化反应合成2-吡唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137065
• 作为试剂：
  描述：

  2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenol 、 二苯甲酰基甲烷 在 1-butyl-3-(3-sulfopropyl)imidazolium trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 3.0h， 以98%的产率得到3-benzoyl-2,4-diphenyl-4H-chromene
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸离子液体催化1,3-二羰基化合物与醇的直接苄基化，烯丙基化和炔丙基化以及一锅合成4 H-色烯

  摘要：

  通过使1-丁基咪唑与等摩尔量的1,3-丙磺酸内酯反应，然后用等摩尔量的三氟甲磺酸处理，以接近定量的产率制备可回收的离子布朗斯台德酸。在离子液体[ N-乙基-N-甲基咪唑三氟甲磺酸盐（EMIOTf）]中，离子布伦斯台德酸催化1,3-二羰基化合物与各种醇的直接苄基化，烯丙基化和炔丙基化，在100°C下进行3小时，在不使用任何危险或挥发性溶剂且没有任何副产物（例如盐）的情况下，以良好的优良收率获得了相应的产品。此外，将1，3-二羰基化合物串联苄基化-环化-脱水，得到官能化的4 H在该催化反应中也获得了1-色烯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.012

文献信息

• PALLADIUM CATALYST SYSTEM COMPRISING ZWITTERION AND/OR ACID-FUNCTIONALYZED IONIC LIQUID
  申请人：Riisager Anders

  公开号：US20110065950A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention concerns a catalyst system in particular a catalyst system comprising Palladium (Pd), a zwitterion and/or an acid-functionalized ionic liquid, and one or more phosphine ligands, wherein the Pd catalyst can be provided by a complex precursor, such as Pd(CH 3 COO) 2 , PdCl 2 , Pd(CH 3 COCHCOCH 3 ), Pd(CF 3 COO) 2 , Pd(PPh 3 ) 4 or Pd 2 (dibenzylideneacetone) 3 . Such catalyst systems can be used for e.g. alkoxycarbonylation reactions, carboxylation reactions, and/or in a co-polymerization reaction, e.g. in the production of methyl propionate and/or propanoic acid, optionally in processes forming methyl methacrylate and/or methacrylic acid. Catalyst systems according to the invention are suitable for reactions forming separable product and catalyst phases and supported ionic liquid phase SILP applications.

  本发明涉及一种催化剂体系，特别是包括钯（Pd）、一个伪离子和/或酸功能化离子液体，以及一个或多个膦配体的催化剂体系，其中Pd催化剂可以由复合前体提供，例如Pd(CH3COO)2、PdCl2、Pd(CH3COCHCOCH3)、Pd(CF3COO)2、Pd(PPh3)4或Pd2(dibenzylideneacetone)3。这种催化剂体系可用于例如烷氧羰基化反应、羧化反应和/或在共聚反应中，例如在生产甲基丙酸丙酯和/或丙酸中，可选地在形成甲基丙烯酸甲酯和/或甲基丙烯酸的过程中。根据本发明的催化剂体系适用于形成可分离产品和催化剂相以及支持的离子液体相SILP应用的反应。
• Chemical Analysis of Ionic Liquids Using Photoelectron Spectroscopy
  作者：SungYong Seo、Juyun Park、Yong-Cheol Kang

  DOI：10.1002/bkcs.10683

  日期：2016.3

  The feasibility of utilizing X‐ray photoelectron spectroscopy (XPS) to analyze room‐temperature ionic liquids (RTILs) was investigated in this study. Conventionally, the chemical structure of organic compounds is identified by nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy. The properties of RTILs, especially their low vapor pressure, make it possible to analyze RTILs by using XPS. The usefulness of

  本研究探讨了使用X射线光电子能谱（XPS）分析室温离子液体（RTIL）的可行性。常规地，有机化合物的化学结构通过核磁共振（NMR）光谱法鉴定。RTIL的特性，尤其是低蒸气压，使得使用XPS分析RTIL成为可能。商业RTIL证实了XPS在RTIL上的有用性。RTIL中的所有原子均在XPS光谱调查中检测到，计算出的原子百分比与理论值非常吻合。在通过XPS验证了商用RTIL之后，我们合成了三个RTIL并用XPS进行了研究。通过XPS验证了RTIL中碳的原子比和化学环境。通过使XPS适应RTIL的调查，结合能移动可区分不同化学环境中的碳原子，峰解卷积后可确定组成原子的原子比。另外，与NMR光谱法不同，通过XPS检测了无机成分。
• Novel Functional Ionic Liquids as Metal-Free, Efficient and Recyclable Catalysts for the Carbonylation of Formaldehyde
  作者：Heyuan Song、Fuxiang Jing、Ronghua Jin、Zhen Li、Jing Chen

  DOI：10.1007/s10562-014-1199-3

  日期：2014.4

  Methyl glycolate (MG) was synthesized as a precursor to ethylene glycol from the catalytic carbonylation of formaldehyde followed by esterification with methanol by using metal-free, efficient and recyclable SO3H-functionalized ionic liquids (BAILs) as catalysts. Among the studied BAILs, N-butyl-N-(3-sulfonylpropyl) thiomorpholine-1,1-dioxide triflate showed excellent activity and MG selectivity. The effects of reaction parameters such as reactant, solvent, catalyst loading, molar ratio of H2O to H2CO, temperature, pressure, and reaction time were studied. MG was obtained in high yield under mild conditions. At 160 degrees C, 5.0 MPa, and reactant mole ratio of BAIL: H2CO:H2O = 1:40: 80, 98 % conversion of formaldehyde was achieved with 94 % selectivities of MG. Catalysts did not show any significant deterioration in performance in repeated use up to eight batches.
• PALLADIUM CATALYST SYSTEM COMPRISING ZWITTERION AND/OR ACID-FUNCTIONALIZED IONIC LIQUID
  申请人：Technical University of Denmark

  公开号：EP2473277A1

  公开（公告）日：2012-07-11
• PALLADIUM CATALYST SYSTEM COMPRISING ZWITTERION OR ACID-FUNCTIONALIZED IONIC LIQUID
  申请人：Technical University of Denmark

  公开号：EP2473277B1

  公开（公告）日：2019-07-03