3-氯-N-苯基苯磺酰胺 | 16936-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-N-苯基苯磺酰胺
• 英文名称: 3-chloro-N-phenylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 3-Chlor-benzol-sulfon-N-phenyl-amid
• CAS: 16936-90-6
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂S
• mdl: MFCD09394186
• 分子量: 267.736
• InChiKey: HUJCMLQLDYZJPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-N-苯基苯磺酰胺 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 四丁基氯化铵 、 potassium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到3-chloro-N-(4-chloro-2-nitrophenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  实用化学选择性芳族取代：N-苯基苯磺酰胺高效硝化卤化合成N-(4-卤代-2-硝基苯基)苯磺酰胺

  摘要：

  开发了一种金属促进的N-苯基苯磺酰胺串联硝化和卤化合成N- (4-卤代-2-硝基苯基)苯磺酰胺衍生物的新路线。该方法显示出高度实用的化学选择性和官能团兼容性。此外，它采用不敏感且廉价的Cu(NO 3 ) 2 ·3H 2 O、Fe(NO 3 ) 3 ·9H 2 O和NH 4 NO 3作为硝化试剂，为制备硝化试剂提供了直接途径。 4-卤代-2-硝基苯胺，是合成苯并咪唑和喹喔啉衍生物的重要中间体。

  DOI：

  10.1039/d2ob01028c
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯硼酸 、 硝基苯 在 1,10-菲罗啉 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 potassium pyrosulfite 、 异丙醇 作用下， 反应 48.0h， 以83%的产率得到3-氯-N-苯基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化通过插入二氧化硫从硝基芳烃合成磺酰胺。

  摘要：

  硝基芳烃通过插入二氧化硫用作磺酰胺的偶联伙伴。在铜催化下，芳基硼酸，硝基芳烃和偏亚硫酸氢钾的三组分反应平稳进行，从而产生了一系列磺酰胺类化合物，具有良好的收率和优异的收率，具有广泛的底物范围。包括羟基，氰基，氨基和羰基在内的各种官能团都是可以耐受的。提出了一个合理的机理，表明芳基亚磺酸盐是中间体，硝基芳烃和芳基亚磺酸盐的铜辅助相互作用是关键步骤。该方法还扩展到当前市售药物（氟他胺）的后期修饰。

  DOI：

  10.1039/d0cc00721h

文献信息

• Development of <i>N</i>-(4-Phenoxyphenyl)benzenesulfonamide Derivatives as Novel Nonsteroidal Progesterone Receptor Antagonists
  作者：Ayumi Yamada、Yuko Kazui、Hiromasa Yoshioka、Aya Tanatani、Shuichi Mori、Hiroyuki Kagechika、Shinya Fujii

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00184

  日期：2016.12.8

  we adopted 3-chlorobenzenesulfonyl derivative 20a as a lead compound for structural development. Among the synthesized compounds, 3-trifluoromethyl derivative 32 exhibited the most potent PR-antagonistic activity, with high binding affinity for PR and selectivity over androgen receptor (AR). It is structurally distinct from other nonsteroidal PR antagonists, including cyanopyrrole derivatives, and

  我们在这里报告的N-（4-苯氧基苯基）苯磺酰胺衍生物作为一类新型的非甾体孕酮受体（PR）拮抗剂的发展。PR在包括女性生殖系统在内的各种生理系统中起着关键作用，PR拮抗剂是临床治疗多种疾病的候选药物，包括子宫平滑肌瘤，子宫内膜异位症，乳腺癌和某些精神疾病。我们发现苯磺酰苯胺骨架作为PR拮抗剂的新型支架，我们采用3-氯苯磺酰衍生物20a作为结构开发的先导化合物。在合成的化合物中，3-三氟甲基衍生物32表现出最有效的PR拮抗活性，对PR具有高结合亲和力，并且相对于雄激素受体（AR）具有选择性。
• 一种贝利司他的制备方法
  申请人：安徽省庆云医药股份有限公司

  公开号：CN109336788A

  公开（公告）日：2019-02-15

  本发明公开了一种贝利司他的制备方法，包括：以间氯苯磺酸与苯胺为原料进行酰胺化反应得到3‑氯‑N‑苯基苯磺酰胺；以3‑氯‑N‑苯基苯磺酰胺与丙烯酸乙酯为原料进行Heck反应得到3‑烯丙酸乙酯‑N‑苯基苯磺酰胺；以3‑烯丙酸乙酯‑N‑苯基苯磺酰胺与盐酸羟胺为原料发生羟胺化反应得到所述贝利司他。本发明提出的贝利司他的制备方法，其原料廉价易得，操作方便简单，路线新颖、绿色环保，收率高，制备得到的贝利司他纯度好。
• Bicyclosulfonyl Acid (BCSA) Compounds and Their Use as Therapeutic Agents
  申请人：Jirgensons Aigars

  公开号：US20100311741A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  This invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more particularly, to certain bicyclosulfonyl acid (BCSA) compounds which act as inhibitors of Tumour Necrosis Factor-α Converting Enzyme (TACE). The compounds are useful in the treatment of conditions mediated by TNF-α, such as rheumatoid arthritis; inflammation; psoriasis; septic shock; graft rejection; cachexia; anorexia; congestive heart failure; post ischaemic reperfusion injury; inflammatory disease of the central nervous system; inflammatory bowel disease; insulin resistance; HIV infection; cancer; chronic obstructive pulmonary disease (COPD); and asthma. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, in the inhibition of TACE, and in the treatment of conditions that are ameliorated by the inhibition of TACE.

  本发明涉及治疗化合物领域，更具体地涉及某些双环磺酸（BCSA）化合物，其作为肿瘤坏死因子-α转化酶（TACE）的抑制剂。这些化合物对于治疗由TNF-α介导的疾病非常有用，例如类风湿性关节炎；炎症；银屑病；脓毒症休克；移植排斥；消瘦症；厌食症；充血性心力衰竭；缺血再灌注损伤后；中枢神经系统炎症性疾病；炎症性肠病；胰岛素抵抗；HIV感染；癌症；慢性阻塞性肺疾病（COPD）和哮喘。本发明还涉及包括这些化合物的制药组合物，以及这些化合物和组合物的使用，无论是体外还是体内，用于抑制TACE并治疗通过抑制TACE得到改善的疾病。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Functionalized Aryl Sulfonamides from Sodium Sulfinates in Green Solvents
  作者：Long Yin Lam、King Hong Chan、Cong Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00777

  日期：2022.7.1

  industry. A one-step synthesis catalyzed by a copper salt was developed using stable solid commodity chemicals in sulfolane or, alternatively, in green solvents such as γ-valerolactone, iPrOAc, or nBuOAc with acetic acid. The method tolerated diverse functional groups commonly presented in current medicines and drug intermediates. The mechanistic study showed a radical coupling pathway between the sulfonyl

  官能化芳基磺酰胺是制药工业中的重要组成部分。使用稳定的固体商品化学品在环丁砜中或在绿色溶剂（如 γ-戊内酯、 i PrOAc 或n BuOAc 与乙酸）中开发了由铜盐催化的一步合成。该方法耐受当前药物和药物中间体中常见的多种官能团。机理研究表明，磺酰基和苯胺自由基之间的自由基偶联途径分别通过使用 K 2 S 2 O 8和铜催化剂。
• Visible-light-induced arylation<i>via</i>an electron–donor–acceptor complex: a catalyst-free approach for the synthesis of<i>N</i>-(hetero)aryl sulfonamides
  作者：Arsala Kamal、Vandana Srivastava、Sundaram Singh

  DOI：10.1039/d3nj02224b

  日期：——

  photoexcitation of aryl(hetero)diazonium salts and sulfonamides enabled this strategy under visible-light irradiation through an EDA complex used to carry out a one-step synthesis without a catalyst. This approach tolerated various functional groups of primary sulfonamides and (hetero)aryl diazonium salts, frequently found in modern medications and pharmacological intermediates. This method also enabled

  在制药领域，功能化芳基磺酰胺是基本组成部分。芳基（杂）重氮盐和磺酰胺的光激发通过 EDA 复合物在可见光照射下实现了这一策略，该复合物用于在没有催化剂的情况下进行一步合成。这种方法可以耐受现代药物和药理中间体中常见的伯磺酰胺和（杂）芳基重氮盐的各种官能团。该方法还能够实现仲磺酰胺的直接芳基化。机理研究表明，形成的电子给体受体EDA复合物和磺酰胺自由基通过自由基偶联与芳基自由基中间体快速相互作用，生成所需产物。