ethyl 2-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate | 95448-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-1-oxo-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 95448-03-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: ALLAHYCMLCUBEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 在 氢溴酸 、 diethylzinc 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methyl-2,3-2H-benzosuberone
  参考文献：
  名称：

  电子转移促进了环丙基甲硅烷基醚的区域选择性开环反应。

  摘要：

  研究了掺入双环[m.1.0]烷烃骨架的环丙基甲硅烷基醚的氧化性开环反应。结果表明，由单电子转移形成的中间自由基阳离子开环的区域选择性受亲核试剂和氧化物种的性质支配。

  DOI：

  10.1021/ol0709937
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 在 水 、 草酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 2-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New generation and cycloaddition of α-(n-tert-butylimino)-o-quinodimethane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81546-x

文献信息

• Selective alkylation of β-ketoester enolates using O-methyl aminosulfoxonium salts; the first example of C-alkylation using sulfoxonium salt electrophiles
  作者：I. Fraser Pickersgill、Allan P. Marchington、Christopher M. Rayner

  DOI：10.1039/c39940002597

  日期：——

  The alkylation of β-ketoester enolates with O-methyl aminosulfoxonium tetraphenylborate salts is reported; good to excellent selectivity for C-vs. O-alkylation is observed, and is found to be dependent on the nature of the β-ketoester, solvent, metal counterion and aminosulfoxonium salt.

  据报道，β-酮酸酯烯酸酯与O-甲基氨基ulf四苯基硼酸盐发生烷基化。观察到对C-与O-烷基化具有良好的至优异的选择性，并且发现其取决于β-酮酸酯，溶剂，金属抗衡离子和氨基s盐的性质。
• Cyclization and Ring-Expansion Processes Involving Samarium Diiodide Promoted Reductive Formation and Subsequent Oxidative Ring Opening of Cyclopropanol Derivatives
  作者：Hiroyuki Tsuchida、Mutsuko Tamura、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1021/jo802749g

  日期：2009.3.20

  convert to cyclic conjugated enones in moderate to good yields. In addition, the reduction−oxidation reaction sequences can be successfully performed in one pot. The regioselectivities of cyclopropane ring opening in the bicyclic substrates depend on the oxidizing agents used. For example, reactions promoted by FeCl3 with pyridine lead to the expected ring-expansion process involving internal-bond cleavage

  io二碘化物促进了各种α-溴甲基环烷酮的反应，然后用三甲基甲硅烷基氯进行处理，导致嵌在双环[ m .1.0]烷烃骨架中的环丙基甲硅烷基醚的生产。用氧化性电子转移试剂（例如Fe（III），Ce（IV）和Mn（III）盐）处理醚时，会生成扩环酮，并以中等至良好的产率转化为环状共轭烯酮。另外，还原氧化反应序列可以在一锅中成功进行。双环底物中环丙烷开环的区域选择性取决于所用的氧化剂。例如，FeCl 3促进的反应用吡啶导致预期的扩环过程，该过程涉及双环烷烃的内部键裂解并产生环烯酮作为最终产物。相反，与Ce（NH 4）2（NO 3）6或Mn（OAc）3作为氧化剂的反应通过外键裂解进行，得到α-碘甲基环烷酮。
• Photoinduced electron-transfer reaction of α-bromomethyl-substituted benzocyclic β-keto esters with amines: selective reaction pathways depending on the nature of the amine radical cations
  作者：Eietsu Hasegawa、Emi Tosaka、Akira Yoneoka、Yukinobu Tamura、Shin-ya Takizawa、Masaaki Tomura、Yoshiro Yamashita

  DOI：10.1007/s11164-012-0646-2

  日期：2013.1

  with tertiary amines was investigated. Debrominated β-keto esters and ring-expanded γ-keto esters were obtained as major products. On the basis of mechanistic experiments it was concluded that these products are formed via a reaction sequence of selective carbon–bromine bond cleavage and subsequent competitive hydrogen abstraction and Dowd–Beckwith ring-expansion of the resulting primary alkyl radicals

  研究了α-溴甲基取代的苯并环β-酮酯与叔胺的光诱导电子转移反应。获得了主要产物脱溴的β-酮酯和扩环的γ-酮酯。根据机理实验得出的结论是，这些产物是通过选择性的碳-溴键裂解反应以及随后的竞争性氢提取和Dowd-Beckwith环扩环生成的一级烷基的反应序列形成的。对于所用胺类型观察到的特征产物分布是根据所产生的自由基中间体的选择性反应途径而合理化的，该途径取决于胺自由基阳离子的性质。
• Tris(trimethylsilyl)silane promoted radical reaction and electron-transfer reaction in benzotrifluoride
  作者：Eietsu Hasegawa、Yuki Ogawa、Koji Kakinuma、Hiroyuki Tsuchida、Emi Tosaka、Shinya Takizawa、Hiroyasu Muraoka、Tomoko Saikawa

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.012

  日期：2008.8

  Tris(trimethylsilyl)silane (TTMSS) promoted free radical reaction in benzotrifluoride (BTF) was investigated. Compared to same reaction using environmentally less desirable tri-n-butyltin hydride (TBTH) in benzene, less quantity of BTF than that of benzene can be used because of slower hydrogen atom transfer from TTMSS than that from TBTH toward primary alkyl radicals. Also, electron-transfer reactions

  研究了三（三甲基甲硅烷基）硅烷（TTMSS）在苯并三氟化物（BTF）中促进的自由基反应。使用环境不太理想的三-相对于相同的反应Ñ苯-butyltin氢化物（TBTH），BTF的比苯的可以因为来自TTMSS较慢氢原子转移比从TBTH朝向初级烷基的使用量较少。另外，在BTF中进行了由三（对-溴苯基）六氯锑酸铵（TBPA）和FeCl 3促进的电子转移反应。然后，发现TBPA在BTF中的效果与在二氯甲烷中的效果相当。另外，有趣的观察表明FeCl 3加入咪唑鎓盐可促进反应的进行。所有结果表明，BTF是与TTMSS进行自由基反应和使用TBPA以及FeCl 3进行电子转移反应的可耐受溶剂。
• Structural effects in the Pd-induced enantioselective deprotection–decarboxylation of β-ketoesters
  作者：Pavel Kukula、Václav Matoušek、Tamas Mallat、Alfons Baiker

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.11.017

  日期：2007.12

  Structural effects in the chiral base and the influence of some key reaction parameters (catalyst type and solvent) in the Pd-induced enantioselective decarboxylation (cascade reaction) of three different α,α-disubstituted benzyl β-ketoesters were explored. The reaction intermediate after debenzylation (β-keto-carboxylic acid) was synthesized and its decarboxylation studied independently. The highest

  探索了三种不同的α，α-二取代苄基β-酮酸酯在Pd诱导的对映选择性脱羧（级联反应）中手性碱的结构效应和一些关键反应参数（催化剂类型和溶剂）的影响。合成了脱苄基反应后的反应中间体（β-酮基羧酸），并对其脱羧进行了独立研究。级联反应中的ee最高（高达60％）是通过那些含有芳环系统的底物和具有延伸的芳环（奎宁和奎尼丁）的手性氨基醇实现的。具有弱H键供体和受体性能的极性溶剂有利于对映体。