N-acetylphenylalanine N-benzylamide | 67509-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetylphenylalanine N-benzylamide
• 英文别名: N-acetyl-phenylalanine benzylamide；N-Acetyl-phenylalanin-benzylamid；2-acetamido-N-benzyl-3-phenylpropanamide
• CAS: 67509-08-4
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD01102545
• 分子量: 296.369
• InChiKey: KUGGJEUAXSJKHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰溴 、 N-acetylphenylalanine N-benzylamide 在 zinc dibromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到N-苄基-N-(4-苄基-2-甲基-1,3-恶唑-5-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  杂环作为掩蔽二酰胺/二肽等价物。取代的 5-（酰氨基）恶唑作为中间体在制备环肽生物碱的过程中的形成和反应

  摘要：

  从二烷基-2,4 酰基氨基-5 恶唑环化到部分 d'α-氰基烷基酰胺 d'酸、去 N-乙酰 α-氨基酰胺或二肽合成练习曲。钝性恶唑功能化

  DOI：

  10.1021/ja00364a041
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-acetylphenylalanine N-benzylamide
  参考文献：
  名称：

  杂环作为掩蔽二酰胺/二肽等价物。取代的 5-（酰氨基）恶唑作为中间体在制备环肽生物碱的过程中的形成和反应

  摘要：

  从二烷基-2,4 酰基氨基-5 恶唑环化到部分 d'α-氰基烷基酰胺 d'酸、去 N-乙酰 α-氨基酰胺或二肽合成练习曲。钝性恶唑功能化

  DOI：

  10.1021/ja00364a041

文献信息

• Functionalized DL-amino acid derivatives. Potent new agents for the treatment of epilepsy
  作者：Judith D. Conley、Harold Kohn

  DOI：10.1021/jm00386a021

  日期：1987.3

  Structural analogues of the potent known anticonvulsant agent N-acetyl-DL-alanine N-benzylamide (1a) have been prepared (16 examples). The pharmacological activities of these products were evaluated in the maximal electroshock seizure (MES), the subcutaneous pentylenetetrazole seizure threshold (sc Met), and the rotorod (Tox) tests. The median effective doses (ED50) and the median toxic doses (TD50)

  已经制备了已知的有效抗惊厥剂N-乙酰基-DL-丙氨酸N-苄基酰胺（1a）的结构类似物（16个实例）。通过最大电击发作（MES），皮下戊四氮癫痫发作阈值（sc Met）和旋翼机（Tox）测试评估了这些产品的药理活性。据报道，通过腹膜内和口服给药，活性最高的化合物的中值有效剂量（ED50）和中毒剂量（TD50）。活性最高的化合物是N-乙酰基-DL-苯基甘氨酸N-苄基酰胺（1d）和N-乙酰基-DL-丙氨酸Nm-氟苄基酰胺（1m）以及母体化合物1a。这三种化合物的MES测试中的ED50值与苯巴比妥比较好，而较高的TD50值则有助于其较大的保护指数，接近苯妥英钠。
• Notes - Glycolamide Esters of Acylated α-Amino Acids
  作者：Richard Kerr、Carl Niemann

  DOI：10.1021/jo01096a607

  日期：1958.2
• Heterocycles as masked diamide/dipeptide equivalents. Formation and reactions of substituted 5-(acylamino)oxazoles as intermediates en route to the cyclopeptide alkaloids
  作者：Bruce H. Lipshutz、Randall W. Hungate、Keith E. McCarthy

  DOI：10.1021/ja00364a041

  日期：1983.12

  Etude de la synthese de dialkyl-2,4 acylamino-5 oxazoles par cyclisation a partir d'α-cyanoalkylamides d'acides, de N-acetyl α-aminoamides ou de dipeptides. Fonctionnalisation des oxazoles obtenus

  从二烷基-2,4 酰基氨基-5 恶唑环化到部分 d'α-氰基烷基酰胺 d'酸、去 N-乙酰 α-氨基酰胺或二肽合成练习曲。钝性恶唑功能化