1-(4-iodophenyl)-3-(dimethylamino)-2-propen-1-one | 160377-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-iodophenyl)-3-(dimethylamino)-2-propen-1-one
• 英文别名: 3-(dimethylamino)-1-(4-iodophenyl)prop-2-en-1-one；1-(4-Iodophenyl)-3-dimethylamino-2-propen-1-one
• CAS: 160377-47-9
• 化学式: C₁₁H₁₂INO
• 分子量: 301.127
• InChiKey: KQMCNRCAMHMEGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-iodophenyl)-3-(dimethylamino)-2-propen-1-one 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以74 %的产率得到3-(4-iodophenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  1H-芳基吡唑类化合物的合成方法

  摘要：

  本方案属于吡唑类化合物合成技术领域，公开了1H‑芳基吡唑类化合物的合成方法。采用绿色安全的对甲苯磺酰肼作为安全的肼源试剂，与N,N‑二甲基烯胺酮类化合物在乙醇和水的混合溶剂条件下，使用乙酸钠作为碱，通过缩合反应，“一锅法”得到1H‑苯基吡唑类化合物。合成过程中无需使用昂贵的金属催化剂或者配体，也不需要使用有毒或易制爆的水合肼作为肼源试剂，因此不存在制药工艺中重金属残留或水合肼引起的毒性或使用安全问题；此外，合成过程中所用原料大宗、廉价、易得，反应体系绿色环保，具有操作步骤和后处理过程简单以及产率高的优点；所得1H‑苯基吡唑类化合物可应用于医药中间体的合成。

  公开号：

  CN118026935A
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-iodophenyl)-3-(dimethylamino)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼乙醚催化烯胺酮环三聚合成1,3,5-三取代苯

  摘要：

  烯胺酮的环三聚反应在水中仅存在少量三氟化硼乙醚合物的情况下有效地进行。该反应导致在室温下以良好至优异的产率在不使用任何金属作为催化剂的情况下绿色合成各种 1,3,5-三酰基苯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153944

文献信息

• An expedient synthesis of highly functionalized 1,3-dienes by employing cyclopropenes as <i>C</i>₄ units
  作者：Chengzhou Jiang、Jiamin Wu、Jiabin Han、Kai Chen、Yang Qian、Zhengyu Zhang、Yaojia Jiang

  DOI：10.1039/d1cc01254a

  日期：——

  chosen as standard C4 units of 1,3-diene precursors. The reactions are believed to undergo a unique cutting and insertion process, involving a CC bond cleavage of the enaminone and insertion of a new C(sp2) source with the formation of two C–C single bonds. A broad range of substrates can be used to synthesize the corresponding 1,3-dienes under very mild reaction conditions, including low catalyst-loading

  已经描述了通过在铑催化剂的存在下用环丙烯裂解烯胺酮的C C键来合成二羰基官能化的1，3-二烯的有效方法。明智地选择乙酸酯取代的环丙烯作为1，3-二烯前体的标准C 4单元。据信，这些反应经历了独特的切割和插入过程，包括烯胺酮的C C键裂解和插入新的C（sp 2）源并形成两个C C单键。在非常温和的反应条件下，包括低催化剂负载，环境温度和中性反应溶剂，可以使用各种各样的底物来合成相应的1,3-二烯。
• Copper-Catalyzed Enaminone C(sp²)–N Bond Phosphonation for Stereoselective Synthesis of Alkenylphosphonates
  作者：Ting Liu、Li Wei、Baoli Zhao、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00862

  日期：2021.7.16

  functionalization that generates a new C–P bond using dialkyl phosphonate for the efficient and stereoselective synthesis of (E)-alkenylphosphonates is reported. The reactions toward target products proceed well with a broad scope, disclosing a valuable new synthetic application of enaminones by the interesting C(sp2)–N bond elaboration.

  报道了一种直接烯胺酮 C-N 键偶联功能化，它使用二烷基膦酸酯生成新的 C-P 键，用于（E）-烯基膦酸酯的有效立体选择性合成。对目标产物的反应在广泛的范围内进行，通过有趣的 C(sp 2 )-N 键阐述揭示了烯胺酮的一种有价值的新合成应用。
• 2-氨基-5-酰基噻唑衍生物及其合成方法
  申请人：湖南中医药大学

  公开号：CN110117263B

  公开（公告）日：2020-12-25

  本发明涉及有机化合物合成技术，公开了一种2‑氨基‑5‑酰基噻唑衍生物及其合成方法。所述2‑氨基‑5‑酰基噻唑衍生物的结构如式(Ⅰ)所示，在式(Ⅰ)中R选自C1‑C12的直链、支链、环状烷基或烯基，取代或未取代的C6‑C12芳基，或者取代或未取代的含有氮原子、氧原子和硫原子中的至少一种的杂环基团；该类化合物的合成方法是在惰性气体氛围中，在反应溶剂和催化剂存在下，β‑酰氧基烯胺类化合物与硫、氰胺进行反应。本发明方法的产率较高，反应体系简单，反应条件温和，用料来源广泛，成本低廉且环境友好。
• Deep eutectic solvent mediated synthesis of thiomethyltriazolo[1,5- a ]pyrimidines
  作者：Marcos A.P. Martins、Guilherme C. Paveglio、Taiana S. Munchen、Alexandre R. Meyer、Dayse N. Moreira、Leticia V. Rodrigues、Clarissa P. Frizzo、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso、Paola A. Melo、Sindy R. Krzyzaniak

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.08.031

  日期：2016.11

  Molecular solvents, ionic liquids, and choline chloride-based DES were evaluated for the synthesis of a methylthiotriazolo[1,5-a]pyrimidines series via the cyclocondensation reaction between 4-dimethylamino-1-aryl-3-alken-2-ones (RC(O)CH = CHNMe2, in which R = C6H5, 4-Me-C6H4, 4-OMe-C6H4, 4-F-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-I-C6H4, Fur-2-yl, and Thien-2-yl) and 3-amino-5-methylthio-1H-1,2,4-triazole. The best result

  通过4-二甲基氨基-1-芳基-3-烯丙基-2-酮之间的环缩合反应，评估了分子溶剂，离子液体和基于氯化胆碱的DES的甲基硫代三唑并[1,5- a ]嘧啶系列的合成（ RC（O）CH = CHNMe 2，其中R = C 6 H ^ 5，4-ME-C 6 H ^ 4，4-OME-C 6 H ^ 4，4-FC 6 H ^ 4，4 -溴-C 6 ħ 4、4 -IC 6 H 4，Fur-2-基和噻吩-2-基）和3-氨基-5-甲硫基-1 H-1,2,4-三唑 使用ChCl与TsOH的比例为1：2可获得最佳结果，并将反应时间从1.5 h大幅减少至5 min，具有较高的区域选择性和良好的收率（82-98％）。量子化学计算有助于显示该反应的高区域选择性的机理。到目前为止，ChCl：TsOH（1：2）尚未完全表征，并不能用作有机合成中的催化剂。因此，可以通过NMR，DSC，TGA和ICP-AES对其进行充分表征
• 一种合成α-碘代-β酮基缩醛类化合物的方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN113045394B

  公开（公告）日：2023-03-10

  本发明提供一种合成α‑碘代‑β酮基缩醛类化合物的方法，采用含N,N‑二取代结构的烯胺酮和碘单质1:2摩尔当量投料，再加入醇作为溶剂和反应物，加热反应，并通过硅胶柱色谱提纯得到目标产物；产物的特征是α‑位具有碘取代，β‑位具有酮羰基的缩醛。该方法的优点是（1）反应无需任何金属催化也无需外加任何有机溶剂，醇既是反应物也充当溶剂作用，原子经济性高；（2）原料简单易得，采用容易获得的烯胺酮和醇在单质碘反应即可；（3）操作简单、总产率良好。