3-Cyclohexenyl-urethan | 1541-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Cyclohexenyl-urethan
• 英文别名: ethyl N-cyclohex-2-en-1-ylcarbamate
• CAS: 1541-28-2
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: JMLKWQVOGIKLHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-65 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Cyclohexenyl-urethan 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(cyclohex-2-en-1-yl)-N-methylamine
  参考文献：
  名称：

  Haerter,H.P.; Liisberg,S., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1968, vol. 22, p. 2685 - 2690

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(cyclohex-2-enyl)-N,N'-diethoxycarbonylhydrazine 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到3-Cyclohexenyl-urethan
  参考文献：
  名称：

  Allylic amination by the Lewis acid-mediated ene reactions of diethyl azodicarboxylate with alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00071a042

文献信息

• Calcium-Catalyzed Direct Amination of π-Activated Alcohols
  作者：Stefan Haubenreisser、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/adsc.201000768

  日期：2011.2.11

  A calcium-catalyzed direct amination of π-activated alcohols with different nitrogen nucleophiles under very mild reaction conditions is presented. The high reactivity of the calcium catalyst allows for an efficient conversion of secondary and tertiary benzylic and allylic as well as tertiary propargylic alcohols. Nitrogen nucleophiles such as carbamates, tosylamides and anilines are readily alkylated

  提出了在非常温和的反应条件下，用不同的氮亲核试剂对π活化的醇进行钙催化的直接胺化反应。钙催化剂的高反应性允许仲和叔苄基和烯丙基以及叔炔丙醇的有效转化。氮亲核试剂（例如氨基甲酸酯，甲苯磺酰胺和苯胺）在室温下容易烷基化。
• Synthesis of Carbamates from Diethoxycarbonyl Hydrazine Derivatives by E1cB Eliminative Cleavage of the <i>N−N′</i>-Bond Rather than Reduction
  作者：Philip Magnus、Negar Garizi、Kimberly A. Seibert、Alexandra Ornholt

  DOI：10.1021/ol902313v

  日期：2009.12.17

  Treatment of diethoxycarbonyl hydrazine derivatives with methyl bromoacetate/Cs2CO3/MeCN at 50 °C followed by heating to 80 °C resulted in N−N′ bond cleavage to the corresponding carbamates.

  在50°C下用溴乙酸甲酯/ Cs 2 CO 3 / MeCN处理二乙氧基羰基肼衍生物，然后加热至80°C，导致N-N '键裂解为相应的氨基甲酸酯。
• Cs2CO3 or CaO as promoters of ethyl N-{[(4-methylphenyl)sulphonyl]oxy}carbamate in amination reactions
  作者：Marco Barani、Stefania Fioravanti、Lucio Pellacani、Paolo A. Tardella

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89425-4

  日期：1994.1

  Replacing triethylamine by heterogeneous inorganic bases makes it possible to animate benzene or other nitrene acceptors, using the title reagent, previously reported to be scarcely reactive. Products of C-H insertion and/or those coming from intermediate aziridines are also obtained.

  用异质无机碱代替三乙胺，可以使用以前报道的几乎没有反应性的标题试剂，使苯或其他氮烯受体发生动画化。还获得CH插入的产物和/或来自中间氮丙啶的产物。
• Azimine. VI. 1-Alkoxycarbony 1-2,3-dialkyl- und -2,3-diaryl-azimine
  作者：Christian Leuenberger、Lienhard Hoesch、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19820650120

  日期：1982.2.3

  Azimines VI: 1-Alkoxycarbonyl-2,3-dialkyl- and -2,3-diarylazimines

  叠氮化物VI：1-烷氧羰基-2,3-二烷基-和-2,3-二芳基叠氮化物
• Improved amination by ethyl n-(4-nitrophenyl)sulphonyloxy carbamate in the presence of inorganic oxides or carbonates
  作者：Marco Barani、Stefania Fioravanti、M. Antonietta Loreto、Lucio Pellacani、Paolo A. Tardella

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90402-8

  日期：1994.3

  Inorganic solid bases give rise to α-elimination reactions of NsONHCO2Et under easy and mild conditions without catalyst or ultrasounds. For several kinds of substrates, a comparison of yields and reaction times with previous methods is presented.

  在没有催化剂或超声波的简单温和条件下，无机固体碱会引起NsONHCO 2 Et的α消除反应。对于几种底物，提出了产率和反应时间与先前方法的比较。