(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate | 1204518-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(ethoxycarbonyl)phenyl)(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (4-(ethoxycarbonyl)phenyl)(mesityl)iodonium triflate；mesityl(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)iodonium triflate；(4-ethoxycarbonylphenyl)-(2,4,6-trimethylphenyl)iodanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1204518-04-6
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₈H₂₀IO₂
• 分子量: 544.331
• InChiKey: SQKODXFCGDTAKK-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险类别：
  8,6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P310+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2923
• 危险性描述：
  H301,H314,H335,H360
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(ethoxycarbonyl)phenyl)(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate 在 sodium hexaflorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到(4-(ethoxycarbonyl)phenl)(mesityl)iodonium hexafluorophosphate(V)
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化芳基化驱动半频哪醇重排叔烯丙醇与二芳基碘盐

  摘要：

  报道了使用二芳基碘鎓盐对烯丙醇进行铜催化的对映选择性芳基化半频哪醇重排。手性 Cu(II)-双恶唑啉催化剂引发亲电烯烃芳基化，引发 1,2-烷基迁移，以提供一系列具有高产率、非对映选择性和对映选择性的非外消旋螺环酮。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05340
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯甲酸乙酯 、 均三甲苯 在 三氟甲磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-(ethoxycarbonyl)phenyl)(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Copper-mediated trifluoromethylation of diaryliodonium salts with TMSCF3 at room temperature

  摘要：

  A convenient method for the preparation of trifluoromethylated arenes from the reaction of diaryliodonium salts with TMSCF3 in the presence of CuBF4 center dot(MeCN)(4) and KF at room temperature within 25 min was developed. This reaction provides a valuable complement to the previously established trifluoromethylation methods. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.09.015

文献信息

• Cu-Catalyzed Cascade Reaction of Isoxazoles with Diaryliodonium Salts for the Synthesis of Acridines
  作者：Shangrong Zhu、Xuechen Lu、Qiuneng Xu、Jian Li、Shenghu Yan

  DOI：10.2174/1570178617666200225125427

  日期：2020.12.8

  A straightforward and efficient synthesis of acridine derivatives via a copper-catalyzed cascade reaction among isoxazoles and diaryliodonium salts is achieved. Various mono-, multi-substituted and 9-substituted acridine derivatives could be obtained in moderate to good yields. The process has gone through tandem double arylation and Friedel-Crafts reactions.

  通过异恶唑和二芳基碘鎓盐之间的铜催化的级联反应，可以直接有效地合成a啶衍生物。可以以中等至良好的产率获得各种单，多取代和9-取代的cr啶衍生物。该过程经历了串联双芳基化和Friedel-Crafts反应。
• Visible-Light-Mediated Synthesis of Diaryl Ethers from Arylboronic Acids and Diaryliodonium Salts
  作者：Li Liu、Jiaqi Tang、Jian Qiang、Jian Li、Mingyang He

  DOI：10.3184/174751916x14597761998193

  日期：2016.5

  With visible-light irradiation, a simple and metal-free photocatalytic system for the synthesis of diaryl ethers from arylboronic acids and diaryliodonium salts has been developed. The reaction proceeded in high yield for a range of different substrates in the presence of eosin Y under mild reaction conditions.

  在可见光照射下，开发了一种简单且无金属的光催化体系，用于从芳基硼酸和二芳基碘盐合成二芳基醚。在温和的反应条件下，在曙红 Y 的存在下，对于一系列不同的底物，反应以高产率进行。
• Transition-Metal-Free<i>N</i>-Arylation of Pyrazoles with Diaryliodonium Salts
  作者：Zsombor Gonda、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/chem.201502995

  日期：2015.11.16

  developed for the N‐arylation of pyrazoles using diaryliodonium salts. The transformation does not require any transition‐metal catalyst and provides the desired N‐arylpyrazoles rapidly under mild reaction condition in the presence of aqueous ammonia solution as a mild base without the use of inert atmosphere. The chemoselectivity of unsymmetric diaryliodonium salts was also explored with large number

  使用二芳基碘鎓盐开发了一种新的合成方法，用于吡唑的N-芳基化。该转化不需要任何过渡金属催化剂，并且可以在温和的反应条件下，以氨水为温和碱，在不使用惰性气氛的情况下，在温和的反应条件下快速提供所需的N-芳基吡唑。还通过大量实例探讨了不对称二芳基碘鎓盐的化学选择性。
• Copper-Catalyzed Regioselective Reaction of Internal Alkynes and Diaryliodonium Salts
  作者：Ze-Feng Xu、Chen-Xin Cai、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1021/ol4003543

  日期：2013.5.3

  The copper-catalyzed highly regioselective reaction of internal alkynes with diaryliodonium salts was achieved for the first time. α-Arylketones were obtained in moderate to good yields from arylpropargylic alcohols or aryl alkyl alkynes under mild conditions. It was found that the two kinds of substrates underwent two different arylation–oxygenation pathways under different reaction conditions based

  首次实现了内部炔烃与二芳基碘鎓盐的铜催化的高度区域选择性反应。在温和的条件下，从芳基炔丙醇或芳基烷基炔烃以中等至良好的产率获得α-芳基酮。基于氘代实验，控制实验和反应中间体的光谱分析，发现两种底物在不同的反应条件下经历了两种不同的芳构化-加氧途径。
• A Highly Para-Selective Copper(II)-Catalyzed Direct Arylation of Aniline and Phenol Derivatives
  作者：Claire-Lise Ciana、Robert J. Phipps、Jochen R. Brandt、Falco-Magnus Meyer、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.201004703

  日期：2011.1.10

  In short order: A copper‐catalyzed Friedel–Crafts‐type strategy has been developed for the title reaction. An iterative CH arylation strategy has also been demonstrated for the functionalization of anilines by sequentially delivering different aromatic groups to the para, ortho, and meta positions (see scheme, Bn=benzyl, Piv=pivaloyl).

  短期内：针对标题反应，开发了铜催化的Friedel-Crafts型策略。还已经证明了通过顺序地将不同的芳族基团依次传递到对位，邻位和间位来实现苯胺功能化的迭代CH芳基化策略（请参阅方案，Bn =苄基，Piv =新戊酰基）。