3-acetimidoyl-5,6,7,8-tetrafluoro-4-hydroxy-2H-chromen-2-one | 209736-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-acetimidoyl-5,6,7,8-tetrafluoro-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-2H-3-(2'-iminoethyl)-5,6,7,8-tetrafluorocoumarin；5,6,7,8-Tetrafluoro-4-hydroxy-3-(1-iminoethyl)coumarin；2-Iminoacetyl-4-hydroxy-5,6,7,8-tetrafluorocoumarin；3-Iminoacetyl-4-hydroxy-5,6,7,8-tetrafluorocoumarin；3-acetimidoyl-4-hydroxy-5,6,7,8-tetrafluorocoumarin；3-acetimidoyl-5,6,7,8-tetrafluoro-4-hydroxycoumarin；2H-1-Benzopyran-2-one, 5,6,7,8-tetrafluoro-4-hydroxy-3-(1-iminoethyl)-；3-ethanimidoyl-5,6,7,8-tetrafluoro-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 209736-53-8
• 化学式: C₁₁H₅F₄NO₃
• 分子量: 275.159
• InChiKey: IHURFSSAEATOAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  380.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetimidoyl-5,6,7,8-tetrafluoro-4-hydroxy-2H-chromen-2-one 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 2.5h， 以62%的产率得到3-acetyl-5,6,7,8-tetrafluoro-4-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Saloutin; Bazyl'; Skryabina, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 8, p. 1167 - 1175

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrafluoro-3-[1-(2-phenylhydrazino)ethylidene]benzopyran-2,4-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到3-acetimidoyl-5,6,7,8-tetrafluoro-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰基-和 3-乙酰亚氨基-5,6,7,8-四氟-4-羟基香豆素与取代肼的反应

  摘要：

  摘要3-乙酰基-和3-乙酰亚氨基-5,6,7,8-四氟-4-羟基香豆素与甲基-和苯肼反应，在酰基取代基处生成缩合产物，即5,6,7,8-四氟-3 -(1-肼基)亚乙基苯并吡喃-2,4-二酮，或再循环产物，即6,7,8-三氟-5-羟基苯并吡喃[2,3-c]吡唑-4-酮，取决于二胺的亲核性以及所用溶剂的性质。与苯肼反应生成1-苯基-3H-吡唑-3-酮衍生物，与甲基肼反应生成7-甲基肼基苯并吡喃并[2,3-c]吡唑啉酮。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0166-4

文献信息

• Reactions of 4-hydroxy-5,6,7,8-tetrafluorocoumarin derivatives with S-nucleophiles
  作者：I.T Bazyl′、S.P Kisil′、Ya.V Burgart、V.I Saloutin

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00210-9

  日期：2000.4

  In the reactions with o-aminothiophenol, 4-hydroxy-(3-(imino)acetyl)-5,6,7,8-tetrafluorocoumarins give products of S-substitution at the C-7 atom. 7-Substituted 5,6,8-trifluorocoumarins form benzothiazole as a result of heterocyclic ring opening; 3-ethoxycarbonyl-2-methyl-5,6,7,8-tetrafluorochromone undergoes acid splitting to 2-(2-hydroxy-3,4,5,6-tetrafluorophenyl)benzothiazole. Under alkaline conditions

  与反应ø -氨基苯硫酚，4 -羟基-（3 -（亚氨基）乙酰基）-5,6,7,8-四氟香豆素在C-7原子处产生S取代的产物。由于杂环开环，7-取代的5,6,8-三氟香豆素形成苯并噻唑；3-乙氧基羰基-2-甲基-5,6,7,8-四氟色酮经历酸裂解反应生成2-（2-羟基-3,4,5,6-四氟苯基）苯并噻唑。在碱性条件下，S-取代的香豆素分解为苯乙酮。在酸性介质中，4-羟基-3-亚氨基乙酰基-5,6,8-三氟-7-（2-氨基苯硫基）香豆素得到7-（2-氨基苯硫基）-2-甲基-5,6,8-三氟色酮。从7-（2-氨基苯硫基）-4-羟基-5,6,8-的缩合分离出4-羟基-5,6-二氟-2-H-吡喃并[6,5-a]吩噻嗪-2-one。 NaH存在下的三氟香豆素。
• Reactions of 5,6,7,8-tetrafluoro-4-hydroxycoumarin derivatives with benzylamine and aniline
  作者：K. V. Shcherbakov、Ya. V. Burgart、V. I. Saloutin

  DOI：10.1007/s11172-006-0401-1

  日期：2006.7

  Abstract5,6,7,8-Tetrafluoro-4-hydroxycoumarin reacted with benzylamine under mild conditions to give a stable salt, while its refluxing with aniline or benzylamine in xylene afforded 5,6,7,8-tetrafluoro-4-phenyl(benzyl)aminocoumarins. Reactions of 3-acetyl(acetimidoyl)-5,6,7,8-tetrafluoro-4-hydroxycoumarins with benzylamine followed different pathways, depending on the solvent. Condensation at the

  摘要 5,6,7,8-四氟-4-羟基香豆素在温和条件下与苄胺反应生成稳定的盐，在二甲苯中与苯胺或苄胺回流得到5,6,7,8-四氟-4-苯基(苄基)氨基香豆素。3-乙酰（乙酰亚氨基）-5,6,7,8-四氟-4-羟基香豆素与苄胺的反应遵循不同的途径，具体取决于溶剂。酰基取代基上的缩合可伴随着 7 位 F 原子的取代。3-乙酰香豆素形成盐，而 3-乙酰亚氨基香豆素生成 7-单取代产物。3-Acetyl(acetimidoyl)-5,6,7,8-四氟-4-羟基香豆素与苯胺反应，仅得到 5,6,7,8-四氟-4-羟基-3-(N-苯基乙酰亚氨基)香豆素。
• 5,6,7,8-Tetrafluoro-4-hydroxycoumarin derivatives in reactions with o-phenylenediamine
  作者：Ya. V. Burgart、K. V. Shcherbakov、V. I. Saloutin、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1023/b:rucb.0000042279.90135.73

  日期：2004.6

  The reactions of 5,6,7,8-tetrafluoro-4-hydroxycoumarin derivatives with o-phenylenediamine occur with pyrone heterocycle cleavage and formation of substituted benzodiazepin-2-ones. 5,6,7,8-Tetrafluoro-4-hydroxycoumarin affords 4-(3,4,5,6-tetrafluoro-2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one, 3-acetimidoyl-5,6,7,8-tetrafluoro-4-hydroxycoumarin produces 3-(3,4,5,6-tetrafluoro-2-hydroxybenzoyl)-4-methyl-1

  5,6,7,8-四氟-4-羟基香豆素衍生物与邻苯二胺的反应发生吡喃酮杂环裂解并形成取代的苯二氮卓-2-酮。5,6,7,8-四氟-4-羟基香豆素得到4-(3,4,5,6-四氟-2-羟基苯基)-2,3-二氢-1H-1,5-苯并二氮杂-2-酮， 3-acetimidoyl-5,6,7,8-tetrafluoro-4-hydroxycoumarin 产生 3-(3,4,5,6-tetrafluoro-2-hydroxybenzoyl)-4-methyl-1,2-dihydro-1H-1, 5-benzodiazepin-2-one 和 3-acetyl-5,6,7,8-tetrafluoro-4-hydroxycoumarin 产生这两种杂环。
• Reactions of ethyl 5,6,7,8-tetrafluoro-2-methylchromone-3-carboxylate and 3-acetimidoyl-5,6,7,8-tetrafluoro-4-hydroxycoumarin with S-nucleophiles
  作者：I. T. Bazyl'、S. P. Kisil'、S. N. Frolov、Ya. V. Burgart、V. I. Saloutin

  DOI：10.1007/bf02496408

  日期：1999.8

  The reactions of ethyl 5,6,7,8-tetrafluoro-2-methylchromone-3-carboxylate with mercaptoacetic acid and 1,2-ethanedithiol afforded C(7)-substitution products. The above-mentioned chromone reacted with 2-mercaptoethanol to yield 7-mono- or 5,7,8-trisubstituted products depending on the reaction conditions. The reaction of 3-acetimidoyl-5,6,7,8-tetrafluoro-4-hydroxycoumarin with 2-mercaptoethanol afforded a 5,7,8-trisubstituted product. The acyl-lactone rearrangement of mono- and trisubstituted chromones yielded the corresponding coumarins.
• Bazyl'; Kisil'; Sharapko, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 3, p. 363 - 368
  作者：Bazyl'、Kisil'、Sharapko、Burgart、Saloutin、Chupakhin

  DOI：——

  日期：——