2-(3-bromophenyl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole | 477543-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(3-bromophenyl)-1-methylbenzimidazole；N-methyl-2-(3-bromophenyl)benzimidazole；2-(3-bromo-phenyl)-1-methyl-1H-benzoimidazole；2-(3-bromophenyl)-1-methyl-1H-benzimidazole
• CAS: 477543-22-9
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂
• mdl: MFCD00159947
• 分子量: 287.159
• InChiKey: GSDQCQICJOTRCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromophenyl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole 在 水 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[3-(1-methylbenzimidazol-2-yl)phenyl]piperidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Scalable Route to the SMO Receptor Antagonist SEN826: Benzimidazole Synthesis via Enhanced in Situ Formation of the Bisulfite–Aldehyde Complex

  摘要：

  A practical and scalable route to the SMO antagonist SEN826 1 is described herein, including the discussion of an alternative approach to the synthesis of the target molecule. The optimized route consists of five chemical steps. A new and efficient access to the key intermediate 6 via the bisulfite-aldehyde complex was developed, significantly enhancing the yields and reducing costs. As a result, a synthetic procedure for preparation of multihundred gram quantities of the final product has been developed.

  DOI：

  10.1021/op4002092
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲酸 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3-bromophenyl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] LUMINESCENT COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME
  [FR] COMPOSÉS LUMINESCENTS ET SES PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  该发明提供了通式（10）的化合物。化合物（10）的环金属配体包括N-供体杂环配体（2），其中至少一个X是氮，并且直接与苯基结合。苯基被正金属化到铂。双齿稳定配体的供体原子（Y）为N或O。该发明还提供了产生光致发光和电致发光的方法，将这些化合物应用于薄膜的方法，以及将该发明中的化合物用于发光器件、发光探针、传感器和/或电致发光器件的用途。

  公开号：

  WO2014138912A1

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of novel tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine derivatives as potent smoothened antagonists
  作者：Xiaofeng Chen、Chiyu Sun、Jingzhou Zhang、Huaiwei Ding、Hongrui Song

  DOI：10.1039/c6md00020g

  日期：——

  The smoothened (Smo) receptor mediates Hh signalling. In the present study, we synthesised a series of novel tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine derivatives using a scaffold hopping strategy. Compounds with this novel scaffold demonstrated promising Hh and Smo inhibition, indicating that this novel scaffold can serve as a starting point for further optimisation.

  刺猬（Hh）信号在胚胎发育和成人组织动态平衡中起重要作用。由于Hh信号通路的激活与几种类型的人类癌症有关，因此该通路的抑制剂可能是有前途的抗癌药。平滑的（Smo）受体介导Hh信号传导。在本研究中，我们使用支架跳跃策略合成了一系列新型的四氢噻吩并[3,2-c]吡啶衍生物。具有该新型支架的化合物显示出有希望的Hh和Smo抑制作用，表明该新型支架可作为进一步优化的起点。
• TETRADENTATE PLATINUM AND PALLADIUM COMPLEXES BASED ON BISCARBAZOLE AND ANALOGUES
  申请人：Arizona Board of Regents on behalf of Arizona State University

  公开号：US20180337350A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  Tetradentate platinum and palladium complexes based on biscarbazole and analogues for full color displays and lighting applications.

  基于双咔唑和类似物的四齿铂和钯配合物，用于全彩显示和照明应用。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND INFLAMMATORY DISEASE
  申请人：SHY Therapeutics LLC

  公开号：US20170174699A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Provided herein are compounds that inhibit the phosphorylation of MAPK and thus are useful in compositions and methods for treating cancer and inflammatory disease.

  本文提供了抑制MAPK磷酸化的化合物，因此可用于治疗癌症和炎症性疾病的组合物和方法。
• PHOSPHORESCENT EXCIMERS WITH PREFERRED MOLECULAR ORIENTATION AS MONOCHROMATIC EMITTERS FOR DISPLAY AND LIGHTING APPLICATIONS
  申请人：Li Jian

  公开号：US20210193936A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  An organic light emitting diode having a substrate, a first electrode, a hole transporting layer proximate the first electrode, a second electrode, an electron transporting layer proximate the second electrode, and an emissive layer between the hole transporting layer and the electron transporting layer. The emissive layer includes a square planar tetradentate platinum or palladium complex, and excimers formed by two or more of the complexes are aligned such that emitting dipoles of the excimers are substantially parallel to a surface of the substrate.

  一种有机发光二极管，包括基板、第一电极、靠近第一电极的载流子传输层、第二电极、靠近第二电极的电子传输层和位于载流子传输层和电子传输层之间的发光层。该发光层包括一个正方形平面四齿配位的铂或钯配合物，由两个或更多配合物形成的激基复合物被排列成使激基复合物的发射偶极子与基板表面几乎平行的方式。
• HEDGEHOG PATHWAY ANTAGONISTS AND THERAPEUTIC APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Thomas Russell John

  公开号：US20100286114A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  Heterocyclic compounds that modulate the hedgehog signaling pathway, pharmaceutical composition thereof and their therapeutic applications.

  杂环化合物，可调节刺猬信号通路，其制药组合物及其治疗应用。