E-1-(4-chlorophenyl)-1-propene | 1879-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E-1-(4-chlorophenyl)-1-propene
• 英文别名: (E)-1-chloro-4-(prop-1-en-1-yl)benzene；1-chloro-4-[(E)-prop-1-enyl]benzene
• CAS: 1879-53-4
• 化学式: C₉H₉Cl
• 分子量: 152.623
• InChiKey: HAZZRKZNTNNBJW-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-1-(4-chlorophenyl)-1-propene 在 E_. coli JM₁₀₉ (pTAB₁₉) 作用下， 以 异辛烷 为溶剂， 生成 trans-2-(4-chlorophenyl)-3-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  使用对映选择性酶促环氧化以及区域和非对映选择性化学氨解反应合成对映体纯的2-氨基-1-苯基和2-氨基-2-苯基乙醇

  摘要：

  通过将苯乙烯的立体选择性酶促环氧化与区域选择性和立体选择性化学反应相结合，已经制备了几种对映体纯的1,2-氨基醇。关于在微波活化下环氧化物和NH 3的反应，已经注意到了有趣的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.009
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-4-氯苯 在 chromium dichloride 、 magnesium 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95 %的产率得到E-1-(4-chlorophenyl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  具有可切换选择性的铬催化烯烃异构化

  摘要：

  我们报告了一种单一的添加剂响应型铬催化系统，用于选择性生产两种不同的内部烯烃异构体中的任何一种。在 HBpin/LiO t Bu 存在下，铬催化剂能够使烯烃在多个碳原子上异构化，得到热力学最稳定的异构体。同一催化剂无需添加剂即可实现末端烯烃在一个碳原子上的选择性异构化，表现出高效且可控的烯烃转位选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00737

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF STRESS-RELATED CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS LIÉS AU STRESS
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2010137738A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention provides a novel heterocyclic compound. A heterocyclic compound represented by general formula (1) wherein, R1 and R2, each independently represent hydrogen; a phenyl lower alkyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a lower alkyl group and the like on a benzene ring and/or a lower alkyl group; or a cyclo C3-C8 alkyl lower alkyl group; or the like; R3 represents a lower alkynyl group or the like; R4 represents a phenyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a 1,3,4-oxadiazolyl group that may have e.g., halogen or a heterocyclic group selected from pyridyl group and the like; the heterocyclic group may have at least one substituent(s) selected from a lower alkoxy group and the like or a salt thereof.

  本发明提供了一种新颖的杂环化合物。一种由通式（1）表示的杂环化合物，其中，R1和R2分别独立表示氢；苯基较低烷基基团，可能在苯环和/或较低烷基基团上具有从较低烷基基团等组成的取代基；或环C3-C8烷基较低烷基基团；或类似物；R3表示较低炔基基团或类似物；R4表示可能具有从1,3,4-噁二唑基团（例如，卤素）或从吡啶基团等组成的取代基的苯基团；所述杂环基可能具有至少一个从较低烷氧基等选择的取代基或其盐。
• Nickel-Catalyzed Allylic C(sp²)-H Activation: Stereoselective Allyl Isomerization and Regiospecific Allyl Arylation of Allylarenes
  作者：Qiang Wu、Lanlan Wang、Rizhe Jin、Chuanqing Kang、Zheng Bian、Zhijun Du、Xiaoye Ma、Haiquan Guo、Lianxun Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201600955

  日期：2016.11

  allylarenes with excess Grignard reagent. It occurs regiospecifically at the position of C(sp2)–H activation and represents a new method for the synthesis of 1,1-disubstituted olefins. The results of deuterium labeling experiments reveal an alkenyl/alkyl mechanism involving allylic internal C(sp2)–H activation and multiple intermolecular 1,2-, 1,3-, and 2,3-hydride shifts. These methods represent new

  研究了烯丙基与包含镍 (II) 和芳基格氏试剂的催化体系的立体选择性烯丙基异构化和区域特异性烯丙基芳基化反应。这两个反应都是由原位形成的 Ni0 激活烯丙基内部 C(sp2)-H 触发的，Ni0 被插入到烯丙基部分的 2 位的 C-H 键中，没有导向基团。烯丙基芳烃异构化为 1-丙烯基芳烃有利于 E 异构体并进行定量转化。芳基化通过烯丙基芳烃与过量格氏试剂的氧化交叉偶联发生。它区域特异性地发生在 C(sp2)–H 活化的位置，代表了一种合成 1,1-二取代烯烃的新方法。氘标记实验的结果揭示了烯基/烷基机制，涉及烯丙基内部 C(sp2)–H 活化和多个分子间 1,2-、1,3- 和 2,3- 氢化物位移。这些方法代表了烯烃官能化的新方法，机理研究有助于发现和设计烯烃官能化的新策略。
• Facile Synthesis of Chiral Arylamines, Alkylamines and Amides by Enantioselective NiH‐Catalyzed Hydroamination
  作者：Lingpu Meng、Jingjie Yang、Mei Duan、You Wang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.202109881

  日期：2021.10.25

  hydroalkylamination and hydroamidation of styrenes have been developed by NiH catalysis with a simple bioxazoline ligand under mild conditions. A wide range of enantioenriched benzylic arylamines, alkylamines and amides can be easily accessed by nitroarenes, hydroxylamines and dioxazolones, respectively as amination reagents. The chiral induction in these reactions is proposed to proceed through an enantiodifferentiating

  苯乙烯的区域选择性和对映选择性加氢芳基化、加氢烷基胺化和加氢酰胺化已在温和条件下通过 NiH 催化与简单的生物恶唑啉配体开发。硝基芳烃、羟胺和二恶唑酮分别作为胺化试剂可以很容易地获得各种富含对映体的苄基芳胺、烷基胺和酰胺。这些反应中的手性诱导被提议通过对映体分化的顺式氢化镍步骤进行。
• Catalytic isomerization of hydrophobic allylarenes in aqueous microemulsions
  作者：Diana Meltzer、David Avnir、Monzer Fanun、Vitaly Gutkin、Inna Popov、Reinhard Schomäcker、Michael Schwarze、Jochanan Blum

  DOI：10.1016/j.molcata.2010.12.002

  日期：2011.2

  organic processes by water, we studied the double bond isomerization of hydrophobic allylarenes, in aqueous microemulsions. The catalyst for these reactions was the rhodium-trichloride-Aliquat® 336 ion pair encaged within hydrophobic silica sol–gel. During the entrapment of the rhodium compound, it was converted into supported catalytically active Rh(0) nanoparticles characterized by TEM and XPS studies.

  在我们尝试用水代替有机工艺中传统但对环境不利的有机溶剂的过程中，我们研究了水性微乳液中疏水烯丙基芳烃的双键异构化。用于这些反应的催化剂是铑-三氯化-的Aliquat ® 336离子对疏水性二氧化硅的溶胶-凝胶内encaged。在铑化合物的截留过程中，将其转化为负载的催化活性Rh（0）纳米颗粒，其特征在于TEM和XPS研究。烯丙基芳烃向（E）-和（Z的转化）-1-苯基-1-丙烯遵循一阶速率定律，并被底物的电子性质和溶胶-凝胶载体的疏水性显着影响。异构化完成后，催化剂可被回收并循环至少六次，而在第一次催化运行后，催化活性没有降低。
• Asymmetric Epoxidation of Conjugated Olefins with Dioxygen
  作者：Shota Koya、Yota Nishioka、Hirotaka Mizoguchi、Tatsuya Uchida、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1002/anie.201201848

  日期：2012.8.13

  A complex situation: Asymmetric epoxidation of conjugated olefins was achieved at room temperature using ruthenium complex 1 as the catalyst and air as the oxidant to give epoxides in up to 95 % ee (see scheme). When the product was acid sensitive, the reaction was carried out at 0 °C under oxygen.

  复杂的情况：使用钌配合物1作为催化剂，空气作为氧化剂，在室温下实现了共轭烯烃的不对称环氧化，生成的环氧化物含量高达95％  ee（参见方案）。当产物对酸敏感时，反应在0℃在氧气下进行。