5-chloro-1,2,3,3-tetramethyl-3H-indol-1-ium iodide | 58464-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1,2,3,3-tetramethyl-3H-indol-1-ium iodide
• 英文别名: 5-Chloro-1,2,3,3-tetramethylindol-1-ium;iodide
• CAS: 58464-23-6
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN*I
• 分子量: 335.615
• InChiKey: DNPGJNXXIGHIBH-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  198 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1,2,3,3-tetramethyl-3H-indol-1-ium iodide 在 碘 、 N-methylbenzene-1,2-diamine dihydrochloride 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.5h， 以55%的产率得到5-chloro-1,3,3-trimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An iodine-promoted one-pot and metal-free access to indolin-2-ones

  摘要：

  通过I₂促进的氧化反应，从1,2,3,3-四甲基-3 H-吲哚碘化物合成吲哚啉-2-酮的新方法已经实现。这种转化在无金属和过氧化物的条件下以级联方式顺利进行。

  DOI：

  10.1177/1747519819875862
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-chloro-1,2,3,3-tetramethyl-3H-indol-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助和环境友好的方法合成近红外荧光五甲胺花青染料

  摘要：

  开发了一种省时，环保的微波方法，并将其用于合成五甲胺花青染料及其相应前体的系统库。本文概述的合成从几天到几分钟极大地减少了五甲胺碳菁染料合成的反应途径，并且与常规加热方法（18-64％）相比，产率提高（89-98％）。通过微波辅助有机合成方法合成了十二个五次甲基花青染料实例，该化合物在快速的反应时间内提供了优异的收率，并使用简便的分离方法获得了该实例。此外，制备了三种具有新的亚甲基二氧基杂环结构的花青，与未取代的对应物相比，它们具有约40 nm的红移。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.07.035

文献信息

• Synthesis and Optical Properties of Near-Infrared meso-Phenyl-Substituted Symmetric Heptamethine Cyanine Dyes
  作者：Andrew Levitz、Fahad Marmarchi、Maged Henary

  DOI：10.3390/molecules23020226

  日期：——

  series of 15 meso phenyl-substituted heptamethine cyanines was synthesized utilizing a modified dianil linker. Their optical properties, including molar absorptivity, fluorescence, Stokes shift, and quantum yield were measured. The HSA binding affinities of two representative compounds were measured and compared to that of a series of trimethine cyanines previously synthesized by our lab. The results

  七甲炔花青染料是一类近红外荧光 (NIRF) 探针，由于其可修改性，因此在生物分析和成像应用中非常受关注，因此可以针对特定应用进行定制。通常，这些染料的中间位置的修饰是通过 Suzuki-Miyaura CC 偶联和染料中间位置的氯原子的 SRN1 亲核取代来实现的。在此，使用修饰的二苯胺连接体合成了一系列 15 个内消旋苯基取代的七甲炔花青。测量了它们的光学特性，包括摩尔吸收率、荧光、斯托克斯位移和量子产率。测量了两种代表性化合物的 HSA 结合亲和力，并将其与我们实验室先前合成的一系列三甲炔花青的结合亲和力进行了比较。
• Iodine‐Promoted Domino Oxidative Cyclization for the One‐Pot Synthesis of Novel Fused Four‐Ring Quinoxaline Fluorophores by sp ³ C−H Functionalization
  作者：Yong Zhang、Min Yang、Chengli Jia、Min Ji

  DOI：10.1002/chem.201903688

  日期：2019.10.28

  A method for the synthesis of novel fused four-ring quinoxaline skeleton has been described by an I2 promoted sp3 C-H functionalization between 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium iodides and 1,2-diamines. This transformation proceeds smoothly under metal- and peroxide-free conditions through a sequential iodination, oxidation, annulation and rearrangement. Moreover, 8,9-dichloro-5,12,12-trimethyl-2-(trifluoromethyl)-5

  1,2,3,3-四甲基-3H-碘化碘与1,2-二胺之间的I2促进的sp3 CH官能化描述了一种合成新型稠合四环喹喔啉骨架的方法。通过连续的碘化，氧化，成环和重排，该转变在无金属和无过氧化物的条件下顺利进行。此外，8,9-二氯-5,12,12-三甲基-2-（三氟甲基）-5,12-二氢喹啉[2,3-b]喹喔啉显示出良好的光物理性质，并用于活细胞成像，表明了其潜在的应用前景。此骨架的值作为探针中的荧光团。
• PHOTOCHROMISM. SYNTHESIS AND PROPERTIES OF INDOLINOSPIROBENZOTHIOPYRANS
  作者：Sei’ichi Arakawa、Hirofumi Kondo、Jun’etsu Seto

  DOI：10.1246/cl.1985.1805

  日期：1985.12.5

  Novel photochromic compounds, indolinospirobenzothiopyrans, were prepared and their properties in polymer films were examined. The absorption bands of the colored form lie around 100 nm deeper in the long-wave region of the spectrum than are the case with the common spiropyrans.

  新型光变色化合物，吲哚氮杂双噁烯，已制备并对其在聚合物薄膜中的性质进行了研究。其着色形式的吸收带在光谱的长波区域比常见的螺吡喃低约100纳米。
• Near-Infrared Heptamethine Cyanine Dyes for Nanoparticle-Based Photoacoustic Imaging and Photothermal Therapy
  作者：Anna St. Lorenz、Emmanuel Ramsey Buabeng、Oleh Taratula、Olena Taratula、Maged Henary

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00771

  日期：2021.6.24

  library of near-infrared (NIR) heptamethine cyanine dyes for biomedical application as photoacoustic imaging and photothermal agents. These hydrophobic dyes were incorporated into a polymer-based nanoparticle system to provide aqueous solubility and protection of the photophysical properties of each dye scaffold. Among those heptamethine cyanine dyes analyzed, 13 compounds within the nontoxic polymeric

  我们合成并表征了近红外 （NIR） 七甲嘧花青染料库，用于生物医学应用，作为光声成像和光热剂。这些疏水性染料被掺入基于聚合物的纳米颗粒系统中，以提供水溶性并保护每个染料支架的光物理特性。在分析的七甲嘧花青染料中，选择了无毒聚合物纳米颗粒中的 13 种化合物，以举例说明近红外 （∼650–850 nm） 光谱区域内的光稳定性、光声成像和光热行为方面的结构关系。在我们的染料设计中观察到的最重要结构特征包括疏水性、可旋转键、重原子效应以及染料核心内中心环己烯环的稳定性。在本项目中开发的 NIR 试剂用于引发结构-功能关系，强调其光声和光热特性，旨在生产用于临床的可定制 NIR 光声和光热工具。
• Benzothiazolyl substituted spiropyrans with ion-driven photochromic transformation
  作者：Anatoly V. Chernyshev、Nikolai A. Voloshin、Irina A. Rostovtseva、Oleg P. Demidov、Konstantin E. Shepelenko、Ekaterina V. Solov'eva、Elena B. Gaeva、Anatoly V. Metelitsa

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108337

  日期：2020.7

  colored complexes. Composition, stability and spectroscopic characteristics of complexes have been investigated depending on the metal ion nature and substituents in ligand molecules. The colored complexes possess negative photochromism. The visible light irradiation causes their bleaching with quantum yields up to 48%. The benzothiazole substituted spiropyrans demonstrate ion driving photochromic transformation

  目前的工作致力于合成和详细研究新的含8-苯并噻唑的螺吡喃。被研究的螺吡喃存在于无色螺环异构体下，表现出正的光致变色，并伴有热和光诱导的逆反应。紫外线照射导致其有效着色，量子产率高达44％。可见光引起的反向光环化效率不超过0.1％。该特征将它们与先前研究的苯并恶唑类似物区分开。二氢吲哚片段取代基的吸电子性能的增强促进了光致着色效率的提高。取决于取代基，有色形式的寿命在17到200.8 s（丙酮，293 K）之间变化。由于存在苯并噻唑部分，花青素可以有效结合锌2+，Co 2 +，Ni 2 +，Cu 2 +，Cd 2 +，Mn 2+离子。将这些离子的盐添加到螺吡喃溶液中，可以使色彩鲜艳的络合物形式的花菁稳定。根据金属离子的性质和配体分子中的取代基，研究了配合物的组成，稳定性和光谱特性。有色配合物具有负光致变色作用。可见光照射导致其漂白，量子产率高达48％。苯并噻唑取代的螺吡喃证明了离子驱动的光致变色转化。