6-(2-furyl)-2-methylthio-3-methyl-3,4-dihydro-4-oxopyrimidine-5-carbonitrile | 137446-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-(2-furyl)-2-methylthio-3-methyl-3,4-dihydro-4-oxopyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-(2-furyl)-1-methyl-2-(methylthio)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile；4-(2-furyl)-1-methyl-2-(methylthio)-5-cyano-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine；4-(2-Furyl)-1-methyl-2-methylsulfanyl-6-oxo-pyrimidine-5-carbonitrile；4-(furan-2-yl)-1-methyl-2-methylsulfanyl-6-oxopyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 137446-92-5
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂S
• 分子量: 247.277
• InChiKey: JVTMMAYBELQCII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-furyl)-2-methylthio-3-methyl-3,4-dihydro-4-oxopyrimidine-5-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到4-(2-furyl)-2-hydrazino-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些嘧啶衍生物的合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  已经合成了一些带有各种取代基的新颖的嘧啶-5-腈衍生物。通过元素分析和光谱数据确认了目标化合物的结构。研究了新合成化合物的某些选定成员对某些人类肿瘤细胞系的细胞毒性。使用MOE程序，对两种酶的3D结构，对五个代表性的活性抗癌化合物6a，6c，6d，17a和18a进行对接。胸苷酸合酶和二氢叶酸还原酶。测试了合成化合物对金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌的抗菌活性。，志贺志贺菌和白色念珠菌。化合物2c，7a和9c显示了广谱抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.05.028
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-呋喃基)-4-氧代-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-腈 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到6-(2-furyl)-2-methylthio-3-methyl-3,4-dihydro-4-oxopyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些嘧啶衍生物的合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  已经合成了一些带有各种取代基的新颖的嘧啶-5-腈衍生物。通过元素分析和光谱数据确认了目标化合物的结构。研究了新合成化合物的某些选定成员对某些人类肿瘤细胞系的细胞毒性。使用MOE程序，对两种酶的3D结构，对五个代表性的活性抗癌化合物6a，6c，6d，17a和18a进行对接。胸苷酸合酶和二氢叶酸还原酶。测试了合成化合物对金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌的抗菌活性。，志贺志贺菌和白色念珠菌。化合物2c，7a和9c显示了广谱抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.05.028

文献信息

• Reaction of Pyrimidinonethione Derivatives: Synthesis of N-Methyl-2-Hydrizinopyrimidine-4-One, Thiazolo[3,4-b] N-Methylpyrimidinone; 2-(1-Pyrazolonyl) N-Methylpyrimidine-4-one and 2-Hydrazino-N-Methyl Pyrimidine-4-One Derivatives
  作者：Abdullah A. Al-Karim Al-Shara'ey

  DOI：10.1002/jccs.200400082

  日期：2004.6

  reacted with hydrazine hydrate to give the sulfur free reaction products 3a-c. These reaction products were taken as the starting materials for the synthesis of several new heterocyclic derivatives. Reaction of 3a-c with acetic anhydride and formic acid gave pyrimido triazines 4a-c and 7a-c, respectively. Their reactions with active methylene containing reagents gave the corresponding 2-(1-pyrazonyl)-N-methyl

  6-Aryl-5-cyano-4-pyrimidinone-2-thion 衍生物 1a-c 与碘甲烷 (1:2) 反应生成相应的 2-S,N-二甲基嘧啶-4-one 衍生物 2a-c。化合物2a-c依次与水合肼反应，得到无硫反应产物3a-c。这些反应产物作为合成几种新型杂环衍生物的原料。3a-c 与乙酸酐和甲酸反应分别得到嘧啶基三嗪 4a-c 和 7a-c。它们与含活性亚甲基的试剂反应分别得到相应的 2-(1-吡唑)-N-甲基嘧啶衍生物 9a-c 和 10a-c。它们与芳香醛反应得到相应的 2-腙基嘧啶衍生物 11a-c。
• Novel dihydropyrimidines and its pyrazole derivatives: Synthesis and pharmacological screening
  作者：B. Ramesh、Chetan M. Bhalgat

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.052

  日期：2011.5

  In the present study, we have synthesized novel dihydropyrimidines (1a–j), their dimethylated adducts (2a–j), and hydrazine derivatives (3a–j) of 2a–j and subsequently their pyrazole derivatives (4a–j). Elemental analysis, IR, 1H NMR and mass spectral data elucidated structure of newly synthesized compounds. Some of these novel derivatives showed moderate to potent in vitro antioxidant, anti-inflammatory

  在本研究中，我们已经合成了新颖的二氢嘧啶（1A - Ĵ），它们的二甲基化加合物（2A - Ĵ），和肼衍生物（3A - Ĵ的）2A - Ĵ并且随后其吡唑衍生物（4A - Ĵ）。元素分析，IR，1 H NMR和质谱数据阐明了新合成化合物的结构。这些新颖的衍生物中的一些表现出中等至有效的体外抗氧化剂，抗炎，抗菌，抗真菌和驱虫活性。
• Ram, Vishnu Ji; Haque, Navedul; Guru, P. Y., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 10, p. 962 - 965
  作者：Ram, Vishnu Ji、Haque, Navedul、Guru, P. Y.、Shoeb, A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of some pyrimidine derivatives
  作者：Ahmed M. Fargualy、Nargues S. Habib、Khadiga A. Ismail、Ahmed M.M. Hassan、Marwa T.M. Sarg

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.05.028

  日期：2013.8

  Some novel pyrimidine-5-carbonitrile derivatives bearing various substituent have been synthesized. The structures of target compounds were confirmed by elemental analysis and spectral data. Some selected members of the newly synthesized compounds were investigated for their cytotoxic potency against certain human tumor cell lines. Five representative active anticancer compounds 6a, 6c, 6d, 17a and

  已经合成了一些带有各种取代基的新颖的嘧啶-5-腈衍生物。通过元素分析和光谱数据确认了目标化合物的结构。研究了新合成化合物的某些选定成员对某些人类肿瘤细胞系的细胞毒性。使用MOE程序，对两种酶的3D结构，对五个代表性的活性抗癌化合物6a，6c，6d，17a和18a进行对接。胸苷酸合酶和二氢叶酸还原酶。测试了合成化合物对金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌的抗菌活性。，志贺志贺菌和白色念珠菌。化合物2c，7a和9c显示了广谱抗菌活性。