2-[N-(1-(S)-phenylethyl)-N-(1-oxo-2-(E)-butenyl)aminomethyl]aniline | 260352-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[N-(1-(S)-phenylethyl)-N-(1-oxo-2-(E)-butenyl)aminomethyl]aniline
• 英文别名: (E)-N-[(2-aminophenyl)methyl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]but-2-enamide
• CAS: 260352-57-6
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: KWUSBANCWWILAX-RUFWOKOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[N-(1-(S)-phenylethyl)-N-(1-oxo-2-(E)-butenyl)aminomethyl]aniline 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-ethyl-4-(1-(S)-phenylethyl)-4,5-dihydro-1,4-benzodiazepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  A one-step synthesis of enantiopure 2-substituted 4,5-dihydro-1,4-benzodiazepine-3-ones via intramolecular azide cycloaddition

  摘要：

  Starting from the appropriate azides bearing the (S)-1-phenylethylamine and the L-alanine benzylester as chiral pendants, a facile and effective synthetic route to the title compounds in their enantiopure form was developed with excellent product yields obtained. Basic hydrolysis of the ester group of the title compounds 3a-c gave the corresponding, readily functionalisable carboxylic acids. Catalytic reduction of 2-benzyl derivatives 3c and 3f gave 4-functionalised 1,2,4,5-tetrahydro-1,4-benzodiazepin-3-ones in enantiopure forms. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.05.015
• 作为产物：
  描述：

  (E)-But-2-enoic acid (2-nitro-benzyl)-((S)-1-phenyl-ethyl)-amide 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到2-[N-(1-(S)-phenylethyl)-N-(1-oxo-2-(E)-butenyl)aminomethyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric induction by the (S)-1-phenylethyl group in intramolecular nitrile imine cycloadditions giving enantiopure 3,3a-dihydro-pyrazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-4(6H)-ones

  摘要：

  Stereoselective intramolecular cycloadditions of homochiral nitrile imines 5 are described as a fruitful source of enantiopure 3,3a-dihydro-pyrazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-4(6H)-ones 6 and 7. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00493-0