2,3-辛二醇 | 20653-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,3-辛二醇
• 英文名称: 2,3-octanediol
• 英文别名: 2,3-octandiol；octane-2,3-diol
• CAS: 20653-90-1
• 化学式: C₈H₁₈O₂
• 分子量: 146.23
• InChiKey: XMTUJCWABCYSIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1613
• 稳定性/保质期：
  存在于白肋烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2905399090

制备方法与用途

合成制备方法

1. 烟草：BU，56。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-辛二醇 在 tris(cetylpyridinium) 12-tungstophosphate 、 双氧水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到己酸
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen peroxide oxidation catalyzed by heteropoly acids combined with cetylpyridinium chloride. Epoxidation of olefins and allylic alcohols, ketonization of alcohols and diols, and oxidative cleavage of 1,2-diols and olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00250a032
• 作为产物：
  描述：

  反-2-辛烯 在 Oxone 、 碘 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到2,3-辛二醇
  参考文献：
  名称：

  乙烯基芳烃的无金属催化区域选择性氧化转化：苯乙酸衍生物的温和方法†

  摘要：

  通过使用无毒试剂（例如分子碘和氧杂环丁烷），在温和条件下首次开发了一种新的合成方法，用于从芳族烯烃合成苯乙酸。乙烯基芳烃的这种无金属的催化区域选择性氧化是通过串联的碘官能化/去碘化引起的重排而进行的。

  DOI：

  10.1039/c5ra25296b

文献信息

• Efficient Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds with Molecular Oxygen Catalyzed by <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Combined with a Co Species
  作者：Takahiro Iwahama、Yasushi Yoshino、Takashi Keitoku、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/jo000760s

  日期：2000.10.1

  Highly efficient catalytic oxidation of alcohols with molecular oxygen by N-hydroxyphthalimide (NHPI) combined with a Co species was developed. The oxidation of 2-octanol in the presence of catalytic amounts of NHPI and Co(OAc)2 under atmospheric dioxygen in AcOEt at 70 degrees C gave 2-octanone in 93% yield. The oxidation was significantly enhanced by adding a small amount of benzoic acid to proceed

  开发了N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）与Co物种结合，利用分子氧对醇进行高效催化氧化的方法。在催化量的NHPI和Co（OAc）2存在下，在大气双氧下于70°C的AcOEt中氧化2-辛醇，可以得到93％的2-辛酮。通过添加少量的苯甲酸即使在室温下也能顺利进行，从而显着增强了氧化作用。在不存在任何金属催化剂的情况下，伯醇被NHPI氧化，以高收率形成相应的羧酸。在末端vic-二醇例如1，2-丁二醇的氧化中，诱导碳-碳键裂解以产生少碳的羧酸例如丙酸，而内部vic-二醇被选择性地氧化成1，2-二酮。
• Direct Catalytic Transformation of Olefins into α-Hydroxy Ketones with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Peroxotungstophosphate
  作者：Yasuyuki Sakata、Yuji Katayama、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1246/cl.1992.671

  日期：1992.4

  Aliphatic olefins were directly converted into α-hydroxy ketones with acidic aqueous hydrogen peroxide in the presence of catalytic amount of peroxotungstophosphate (PCWP) under the biphasic system using chloroform as a solvent. The acidic medium was necessary to open the resulting epoxide to vic-diol which was subsequently oxidized to α-hydroxy ketones.

  在使用氯仿作为溶剂的双相体系下，在催化量的过氧化钨磷酸盐 (PCWP) 存在下，脂肪族烯烃与酸性过氧化氢水溶液直接转化为 α-羟基酮。酸性介质对于将所得环氧化物打开为vic-二醇是必要的，vic-二醇随后被氧化为α-羟基酮。
• MOLYBDENUM PEROXIDE-CATALYZED REACTION OF 1,2-DIOLS WITH DIMETHYL SULFOXIDE
  作者：Yoshiro Masuyama、Masa-aki Usukura、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1246/cl.1982.1951

  日期：1982.12.5

  The reaction of 1,2-diols with dimethyl sulfoxide-catalytic molybdenum peroxide in refluxing toluene generally resulted in monoprotection of diols to give 2-methylthiomethoxy-l-ols (Course A) Exceptionally, a) cis-1,2-cyclooctanediol and benzopinacol, and b) 1,2-cyclododecanediol caused C–C bond cleavage (Course B) and monooxidation (Course C), respectively as Scheme 1.

  1,2-二醇与二甲亚砜催化的过氧化钼在回流甲苯中的反应通常导致二醇的单保护得到 2-甲硫基甲氧基-1-醇（路线 A）例外，a) 顺-1,2-环辛二醇和苯频哪醇, 和 b) 1,2-环十二烷二醇分别引起 C-C 键断裂（路线 B）和单氧化（路线 C），分别如方案 1 所示。
• Epoxidation of alkenes using alkyl hydroperoxides generated in situ by catalytic autoxidation of hydrocarbons with dioxygen
  作者：Takahiro Iwahama、Gou Hatta、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1039/a908731a

  日期：——

  Olefins were smoothly epoxidized under O2 (1 atm) in the presence of a hydrocarbon such as ethylbenzene or tetralin, using N-hydroxyphthalimide (NHPI) and Mo(CO)6 as catalyst; the present reaction involves autoxidation of the hydrocarbon assisted by NHPI and epoxidation of alkenes with the resulting hydroperoxide catalyzed by Mo(CO)6; cis-alkene was epoxidized in a stereospecific manner to form the

  使用 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 和 Mo(CO)6 作为催化剂，烯烃在 O2 (1 atm) 下，在乙苯或四氢化萘等烃存在下顺利环氧化；本反应涉及在 NHPI 辅助下烃类的自氧化和在 Mo(CO)6 催化下用所得氢过氧化物环氧化烯烃；顺式烯烃以立体有择的方式环氧化，以高产率形成相应的顺式环氧化物。
• Oxidative Cleavage of Olefins into Carboxylic Acids with Hydrogen Peroxide by Tungstic Acid
  作者：Takahito Oguchi、Toshikazu Ura、Yasutaka Ishii、Masaya Ogawa

  DOI：10.1246/cl.1989.857

  日期：1989.5

  A facile conversion of olefins into carboxylic acids could be achieved by using aqueous hydrogen peroxide (35%-H2O2) in the presence of catalytic amounts of tungstic acid (5 wt%). The oxidation was markedly influenced by the acidity of the reaction medium, and it was found to proceed favorably under a weak acidic condition (pH 4–5).

  在催化量的钨酸 (5 wt%) 存在下，使用过氧化氢水溶液 (35%-H2O2) 可以轻松地将烯烃转化为羧酸。氧化受反应介质酸度的显着影响，并且发现在弱酸性条件下（pH 4-5）可以顺利进行。