methyl chlorooximidoacetate | 30673-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl chlorooximidoacetate
• 英文别名: methyl chlorooximinoacetate；methyl chloroximidoacetate；2-chloro-2-(hydroxyimino)acetic acid methyl ester；Methyl alpha-chloro-alpha-hydroximinoacetate；methyl 2-chloro-2-hydroxyiminoacetate
• CAS: 30673-27-9
• 化学式: C₃H₄ClNO₃
• mdl: MFCD17215004
• 分子量: 137.523
• InChiKey: QGSZBXNCEKAJIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  216.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl chlorooximidoacetate 在 乙酸异丙烯酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3,4-Dicarbmethoxy-furoxan
  参考文献：
  名称：

  异恶唑化学研究。二、来自 Δ2-isoxazolin-5-ols 的异恶唑及其醋酸盐

  摘要：

  通过腈氧化物与乙酸乙烯酯或乙酸异丙烯酯的 1,3-偶极环加成反应制备了各种 3-取代-5-乙酰氧基-Δ2-异恶唑啉。这些化合物在加热时很容易以高产率分别转化为 3-取代的异恶唑或 3-取代的 5-甲基异恶唑。在甲醇中用氢氧化钠处理 3-取代-5-乙酰氧基-Δ2-异恶唑啉在酸化后产生稳定的 Δ2-异恶唑啉-5-醇。这些化合物也可以通过单独加热或在亚硫酰氯的存在下更好地转化为 3-取代的异恶唑。讨论了这些化合物的核磁共振谱。

  DOI：

  10.1139/v70-075
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸甲酯 在 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 生成 methyl chlorooximidoacetate
  参考文献：
  名称：

  新型一锅法将伯硝基烷烃转化为羟肟基氯

  摘要：

  用碱处理伯硝基烷烃，然后与TiCl 4反应，得到高产率的羟肟基氯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01359-7

文献信息

• [EN] POLYMERIZABLE COMPOSITION COMPRISING AN OXIME SULFONATE AS THERMAL CURING AGENT<br/>[FR] COMPOSITION POLYMÉRISABLE COMPRENANT UN SULFONATE D'OXIME EN TANT QU'AGENT DE DURCISSEMENT THERMIQUE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2012101245A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention relates to a polymerizable composition comprising at least one ethylenically unsaturated, polymerizable compound and at least one oxime sulfonate compound of the formula (I) QAaBbCc where a is 0, 1, 2, 3, 4 or 6, b is 0, 1, 2, 3, 4 or 6, and c is 0, 1, 2, 3, 4 or 6, where the sum of a + b + c is 1, 2, 3, 4 or 6 where (A) is a group (B) is a group (C) is a group where # denotes the point of attachment to Q; X is S or NR14 and Q, R1, R2, R3 and R14 are as defined in claim 1 and in the description. The present invention also relates to the use of the this composition, to novel oxime sulfonates and the use of the oxime sulfonates as thermal curing promoter.

  本发明涉及一种可聚合的组成，包括至少一种乙炔基不饱和的可聚合化合物和至少一种具有公式（I）QAaBbCc的亚硝基亚磺酸酯化合物，其中a为0、1、2、3、4或6，b为0、1、2、3、4或6，c为0、1、2、3、4或6，其中a+b+c的总和为1、2、3、4或6，其中（A）是一个基团，（B）是一个基团，（C）是一个基团，其中#表示与Q连接的点；X是S或NR14，Q、R1、R2、R3和R14如权利要求1和说明书中所定义。本发明还涉及使用这种组成物，新型亚硝基亚磺酸酯及其作为热固化促进剂的应用。
• A chemo-enzymatic synthesis of the N-terminal aminoacid lactone of Nikkomycin B
  作者：H. Kapeller、W.G. Jary、W. Hayden、H. Griengl

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00507-1

  日期：1997.1

  (2S,3S,4S)-3-(4-Acetoxyphenyl)-2-amino-3-methylbutan-4-olide (S,S,S)-11, a precursor for the aminoacid part of Nikkomycin B, was prepared in a five step synthesis in 12% yield, involving two enzymatic steps. First enantiopurity was achieved by resolution of racemic ester 3 using protease from Aspergillus oryzae and second in lactone (RS,S,S)-10 the N-acetyl group was removed distereo- and chemoselectively to give the final aminolactone (S,S,S)-11 by application of acylase from Aspergillus sp. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  (2S,3S,4S)-3-(4-乙酰氧基苯基)-2-氨基-3-甲基丁-4-酯内酰( (S,S,S)-11，作为 Nikkomycin B 氨基酸部分的前体，是在五个步骤的合成中以 12% 的收率制备的，其中包括两个酶促步骤。首先，通过使用来自 Aspergillus oryzae 的蛋白酶分辨率分解外消旋酯 3，首次实现了对映体纯度；其次，在内酯 (RS,S,S)-10 中，N-乙酰基通过酶选择性和化学选择性地去除，得到最终的氨基内酯 (S,S,S)-11，应用了来自 Aspergillus sp. 的酰酶 (C) 1997 Elsevier Science Ltd.。
• A New Synthetic Method of Alkyl Carbonocyanidate<i>N</i>-Oxides
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1246/bcsj.58.2519

  日期：1985.9

  A thermal decomposition of dimethyl nitromalonate to bis(carbomethoxy)furoxan was observed at about 170 °C. In the presence of dipolarophiles, an intermediate, methyl carbonocyanidate N-oxide MeOCOC≡N→O, could be trapped as cycloadducts in good yields by the 1,3-dipolar cycloaddition. Treatment of dimethyl nitromalonate in mesitylene at the refluxing temperature resulted in a formation of methyl 2-(hydroxyimino)-2-(2,4,6-trimethylphenyl)acetate.

  在约170°C下，观察到了二甲基硝基丙二酸酯的热分解反应，生成了双(羧甲酯)呋喃唑烷。在存在偶极亲电试剂的情况下，可以通过1,3-偶极环加成反应以良好产率捕获作为环加合物的中间体，即甲基碳二腈N-氧化物MeOCOC≡N→O。将二甲基硝基丙二酸酯在均三甲苯中回流处理，导致了甲基2-(羟基亚氨基)-2-(2,4,6-三甲基苯基)乙酸酯的形成。
• Efficient synthesis of spiroisoxazoline oxindoles
  作者：Carlos J.A. Ribeiro、S. Praveen Kumar、Rui Moreira、Maria M.M. Santos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.139

  日期：2012.1

  The synthesis of spiroisoxazoline oxindoles containing ester groups at position 4′ and aromatic or ester groups at position 3′ of the isoxazoline ring is reported. The compounds were synthesized in yields up to 94% by 1,3-dipolar cycloaddition of 3-methylene indolin-2-ones and chlorooximes in the presence of triethylamine or zinc.

  报道了在异恶唑啉环的位置4'处具有酯基并且在3'位置处具有芳族或酯基的螺异异唑啉恶吲哚的合成。在三乙胺或锌的存在下，通过3-亚甲基吲哚-2-酮和氯肟的1，3-偶极环加成合成化合物，产率高达94％。
• Reactivity of the ester group attached isoxazoline, benzisoxazole, and isoxazole: a facial preparation of 3-acyl-substituted these heterocycles
  作者：Kenichi Murai、Shuji Miyazaki、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.006

  日期：2012.7

  A facile preparation of 3-acyl-substituted isoxazolines, benzisoxazoles, and isoxazoles from the corresponding 3-carboxylate esters is described. The process, involving reaction of the ester derivative of 3-carboxylic acid substituted heterocycles with Grignard or alkynyl lithium reagents, leads to direct generation of the corresponding 3-acyl heterocycle. The presence of α-imino ester moieties in

  描述了由相应的3-羧酸酯容易地制备3-酰基取代的异恶唑啉，苯并异恶唑和异恶唑的方法。该方法涉及3-羧酸取代的杂环的酯衍生物与格氏试剂或炔基锂试剂的反应，导致直接生成相应的3-酰基杂环。在杂环底物中用于反应的α-亚氨基酯部分的存在被认为是控制这些转化性质的关键特征。该新方法的合成效用通过在两步法中制备新型连接双杂环的应用得到了证明。