(2S,3aS,7aS)-1-(N6-Z-N2-nicotinoyl-L-lysyl-γ-D-glutamyl)octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid | 116586-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aS,7aS)-1-(N6-Z-N2-nicotinoyl-L-lysyl-γ-D-glutamyl)octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3aS,7aS)-1-(N⁶-Z-N²-nicotinoyl-L-lysyl-γ-D-glutamyl)octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 116586-27-7
• 化学式: C₃₄H₄₃N₅O₉
• 分子量: 665.744
• InChiKey: BKORGYWYYSFWKY-DNQCWBPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  204.33
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aS,7aS)-1-(N6-Z-N2-nicotinoyl-L-lysyl-γ-D-glutamyl)octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid 在 palladium carbon 氢气 、 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到(2S,3aS,7aS)-1-(N²-nicotinoyl-L-lysyl-γ-D-glutamyl)octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂：N-取代的三肽抑制剂的合成和生物学活性。

  摘要：

  合成了一系列新的高效血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂，即1-（N2-取代的L-赖氨酰基-γ-D-谷氨酰基）八氢-1H-吲哚-2-羧酸。在N末端P1 Lys的α-氨基处引入了各种酰基。研究了N2-酰基对体外抑制活性和口服降压作用的影响。发现所有合成的N-酰基三肽都具有约纳摩尔水平的体外抑制活性，并且当口服时，在肾性高血压大鼠中以10 mg / kg的剂量显示出抗高血压功效。其中，化合物7e，g和9f，i，m与依那普利（2a）相比显示出有效且持久的降压作用。还讨论了它们的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.110
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3aS,7aS)-1-(γ-D-glutamyl)octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid 在 氢氧化钾 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3aS,7aS)-1-(N6-Z-N2-nicotinoyl-L-lysyl-γ-D-glutamyl)octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂：N-取代的三肽抑制剂的合成和生物学活性。

  摘要：

  合成了一系列新的高效血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂，即1-（N2-取代的L-赖氨酰基-γ-D-谷氨酰基）八氢-1H-吲哚-2-羧酸。在N末端P1 Lys的α-氨基处引入了各种酰基。研究了N2-酰基对体外抑制活性和口服降压作用的影响。发现所有合成的N-酰基三肽都具有约纳摩尔水平的体外抑制活性，并且当口服时，在肾性高血压大鼠中以10 mg / kg的剂量显示出抗高血压功效。其中，化合物7e，g和9f，i，m与依那普利（2a）相比显示出有效且持久的降压作用。还讨论了它们的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.110