2-((4-nitrobenzoyloxy)methyl)oxirane | 13318-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-nitrobenzoyloxy)methyl)oxirane
• 英文别名: oxiran-2-ylmethyl 4-nitrobenzoate；2,3-epoxypropyl p-nitrobenzoate；Glycidyl 4-nitrobenzoate；glycidyl p-nitrobenzoate；(+/-)-4-nitro-benzoic acid-(2,3-epoxy-propyl ester)；(+/-)-4-Nitro-benzoesaeure-(2,3-epoxy-propylester)
• CAS: 13318-11-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₅
• mdl: MFCD30479352
• 分子量: 223.185
• InChiKey: MUWIANZPEBMVHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  383.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-nitrobenzoyloxy)methyl)oxirane 在 sodium azide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 以65%的产率得到3-azido-1,2-propanediol 1-O-p-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  p-Nitrobenzoate esters of epoxy alcohols: convenient synthons for water-soluble epoxy alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00380a032
• 作为产物：
  描述：

  缩水甘油 生成 2-((4-nitrobenzoyloxy)methyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  l-Glycidol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01258a017

文献信息

• Regioselective opening of an oxirane system with trifluoroacetic anhydride. A general method for the synthesis of 2-monoacyl- and 1,3-symmetrical triacylglycerols
  作者：Stephan D. Stamatov、Jacek Stawinski

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.034

  日期：2005.4

  A trifluoroacetic anhydride-catalyzed opening of the oxirane system of glycidyl esters with a simultaneous migration of the acyl group provides a new, efficient entry to either 2-monoacylglycerols (2-MAG) or 1,3-symmetrical triglycerides (1,3-STG) as potential prodrug frameworks.

  三氟乙酸酐催化缩水甘油酯环氧乙烷体系的开放，同时酰基迁移，为2-单酰基甘油（2-MAG）或1,3-对称甘油三酸酯（1,3-STG）提供了新的有效入口）作为潜在的前药框架。
• Organocatalytic Regioselective Concomitant Thiocyanation and Acylation of Oxiranes Using Aroyl Isothiocyanates
  作者：Anju Modi、Wajid Ali、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03430

  日期：2017.2.3

  A regioselective and concomitant transfer of thiocyanate (−SCN) and aroyl/acyl (−COR) groups from aroyl/acyl isothiocyanates onto oxiranes was achieved, giving thiocyanato benzoates in 100% atom economy. In this biomimetic organocatalytic process, one part (−SCN) of aroyl/acyl isothiocyanates acts as the nucleophile whereas the other half (−COR) serves as an electrophilic partner.

  实现了硫氰酸酯（-SCN）和芳酰基/酰基（-COR）基团从芳酰基/酰基异硫氰酸酯到氧杂环丁烷上的区域选择性和伴随转移，从而使硫氰酸根合苯甲酸酯的原子经济性为100％。在这种仿生有机催化过程中，一部分（-SCN）的芳酰基/酰基异硫氰酸酯充当亲核试剂，而另一半（-COR）充当亲电伴侣。
• Quaternary Alkyl Ammonium Salt-Catalyzed Transformation of Glycidol to Glycidyl Esters by Transesterification of Methyl Esters
  作者：Shinji Tanaka、Takuya Nakashima、Toshie Maeda、Manussada Ratanasak、Jun-ya Hasegawa、Yoshihiro Kon、Masanori Tamura、Kazuhiko Sato

  DOI：10.1021/acscatal.7b03303

  日期：2018.2.2

  ring-opening reaction of the epoxide. Computational studies of the reaction mechanism indicated that the alkoxide anion derived from glycidol tends to abstract the proton of another glycidol rather than work as a nucleophile, initiating the catalytic transesterification. Payne rearrangement of the deprotonated glycidol, which produces a destabilized base that promotes nonselective reactions, is energetically

  缩水甘油的催化转化同时保持其环氧化物部分完整是具有挑战性的，因为通过氢键与羟基相互作用的末端环氧化物对于开环反应是不稳定的。我们发现季烷基铵盐通过甲酯的酯交换反应催化缩水甘油缩水合为缩水甘油酯。所开发的方法可用于多缩水甘油酯的合成，多缩水甘油酯是有价值的环氧树脂单体。机理研究表明，在非极性溶剂中缩水甘油与季烷基铵盐的结合络合物的形成，以及通过环氧化物的开环反应生成了作为催化剂的醇盐阴离子。对反应机理的计算研究表明，由缩水甘油产生的醇盐阴离子趋向于提取另一缩水甘油的质子，而不是作为亲核试剂起作用，从而引发了催化酯交换反应。由于阴离子和二醇之间存在双氢键，因此产生质子化的缩水甘油缩水甘油酯的Payne重排会产生不利于能量的不利反应，从而促进非选择性反应。季烷基铵阳离子和环氧化物部分之间的最小相互作用抑制了导致聚合的无规开环途径。由于阴离子和二醇之间的双氢键，在能量上不利。季烷基铵阳离子和环氧化
• Simplification of the Mitsunobu Reaction. Di-<i>p</i>-chlorobenzyl Azodicarboxylate:  A New Azodicarboxylate
  作者：Bruce H. Lipshutz、David W. Chung、Brian Rich、Ricardo Corral

  DOI：10.1021/ol0618757

  日期：2006.10.1

  Di-p-chlorobenzyl azodicarboxylate (DCAD) is introduced as a novel, stable, solid alternative to DEAD and DIAD for a variety of Mitsunobu couplings. DCAD/Ph(3)P-mediated reactions in CH(2)Cl(2) generate a readily separable hydrazine byproduct. [reaction: see text]

  引入二对氯苄基偶氮二羧酸酯（DCAD），作为适用于各种Mitsunobu偶联的DEAD和DIAD的新型，稳定，固体替代品。CH（2）Cl（2）中的DCAD / Ph（3）P介导的反应生成易于分离的肼副产物。[反应：看文字]
• A Convenient Preparation of Di-p-chlorobenzyl Azodicarboxylate (DCAD) for Mitsunobu Couplings
  作者：Bruce Lipshutz、Benjamin Taft、Elizabeth Swift

  DOI：10.1055/s-0028-1083274

  日期：2009.1

  Gram-scale synthesis of pure, bench-stable solid di-p-chlorobenzyl azodicarboxylate (DCAD) is performed in two steps without resorting to chromatography. This novel reagent effects Mitsunobu couplings with yields comparable to DEAD or DIAD, while addressing several of the drawbacks frequently associated with these common reagents.

  无需使用色谱法，只需两步即可合成纯净、稳定的固体偶氮二甲酸对氯苄酯 (DCAD)。这种新型试剂可实现三忍偶联反应，产量可与 DEAD 或 DIAD 相媲美，同时还解决了这些常用试剂经常出现的一些缺点。