4-chloro-6-(2-furyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carbonitrile | 1449008-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-chloro-6-(2-furyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-chloro-6-(2-furyl)-2-thioxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile；6-chloro-4-(furan-2-yl)-2-sulfanylidene-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 1449008-38-1
• 化学式: C₉H₄ClN₃OS
• 分子量: 237.669
• InChiKey: VLNNXJIXRUNAER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-(2-furyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carbonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 6-(2-furyl)-2-(2-hydroxy-3-morpholinopropylthio)-4-morpholino-pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些嘧啶衍生物的合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  已经合成了一些带有各种取代基的新颖的嘧啶-5-腈衍生物。通过元素分析和光谱数据确认了目标化合物的结构。研究了新合成化合物的某些选定成员对某些人类肿瘤细胞系的细胞毒性。使用MOE程序，对两种酶的3D结构，对五个代表性的活性抗癌化合物6a，6c，6d，17a和18a进行对接。胸苷酸合酶和二氢叶酸还原酶。测试了合成化合物对金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌的抗菌活性。，志贺志贺菌和白色念珠菌。化合物2c，7a和9c显示了广谱抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.05.028
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-chloro-6-(2-furyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些嘧啶衍生物的合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  已经合成了一些带有各种取代基的新颖的嘧啶-5-腈衍生物。通过元素分析和光谱数据确认了目标化合物的结构。研究了新合成化合物的某些选定成员对某些人类肿瘤细胞系的细胞毒性。使用MOE程序，对两种酶的3D结构，对五个代表性的活性抗癌化合物6a，6c，6d，17a和18a进行对接。胸苷酸合酶和二氢叶酸还原酶。测试了合成化合物对金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌的抗菌活性。，志贺志贺菌和白色念珠菌。化合物2c，7a和9c显示了广谱抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.05.028

文献信息

• Synthesis and in vitro investigation of novel cytotoxic pyrimidine and pyrazolopyrimidne derivatives showing apoptotic effect
  作者：Fatma A. Ragab、Yassin M. Nissan、Emad M. Seif、Ahmed Maher、Reem K. Arafa

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103621

  日期：2020.3

  A series of novel derivatives of hydrazinylpyrimidines, pyrazolylpyrimidines and 3-amino[3,4-d]pyrazolopyrimidines have been synthesized and tested for their in vitro cytotoxic activity against 60 tumor cell lines by NCI. The in vitro cytotoxic IC50 values for the most active compounds were determined against the colon-KM12 cell line (5d, 7c and 7d), breast-MCF-7 (6a) and melanoma-MDA-MB-435 (6h) using

  已经合成了一系列新颖的肼基嘧啶，吡唑基嘧啶和3-氨基[3,4-d]吡唑并嘧啶衍生物，并通过NCI测试了它们对60种肿瘤细胞系的体外细胞毒性活性。确定了活性最高的化合物在体外对结肠KM12细胞系（5d，7c和7d），乳腺癌MCF-7（6a）和黑素瘤-MDA-MB-435（6h）的体外细胞毒性IC50值。氟尿嘧啶（5-FU）作为阳性对照。发现衍生物5d和7c是对KM12细胞系最有效的衍生物（分别为IC50 = 1.73和1.21 µM），与5-FU（IC50 = 12.26）相比，具有较高的选择性指数（SI）（分别为18.82和35.49）。 µM，SI = 1.93）。进一步研究化合物5d和7c在KM12细胞系中的凋亡行为。研究表明，caspase 3/9和促凋亡因子Bax上调。另一方面，抗凋亡因子Bcl-2的表达及其在纳摩尔浓度下的抑制被下调。此外，使用膜联蛋白V-FITC染色法检测了KM12细胞中衍生物5d和7c的凋亡作用。
• Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of some pyrimidine derivatives
  作者：Ahmed M. Fargualy、Nargues S. Habib、Khadiga A. Ismail、Ahmed M.M. Hassan、Marwa T.M. Sarg

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.05.028

  日期：2013.8

  Some novel pyrimidine-5-carbonitrile derivatives bearing various substituent have been synthesized. The structures of target compounds were confirmed by elemental analysis and spectral data. Some selected members of the newly synthesized compounds were investigated for their cytotoxic potency against certain human tumor cell lines. Five representative active anticancer compounds 6a, 6c, 6d, 17a and

  已经合成了一些带有各种取代基的新颖的嘧啶-5-腈衍生物。通过元素分析和光谱数据确认了目标化合物的结构。研究了新合成化合物的某些选定成员对某些人类肿瘤细胞系的细胞毒性。使用MOE程序，对两种酶的3D结构，对五个代表性的活性抗癌化合物6a，6c，6d，17a和18a进行对接。胸苷酸合酶和二氢叶酸还原酶。测试了合成化合物对金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌的抗菌活性。，志贺志贺菌和白色念珠菌。化合物2c，7a和9c显示了广谱抗菌活性。