3-[Benzyloxy-(2-trifluoromethyl-phenyl)-methyl]-4-chloro-pyridine | 156096-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[Benzyloxy-(2-trifluoromethyl-phenyl)-methyl]-4-chloro-pyridine
• 英文别名: 4-Chloro-3-[phenylmethoxy-[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyridine
• CAS: 156096-33-2
• 化学式: C₂₀H₁₅ClF₃NO
• 分子量: 377.793
• InChiKey: FXUQGDDHXHJOMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[Benzyloxy-(2-trifluoromethyl-phenyl)-methyl]-4-chloro-pyridine 在 18-冠醚-6 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到4-Azido-3-[benzyloxy-(2-trifluoromethyl-phenyl)-methyl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶和嘧啶通过推定抑制羊毛甾醇脱甲基酶介导针对白色念珠菌外排阴性菌株的活性。

  摘要：

  酿酒酵母中麦角甾醇生物合成的第一步是由ERG10编码的乙酰乙酰辅酶A硫解酶缩合两个乙酰辅酶A（乙酰辅酶A）部分。固醇途径的抑制导致ERG10转录的反馈激活。一种基于细胞的报告基因分析法，其中增加的ERG10转录导致升高的特异性β-半乳糖苷酶活性，被用于寻找麦角固醇生物合成的新型抑制剂，这些抑制剂可作为新型抗真菌剂开发的化学起点。以这种方式鉴定出的一类吡啶和嘧啶对主要的真菌病原白色念珠菌（MIC> 64 micro g。ml（-1））没有可检测的活性。但是，C。缺少Cdr1p和Cdr2p外排泵的白色念珠菌对化合物敏感（MIC范围从2到64微克。ml（-1）），表明它们已从野生型细胞中有效去除。在生长抑制过程中积累的固醇中间体的定量分析显示，羊毛甾醇的积累以麦角固醇为代价。此外，发现固醇谱改变的50％抑制浓度与以MIC为单位测得的抗真菌活性之间存在明显的相关性。这一发现强烈表明，抑制生长是由麦

  DOI：

  10.1128/aac.48.1.313-318.2004
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶 在 四丁基碘化铵 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-[Benzyloxy-(2-trifluoromethyl-phenyl)-methyl]-4-chloro-pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶和嘧啶通过推定抑制羊毛甾醇脱甲基酶介导针对白色念珠菌外排阴性菌株的活性。

  摘要：

  酿酒酵母中麦角甾醇生物合成的第一步是由ERG10编码的乙酰乙酰辅酶A硫解酶缩合两个乙酰辅酶A（乙酰辅酶A）部分。固醇途径的抑制导致ERG10转录的反馈激活。一种基于细胞的报告基因分析法，其中增加的ERG10转录导致升高的特异性β-半乳糖苷酶活性，被用于寻找麦角固醇生物合成的新型抑制剂，这些抑制剂可作为新型抗真菌剂开发的化学起点。以这种方式鉴定出的一类吡啶和嘧啶对主要的真菌病原白色念珠菌（MIC> 64 micro g。ml（-1））没有可检测的活性。但是，C。缺少Cdr1p和Cdr2p外排泵的白色念珠菌对化合物敏感（MIC范围从2到64微克。ml（-1）），表明它们已从野生型细胞中有效去除。在生长抑制过程中积累的固醇中间体的定量分析显示，羊毛甾醇的积累以麦角固醇为代价。此外，发现固醇谱改变的50％抑制浓度与以MIC为单位测得的抗真菌活性之间存在明显的相关性。这一发现强烈表明，抑制生长是由麦

  DOI：

  10.1128/aac.48.1.313-318.2004

文献信息

• [EN] HERBICIDAL (4-SUBSTITUTED PYRIDYL)-3-CARBINOLS<br/>[FR] 3-PYRIDYLCARBINOLS SUBSTITUES EN POSITION 4 DU GROUPE PYRIDYLE, AYANT DES PROPRIETES HERBICIDES
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1994024106A1

  公开（公告）日：1994-10-27

  (EN) (4-substituted pyridyl)-3-carbinols of formula (I), wherein R is hydrogen, or an acyl, alkyl or carbamyl group exhibit desirable preemergent and postemergent herbicidal activity. Also disclosed are herbicidal compositions comprising such compounds; and a method of controlling undesirable vegetation employing such compounds. The compounds wherein AR is hydroxyl serve as useful intermediates for the production of the alpha-benzyl substituted compounds as well as exhibiting herbicidal activity.(FR) L'invention concerne des 3-pyridylcarbinols substitués en position 4 du groupe pyridyle de la formule (I), dans cette formule, R est un hydrogène ou un groupe acyle, alkyle ou carbamyle. Ces composés ont une activité herbicide s'exerçant avant et après la levée des plantes. On décrit également des compositions herbicides contenant de tels composés et un procédé pour combattre les végétations indésirables utilisant de tels composés. Les composés où AR est un hydrozyle sont des intermédiaires utiles pour la production de composés substitués en position alpha par un groupe benzyle et ils présentent également une activité herbicide.

  这种化学式为（I）的3-吡啶基甲基醇类化合物（4-取代的吡啶基-3-甲基醇），其中，R基团具有氢、或酸酐、烷基或尿基团，表现出理想Preemergent和Postemergent的杀菌活性。本发明还披露了包含此类化合物的杀菌剂组合物名称；以及采用此类化合物控制不欲有的草药的治理方法。其中，R基团为羟基的化合物作为中间体不仅可以用于生成α-苯基化成的化合物，而且还具有杀菌活性。
• HERBICIDAL (4-SUBSTITUTED PYRIDYL)-3-CARBINOLS
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0695292A1

  公开（公告）日：1996-02-07
• US5308826A
  申请人：——

  公开号：US5308826A

  公开（公告）日：1994-05-03
• US5585327A
  申请人：——

  公开号：US5585327A

  公开（公告）日：1996-12-17
• Pyridines and Pyrimidines Mediating Activity against an Efflux-Negative Strain of <i>Candida albicans</i> through Putative Inhibition of Lanosterol Demethylase
  作者：Ed T. Buurman、April E. Blodgett、Kenneth G. Hull、Daniel Carcanague

  DOI：10.1128/aac.48.1.313-318.2004

  日期：2004.1

  ml(-1)), suggesting that they are efficiently removed from wild-type cells. Quantitative analysis of sterol intermediates that accumulated during growth inhibition revealed the accumulation of lanosterol at the expense of ergosterol. Furthermore, a clear correlation was found between the 50% inhibitory concentration at which the sterol profile was altered and the antifungal activity, measured as the MIC.

  酿酒酵母中麦角甾醇生物合成的第一步是由ERG10编码的乙酰乙酰辅酶A硫解酶缩合两个乙酰辅酶A（乙酰辅酶A）部分。固醇途径的抑制导致ERG10转录的反馈激活。一种基于细胞的报告基因分析法，其中增加的ERG10转录导致升高的特异性β-半乳糖苷酶活性，被用于寻找麦角固醇生物合成的新型抑制剂，这些抑制剂可作为新型抗真菌剂开发的化学起点。以这种方式鉴定出的一类吡啶和嘧啶对主要的真菌病原白色念珠菌（MIC> 64 micro g。ml（-1））没有可检测的活性。但是，C。缺少Cdr1p和Cdr2p外排泵的白色念珠菌对化合物敏感（MIC范围从2到64微克。ml（-1）），表明它们已从野生型细胞中有效去除。在生长抑制过程中积累的固醇中间体的定量分析显示，羊毛甾醇的积累以麦角固醇为代价。此外，发现固醇谱改变的50％抑制浓度与以MIC为单位测得的抗真菌活性之间存在明显的相关性。这一发现强烈表明，抑制生长是由麦