1,4,5,6-tetrahydro-7H-indol-7-one | 23456-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,4,5,6-tetrahydro-7H-indol-7-one
• 英文别名: 4,5-dihydro-1H-indol-7(6H)-one；7-Oxo-4,5,6,7-tetrahydroindole；1,4,5,6-tetrahydro-indol-7-one；1,4,5,6-tetrahydro-7H-indole-7-one；4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-7-one；4,5,6,7-Tetrahydro-indolon-7；1,4,5,6-tetrahydroindol-7-one
• CAS: 23456-78-2
• 化学式: C₈H₉NO
• mdl: MFCD01548788
• 分子量: 135.166
• InChiKey: HBNLHFPGBPXSNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  310.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,6-tetrahydro-7H-indol-7-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到4,5,6,7-四氢吲哚
  参考文献：
  名称：

  N-（环己二叉基）胺合成吲哚，二氢吲哚，喹啉和四氢喹啉的新颖途径

  摘要：

  通过一系列反应，环己酮已被转化为多种具有不同氧化水平的双环氮杂杂环，这些反应包括：（a）酰亚胺化，（b）用N，N-二甲硅烷基保护的ω-溴胺进行α-烷基化，（c）酰亚胺化，（d ）所得双环亚胺的α-氯化和（e）脱氯化氢和/或脱氢。的反应条件适当选择选择性地导致所述反应的吲哚，7- chloroindoles，7- chloroindolines，4,5,6,7- tetrahydroindoles，8-氯-1,2,3,4-四氢喹啉，8-氯喹啉或喹啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00046-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(Phenylsulfonyl)-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindole 在 乙醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1,4,5,6-tetrahydro-7H-indol-7-one
  参考文献：
  名称：

  具有良好光化学治疗活性且无DNA损伤的吡咯并[3,2- h ]喹啉酮的合成

  摘要：

  在寻找新的光化学治疗剂时，通过四步合成方法以合理的总收率合成了一系列环系统吡咯并[3,2 - h ]喹啉衍生物（角型呋喃香豆素当归的生物异构体）。八种合成衍生物对一组四个人类肿瘤细胞系表现出显着的光毒性，并具有大剂量的UV-A依赖性，在亚微摩尔水平下达到IC 50值。通过一系列的流式细胞仪分析评估了吡咯并[3,2- h ]喹啉光诱导的细胞死亡方式，并进行了其他测试以阐明其作用机理。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.080

文献信息

• Conversion of δ-(sulfonyl)amino-α-epoxy ketones to bicyclic ketopyrroles via intramolecular conjugate-addition to azoene intermediates. Synthesis of the bicyclic ketopyrrole core of the 1-azafulvene roseophllin
  作者：Seong Heon Kim、P.L Fuchs

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00390-5

  日期：1996.4

  Reaction of δ-(sulfonyl)amino-α-epoxy ketones with dimethylhydrazine results in cyclization to pyrrolidine-fused β-hydroxy dimethylhydrazones. Hydrolysis, mesylation, and elimination affords dihydropyrroles which can be converted to sulfonyl-protected ketopyrroles via oxidation with NIS; alternatively, treatment with DBU affords NH bearing ketopyrroles.

  δ-（磺酰基）氨基-α-环氧酮与二甲基肼的反应导致环化成吡咯烷稠合的β-羟基二甲基hydr。水解，甲磺酰化和消除得到二氢吡咯，其可以通过用NIS氧化而转化为磺酰基保护的酮吡咯。另外，用DBU处理可得到带有NH的酮吡咯。
• Synthesis and Antiproliferative Activity of the Ring System [1,2]Oxazolo[4,5-<i>g</i>]indole
  作者：Paola Barraja、Libero Caracausi、Patrizia Diana、Virginia Spanò、Alessandra Montalbano、Anna Carbone、Barbara Parrino、Girolamo Cirrincione

  DOI：10.1002/cmdc.201200296

  日期：2012.11

  Brand new ring: A series of 27 derivatives of the new ring system [1,2]oxazolo[4,5‐g]indole were conveniently prepared and tested at the NCI for antiproliferative studies. Several of them showed good inhibitory activity toward all tested cell lines, reaching GI50 values generally at the micromolar and sub‐ micromolar levels and in some cases at nanomolar concentrations. The mean GI50 values, calculated

  全新的环：方便地制备了新环系统[1,2]恶唑并[4,5- g ]吲哚的27种衍生物，并在NCI进行了抗增殖研究测试。其中一些对所有测试的细胞系均表现出良好的抑制活性，通常在微摩尔和亚微摩尔水平，在某些情况下在纳摩尔浓度下达到GI 50值。平均GI 50值，全面板上计算，分别在范围0.25-7.08μ中号。
• PHOTOCHEMOTHERAPEUTIC HETEROCYCLIC AGENTS HAVING ANTIPROLIFERATIVE AND ANTINEOPLASTIC ACTIVITY
  申请人：Dall'Acqua Francesco

  公开号：US20120129884A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  The present invention concerns the synthesis of new analogs of angelicins, pyrrolo [3,2-h]quinoline, for the treatment of pathologies having hyperproliferative character included those having neoplastic nature. The treatment is based on the combined action of pyrrolo [3,2-h]quinolines and UV-A light, through a clinical approach defined as PUVA (psoralen-UVA light). The most important feature of these compounds is that they exert their remarkable photoxicity without any DNA damage, which is the main origin of the side effects of the PUVA therapy.

  本发明涉及合成新的天使光素类似物，吡咯并[3,2-h]喹啉，用于治疗具有增殖性特征的病理，包括具有肿瘤性质的病理。治疗基于吡咯并[3,2-h]喹啉和紫外线-A光的联合作用，通过被定义为PUVA（苯酞-UVA光）的临床方法。这些化合物最重要的特点是它们在没有任何DNA损伤的情况下发挥显着的光毒性，这是PUVA治疗的副作用的主要来源。
• HIV PROTEASE INHIBITORS, COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME, THEIR PHARMACEUTICAL USES, MATERIALS FOR THEIR SYNTHESIS
  申请人：Kucera John David

  公开号：US20070066664A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  Compounds of the formula: where the formula variables are as defined herein, are disclosed that advantageously inhibit or block the biological activity of the HIV protease. These compounds, as well as pharmaceutical compositions containing these compounds, are useful for treating patients or hosts infected with the HIV virus. Intermediates and synthetic methods for preparing such compounds are also described.

  本文披露了以下公式的化合物：其中公式变量如本文所定义，有利地抑制或阻断HIV蛋白酶的生物活性。这些化合物以及含有这些化合物的药物组合物，对于治疗感染HIV病毒的患者或宿主非常有用。还描述了制备这些化合物的中间体和合成方法。
• HIV protease inhibitors, compositions containing the same, their pharmaceutical uses and materials for their synthesis
  申请人：Canan Koch S. Stacie

  公开号：US20070021354A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  Compounds of the formula: where the formula variables are as defined herein, are disclosed that advantageously inhibit or block the biological activity of the HIV protease. These compounds, as well as pharmaceutical compositions containing these compounds, are useful for treating patients or hosts infected with the HIV virus. Intermediates and synthetic methods for preparing such compounds are also described.

  公式为：其中公式变量如本文所定义，披露了有利地抑制或阻断HIV蛋白酶的生物活性的化合物。这些化合物以及含有这些化合物的药物组合物，对于治疗感染HIV病毒的患者或宿主是有用的。还描述了制备这些化合物的中间体和合成方法。