6-(2-呋喃基)-4-氧代-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-腈 | 137446-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-(2-呋喃基)-4-氧代-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-腈
• 英文名称: 5-cyano-6-(2-furyl)-2-thiouracil
• 英文别名: 6-(furan-2-yl)-4-oxo-2-sulfanylidene-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 137446-90-3
• 化学式: C₉H₅N₃O₂S
• mdl: MFCD02056488
• 分子量: 219.224
• InChiKey: NASUXDVGVOXDOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-呋喃基)-4-氧代-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-腈 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 30.0h， 生成 4-chloro-6-(2-furyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有细胞凋亡作用的新型细胞毒性嘧啶和吡唑并嘧啶衍生物的合成及体外研究。

  摘要：

  已经合成了一系列新颖的肼基嘧啶，吡唑基嘧啶和3-氨基[3,4-d]吡唑并嘧啶衍生物，并通过NCI测试了它们对60种肿瘤细胞系的体外细胞毒性活性。确定了活性最高的化合物在体外对结肠KM12细胞系（5d，7c和7d），乳腺癌MCF-7（6a）和黑素瘤-MDA-MB-435（6h）的体外细胞毒性IC50值。氟尿嘧啶（5-FU）作为阳性对照。发现衍生物5d和7c是对KM12细胞系最有效的衍生物（分别为IC50 = 1.73和1.21 µM），与5-FU（IC50 = 12.26）相比，具有较高的选择性指数（SI）（分别为18.82和35.49）。 µM，SI = 1.93）。进一步研究化合物5d和7c在KM12细胞系中的凋亡行为。研究表明，caspase 3/9和促凋亡因子Bax上调。另一方面，抗凋亡因子Bcl-2的表达及其在纳摩尔浓度下的抑制被下调。此外，使用膜联蛋白V-FITC染色法检测了KM12细胞中衍生物5d和7c的凋亡作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103621
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-(furan-2-yl)acrylate 、 硫脲 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 生成 6-(2-呋喃基)-4-氧代-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-腈
  参考文献：
  名称：

  Ahmed, Gamal A.; El-Bahai, Said; Nasser, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2003, vol. 142, # 2, p. 72 - 75

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of some pyrimidine derivatives
  作者：Ahmed M. Fargualy、Nargues S. Habib、Khadiga A. Ismail、Ahmed M.M. Hassan、Marwa T.M. Sarg

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.05.028

  日期：2013.8

  Some novel pyrimidine-5-carbonitrile derivatives bearing various substituent have been synthesized. The structures of target compounds were confirmed by elemental analysis and spectral data. Some selected members of the newly synthesized compounds were investigated for their cytotoxic potency against certain human tumor cell lines. Five representative active anticancer compounds 6a, 6c, 6d, 17a and

  已经合成了一些带有各种取代基的新颖的嘧啶-5-腈衍生物。通过元素分析和光谱数据确认了目标化合物的结构。研究了新合成化合物的某些选定成员对某些人类肿瘤细胞系的细胞毒性。使用MOE程序，对两种酶的3D结构，对五个代表性的活性抗癌化合物6a，6c，6d，17a和18a进行对接。胸苷酸合酶和二氢叶酸还原酶。测试了合成化合物对金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌的抗菌活性。，志贺志贺菌和白色念珠菌。化合物2c，7a和9c显示了广谱抗菌活性。
• Design, Synthesis and Antibacterial Activity of Novel Pyrimidine‐Containing 4 <i>H</i> ‐Chromen‐4‐One Derivatives**
  作者：Shijun Su、Mei Chen、Xuemei Tang、Feng Peng、Tingting Liu、Qing Zhou、Wenliang Zhan、Ming He、Chengwei Xie、Wei Xue

  DOI：10.1002/cbdv.202100186

  日期：2021.8

  6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile (4h) showed the best antibacterial activity against R. solanacearum with an EC50 value of 14.7 μg/mL. These results were better than commercial reagents bismerthiazol (BT, 51.7, 70.1 and 52.7 μg/mL, respectively) and thiodiazole copper (TC, 77.9, 95.8 and 72.1 μg/mL, respectively). In vivo antibacterial activity results indicated that compound 4c displayed better curative

  通过结合生物活性亚结构，设计并合成了一系列含嘧啶的 4 H -chromen-4-one 衍生物。初步生物活性结果表明，大多数化合物在体外对轴突黄单胞菌有显着的抑制活性。红蜘蛛（X. axonopodis），白叶枯病。oryzae ( X. oryzae ) 和Ralstonia solanacearum ( R. solanacearum )。特别是，化合物2 - [（3 - [5,7-二甲氧基-4-氧代-2-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4- ħ -1-苯并吡喃-3-基]氧基}丙基）硫基]-4-(4-甲基苯基)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile ( 4c) 显示出对X. axonopodis和X. oryzae的良好抑制作用，半数最大有效浓度 (EC 50 ) 值分别为 15.5 和 14.9 μg/mL，化合物 2-[(3-[5
• Novel dihydropyrimidines and its pyrazole derivatives: Synthesis and pharmacological screening
  作者：B. Ramesh、Chetan M. Bhalgat

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.052

  日期：2011.5

  In the present study, we have synthesized novel dihydropyrimidines (1a–j), their dimethylated adducts (2a–j), and hydrazine derivatives (3a–j) of 2a–j and subsequently their pyrazole derivatives (4a–j). Elemental analysis, IR, 1H NMR and mass spectral data elucidated structure of newly synthesized compounds. Some of these novel derivatives showed moderate to potent in vitro antioxidant, anti-inflammatory

  在本研究中，我们已经合成了新颖的二氢嘧啶（1A - Ĵ），它们的二甲基化加合物（2A - Ĵ），和肼衍生物（3A - Ĵ的）2A - Ĵ并且随后其吡唑衍生物（4A - Ĵ）。元素分析，IR，1 H NMR和质谱数据阐明了新合成化合物的结构。这些新颖的衍生物中的一些表现出中等至有效的体外抗氧化剂，抗炎，抗菌，抗真菌和驱虫活性。
• Promising antimicrobial agents: Synthetic approaches to novel tricyclic and tetracyclic pyrimidinones with antimicrobial properties
  作者：Hatem M. Gaber、Mark C. Bagley、Sherif M. Sherif、Usama M. Abdul-Raouf

  DOI：10.1002/jhet.446

  日期：——

  corresponding thiazolopyrimidinone or hydrazino systems. The annelation of tricyclic hydrazino compound with 1,2,4‐triazole and tetrazole moieties gave novel tetracyclic condensed pyrimidinones. The investigation of the antimicrobial properties of tricyclic and tetracyclic pyrimidinones, by agar‐well diffusion assay, was carried out against six pathogenic bacteria (Bacillus cereus, Staphylococcus aureus

  新的三环嘧啶酮衍生物是从相应的噻唑并吡咯烷二酮或肼系统获得的。将三环肼基化合物与1,2,4-三唑和四唑部分进行成环反应，得到新颖的四环缩合嘧啶酮。通过琼脂孔扩散分析法研究了三环和四环嘧啶酮类药物对六种致病菌（蜡状芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌，大肠杆菌，克雷伯菌属和鼠伤寒沙门氏菌）的抗菌性能。（黄曲霉，黑曲霉，烟曲霉和horzianum菌）所测试的大多数化合物都表现出一定程度的针对微生物的抗菌活性。在这些化合物中，4-苄叉肼基-8-氰基-7-（呋喃-2-基）噻唑啉[3,2- a：4,5 d ']双嘧啶-9-一（12）显示了最有利的抗菌活性。 ，而化合物17对真菌的效果最高。有趣的是，四唑衍生物19一方面对真菌的显着影响远大于相应的3-取代的三唑衍生物，而另一方面对细菌的影响则最低。J.杂环化​​学。（2010）。
• Synthesis, Molecular Modeling, and Biological Evaluation of Novel Benzimidazole Derivatives as Inhibitors of Hepatitis C Virus RNA Replication
  作者：Hoda Ibrahim El Diwani、Heba Tawfik Abdel-Mohsen、Ismail Salama、Fatma Abdel-Fattah Ragab、Mostafa Mahmoud Ramla、Shadia Ahmed Galal、Mohamed Mostafa Abdalla、Abeer Abdel-Wahab、Maha Adel El Demellawy

  DOI：10.1248/cpb.c13-01009

  日期：——

  In this study, synthesis and docking studies of a series of new benzimidazole derivatives linked to substituted pyrimidines either through the methylenethio linkage or its bioisosteric methylene amino bridge were carried out. All the synthesized compounds were evaluated for their hepatitis C virus (HCV) RNA replication-inhibitory activity. Compounds 4d, 4f, and 4h were found to be more potent than

  在这项研究中，进行了一系列新的苯并咪唑衍生物的合成和对接研究，这些衍生物通过亚甲基硫键或其生物等位亚甲基氨基桥与取代的嘧啶连接。评价所有合成的化合物的丙型肝炎病毒（HCV）RNA复制抑制活性。发现化合物4d，4f和4h比VX-950更有效（IC50 / 90为4d = 0.123 / 0.321、4f = 0.145 / 0.345、4h = 0.129 / 0.432，VX-950 = 0.20 / 0.45 µM ）和6d（IC50 / 90 = 0.116 / 0.452 µM）所显示的活性与标准品非常相似。化合物4d，4f，4h和6d是有效的HCV RNA复制抑制剂，是进一步研究的良好候选药物。