D,L-phenylalanine N-p-fluorobenzoate | 92010-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D,L-phenylalanine N-p-fluorobenzoate
• 英文别名: 2-[(4-Fluorobenzoyl)amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 92010-72-5
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO₃
• 分子量: 287.29
• InChiKey: ATEOULBATLXMHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D,L-phenylalanine N-p-fluorobenzoate 在 咪唑 、 C₄₃H₆₄N₄O₄ 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 N-((7R,8R)-7-benzyl-8-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-7-yl)-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  手性scan（III）络合物催化的反电子需求异Diels-Alder反应的对映选择性合成二氢香豆素衍生物。

  摘要：

  通过使用手性N，N'-二氧化物-Sc（III）络合物作为催化剂，可以有效地实现邻醌甲基化物和between内酯之间的不对称逆电子需求异Diels-Alder反应，以产生潜在的药理活性二氢香豆素。在温和的反应条件下，以高收率获得具有优异的对映选择性和非对映选择性（高达94％收率，96％ee和> 19：1 dr）的所需产物。Operando IR和对照实验证实了一致的反应途径。

  DOI：

  10.1039/c4cc10343b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-fluorobenzamido)- 3-phenylpropanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到D,L-phenylalanine N-p-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  新型二肽腈作为罗得西亚锥虫罗地塞因抑制剂的开发

  摘要：

  在本文中，我们开发了一系列新的二肽腈，被证明是纳摩尔水平的可逆罗地塞因抑制剂，其 EC 50值对培养的T. b。brucei在微摩尔范围内。我们还证明了我们的二肽腈直接与罗地赛因的活性位点结合，充当竞争性抑制剂。在最有趣的化合物中，二肽腈2b显示出对罗地塞因 ( K i = 16 nM)的最高结合亲和力 以及良好的抗寄生虫活性 (EC 50  = 14.1 μM)。此外，对于二肽腈3e，其显示出K i = 122 nM 对锥虫蛋白酶，我们获得了最高的抗寄生虫活性 (EC 50  = 8.8 μM)。因此，鉴于所获得的结果，这两种化合物肯定可以代表新的先导化合物，用于发现治疗人类非洲锥虫病的新药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114328

文献信息

• Bifunctional squaramide-catalyzed synthesis of chiral dihydrocoumarins via ortho-quinone methides generated from 2-(1-tosylalkyl)phenols
  作者：Ji Zhou、Mao-Lin Wang、Xiang Gao、Guo-Fang Jiang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/c7cc01072a

  日期：——

  A bifunctional squaramide-catalyzed reaction of azlactones and o-quinone methides in situ generated from 2-(1-tosylalkyl)-phenols has been succesfully developed under basic condition, providing an efficient and mild access to chiral dihydrocoumarins...

  在碱性条件下成功开发了由2-（1-甲苯磺酰基烷基）-苯酚原位生成的双官能方酸酰胺催化的内酯和邻醌甲基化物的反应，可有效，温和地获得手性二氢香豆素。
• SITE-SPECIFIC INCORPORATION OF FLUORINATED AMINO ACIDS INTO PROTEINS
  申请人：Mehl A. Ryan

  公开号：US20070218483A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  This invention relates, in part, to newly identified polynucleotides, polypeptides, variants and derivatives thereof; processes for making the polynucleotides and the polypeptides, and their variants and derivatives; and uses of the polynucleotides, polypeptides, variants and derivatives. The invention also relates to compositions of orthogonal aminoacyl-tRNA synthetases, and pairs of orthogonal aminoacyl-tRNA synthetases, and orthogonal tRNAs that incorporate fluorinated amino acids into proteins in response to selector codons. The present invention also includes translation biochemistry methods for site-specific incorporation of fluorinated amino acids, for example, 18 F- or 19 F-labelled amino acids, into proteins or peptides. Such amino acids may be used as an NMR probe for characterizing protein structure, dynamics, and reactivity or for radionuclide imaging (e.g., PET). Fluorinated amino acids may also be used to stabilize proteins or peptides.

  本发明涉及新鉴定的多核苷酸、多肽、其变异体和衍生物；制备该多核苷酸和多肽及其变异体和衍生物的方法；以及该多核苷酸、多肽、其变异体和衍生物的用途。本发明还涉及正交氨酰-tRNA合成酶的组合物，以及正交氨酰-tRNA合成酶对和正交tRNA，它们能够响应选择子密码子将氟化氨基酸合成到蛋白质中。本发明还包括用于位点特异性合成氟化氨基酸的翻译生物化学方法，例如18F-或19F标记的氨基酸，合成到蛋白质或肽中。这样的氨基酸可用作NMR探针，用于表征蛋白质结构、动力学和反应性，或用于放射性核素成像（例如PET）。氟化氨基酸还可以用于稳定蛋白质或肽。
• The Pyrrolidine‐Catalyzed Three‐Component Reactions of Azlactones,<i>N,O</i>‐Acetals and Alcohols: One‐Pot Synthesis of α,β‐Diamino Esters
  作者：Haipeng Hu、Xin Wu、Beining Wang、Liuying Zhao、Junyu Wang、Zhiyu Jiang

  DOI：10.1002/adsc.202300454

  日期：2023.8.10

  pyrrolidine-catalyzed three-component reaction of azlactone, N,O-acetal and alcohol for the synthesis of α,β-diamino ester was reported. The N,O-acetal served as the imine equivalent to occur Mannich reaction with azlactone, and the in situ generated α-functionalized azlactone subsequently underwent a ring-opening process in the presence of alcohol. A series of α,β-diamino esters were obtained in 36–99% yields

  报道了吡咯烷催化二氢唑酮、N,O-缩醛和醇的三组分反应合成α,β-二氨基酯。N ,O-缩醛作为亚胺等价物与吖内酯发生曼尼希反应，原位生成的α-官能化吖内酯随后在醇存在下经历开环过程。在温和的反应条件下，以 36-99% 的产率获得了一系列 α,β-二氨基酯。该产品可以克级合成并转化为α,β-二氨基酸。
• Characterization of amino acids and steroids by fluorine-19 nuclear magnetic resonance spectrometry of p-fluorobenzoyl derivatives
  作者：M. P. Spratt、Y. Meng、H. C. Dorn

  DOI：10.1021/ac00279a023

  日期：1985.1.1
• USP30 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Vincere Biosciences, Inc.

  公开号：EP4028385A1

  公开（公告）日：2022-07-20