5-bromo-2-{4-[N-(2-methoxy-ethyl)sulphamoyl]anilino}-4-(imidazo[1,2-a]pyrid-3-yl)pyrimidine | 328062-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-{4-[N-(2-methoxy-ethyl)sulphamoyl]anilino}-4-(imidazo[1,2-a]pyrid-3-yl)pyrimidine
• 英文别名: Imidazo[1,2-a]pyridine deriv. 4b；4-[(5-bromo-4-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylpyrimidin-2-yl)amino]-N-(2-methoxyethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 328062-09-5
• 化学式: C₂₀H₁₉BrN₆O₃S
• 分子量: 503.379
• InChiKey: UZJYCYQPNHWZHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基乙醇 、 5-bromo-2-{4-[N-(2-methoxy-ethyl)sulphamoyl]anilino}-4-(imidazo[1,2-a]pyrid-3-yl)pyrimidine 在 sodium hydride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.5h， 以39mg (20%)的产率得到5(2-hydroxyethylthio)-2-{4-[N-(2-methoxyethyl)sulphamoyl]anilino}-4-(imidazo[1,2-a]pyrid-3-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE AND PYRAZOLO[2,3-A]PYRIDINE DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP1214318B1
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-2-甲基咪唑[1,2-a]吡啶 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 五氯化磷 、 sodium methylate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 5-bromo-2-{4-[N-(2-methoxy-ethyl)sulphamoyl]anilino}-4-(imidazo[1,2-a]pyrid-3-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,2- a ]pyridines. Part 2 : SAR and optimisation of a potent and selective class of cyclin-dependent kinase inhibitors

  摘要：

  Exploration of SAR and optimisation of the imidazo[1,2-a]pyridine CDK inhibitors has lead to the discovery of novel, potent and selective inhibitors of the cyclin-dependent kinase CDK2. Understanding of SAR has identified positions Of Substitution, which allow modification of physical properties and offer the potential for in vivo optimisation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.015

文献信息

• IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE AND PYRAZOLO[2,3-A]PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1214318B1

  公开（公告）日：2003-10-08
• Imidazo[1,2- a ]pyridines. Part 2 : SAR and optimisation of a potent and selective class of cyclin-dependent kinase inhibitors
  作者：Kate F Byth、Janet D Culshaw、Stephen Green、Sandra E Oakes、Andrew P Thomas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.02.015

  日期：2004.5

  Exploration of SAR and optimisation of the imidazo[1,2-a]pyridine CDK inhibitors has lead to the discovery of novel, potent and selective inhibitors of the cyclin-dependent kinase CDK2. Understanding of SAR has identified positions Of Substitution, which allow modification of physical properties and offer the potential for in vivo optimisation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.