3,4-di-O-benzyl-1,2-O-(1-ethylthioethylidene)-α-D-xylopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-1,2-O-(1-ethylthioethylidene)-α-D-xylopyranose
• 英文别名: (3aR,6R,7S,7aR)-2-ethylsulfanyl-2-methyl-6,7-bis(phenylmethoxy)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅S
• 分子量: 416.538
• InChiKey: SQJMEYIVWAXEKX-HOJNNBGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-1,2-O-(1-ethylthioethylidene)-α-D-xylopyranose 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 3,4-di-O-benzyl-1-thio-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] ACIDIC DYSTROGLYCAN OLIGOSACCHARIDE COMPOUND AND METHOD FOR MAKING SAME
  [FR] COMPOSÉ OLIGOSACCHARIDIQUE DE DYSTROGLYCANE ACIDE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ

  摘要：

  一种合成的二甘酸酰肽寡糖，包括公式(I)，其中重复的二糖基序列由葡萄糖醛酸（GlcA）和木糖（Xyl）组成，具有定义的糖基连接GlcA-β-（1→3）-Xyl-α-（1→3）-GlcA；其中合成的二甘酸酰肽寡糖的任一端可与化学或生物载体或支持物连接；其中非还原端（II）可与任何可修饰羟基功能的寡糖或基团连接；还原端可与任何标签、寡糖或可修改羟基功能的物质连接。

  公开号：

  WO2019136399A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-1,2-O-(1-ethylthioethylidene)-α-D-xylopyranose 在 甲醇 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 3,4-di-O-benzyl-1,2-O-(1-ethylthioethylidene)-α-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  Studies Towards the Synthesis of the β‐D‐Xyl‐(1 → 3)‐L‐ara Disaccharide Moiety of OSW‐1 from Ornithogalum saundersiae

  摘要：

  The OSW-1 disaccharide having 2-O-p-methoxybenzoyl-beta-D-xylopyranosyl-(1 --> 3)-L-arabinopyranoside structure was obtained as the benzylated 4-O-acetyl derivative 19. Also, the 4,2'-di-O-acetate 18 was synthesized by a short synthetic approach. The arabinose acceptor 15 was obtained in a three step-one pot sequence from easily available benzyl beta-L-arabinopyranoside.

  DOI：

  10.1081/car-200029997

文献信息

• [EN] ACIDIC DYSTROGLYCAN OLIGOSACCHARIDE COMPOUND AND METHOD FOR MAKING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ OLIGOSACCHARIDIQUE DE DYSTROGLYCANE ACIDE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ
  申请人：UNIV PITTSBURGH COMMONWEALTH SYS HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2019136399A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  A synthetic dystroglycan oligosaccharide comprising Formula (I) wherein a repeating disaccharide motif consists of Glucuronic Acid (ClcA) and Xylose (Xyl) having a defined glycosyl connection GlcA-β-(1→3)-Xyl-α-(1→3)-GlcA; wherein either end of the synthetic dystroglycan oligosaccharide is conjugatable with chemical or biological vehicle or support; wherein the non-reducing terminal (II) is conjugatable with any oligosaccharides or groups that can modify a hydroxyl functionality; and wherein the reducing terminal is conjugatable with any tags, oligosaccharides or anything that can modify a hydroxyl functionality.

  一种合成的二甘酸酰肽寡糖，包括公式(I)，其中重复的二糖基序列由葡萄糖醛酸（GlcA）和木糖（Xyl）组成，具有定义的糖基连接GlcA-β-（1→3）-Xyl-α-（1→3）-GlcA；其中合成的二甘酸酰肽寡糖的任一端可与化学或生物载体或支持物连接；其中非还原端（II）可与任何可修饰羟基功能的寡糖或基团连接；还原端可与任何标签、寡糖或可修改羟基功能的物质连接。
• Studies Towards the Synthesis of the β‐<scp>D</scp>‐Xyl‐(1 → 3)‐<scp>L</scp>‐ara Disaccharide Moiety of OSW‐1 from <b> <i>Ornithogalum saundersiae</i> </b>
  作者：René Suhr、Joachim Thiem

  DOI：10.1081/car-200029997

  日期：2004.12.27

  The OSW-1 disaccharide having 2-O-p-methoxybenzoyl-beta-D-xylopyranosyl-(1 --> 3)-L-arabinopyranoside structure was obtained as the benzylated 4-O-acetyl derivative 19. Also, the 4,2'-di-O-acetate 18 was synthesized by a short synthetic approach. The arabinose acceptor 15 was obtained in a three step-one pot sequence from easily available benzyl beta-L-arabinopyranoside.