N-(2,2-Dimethylpropanoyl)phenylalanin | 19881-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,2-Dimethylpropanoyl)phenylalanin
• 英文别名: N-pivaloyl phenylalanine；(±)-pivaloylphenylalanine；DL-2-Pivaloylamino-3-phenyl-propionsaeure；DL-N-Pivaloylphenylalanin；N-Pivaloyl-phenylalanin；N-(2,2-dimethylpropanoyl)phenylalanine；2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 19881-88-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• mdl: MFCD01854591
• 分子量: 249.31
• InChiKey: HOQRDQRNVPZZOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-Dimethylpropanoyl)phenylalanin 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 DL-N-<α-Hydroxymethyl-phenethyl>-pivalinsaeureamid
  参考文献：
  名称：

  氨基酸化学。3.用硼氢化钠还原苯丙氨酸乙酯及其衍生物。

  摘要：

  十一种乙基2取代-3-苯丙酸酯（Ia∼k）在相似的反应条件下被氢化钠还原，并考察了α-取代基对还原反应的影响。一些酯（Ia∼c, e, f, j, k）经过碱水解。获得的水解速率常数数据大致与酯的还原速率相平行。这些结果可以通过考虑α-取代基的诱导效应和立体效应来解释。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.1948
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 、 三甲基乙酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(2,2-Dimethylpropanoyl)phenylalanin
  参考文献：
  名称：

  膦催化双立体会聚γ-外消旋杂环加成到外消旋烯丙酸酯：保护α,α-二取代α-氨基酸衍生物的催化对映选择性合成

  摘要：

  最近开发了将亲核试剂不对称 γ-加成到容易获得的烯丙酸酯和炔酸酯的方法，以生成有用的 α,β-不饱和羰基化合物，这些化合物在 γ 或 δ 位置（但不是两者）带有立体中心具有高立体选择性。如果可以有效控制新键两端的立体化学，则该方法的实用性将大大增强。在本报告中，我们描述了这一目标的实现，具体而言，手性膦可以催化外消旋亲核试剂与外消旋亲电试剂的立体会聚γ-加成；通过选择合适的杂环作为亲核伙伴，这种新方法能够以良好的收率合成受保护的 α,α-二取代 α-氨基酸衍生物，

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05528

文献信息

• Photocatalytic decarboxylative alkenylation of α-amino and α-hydroxy acid-derived redox active esters by NaI/PPh₃ catalysis
  作者：Ya-Ting Wang、Ming-Chen Fu、Bin Zhao、Rui Shang、Yao Fu

  DOI：10.1039/c9cc09654j

  日期：——

  Herein, we report the photocatalytic decarboxylative alkenylation reactions of N-(acyloxy)phthalimide derived from α-amino and α-hydroxy acids with 1,1-diarylethene, and with cinnamic acid derivatives through double decarboxylation, using sodium iodide and triphenylphosphine as redox catalysts. The reaction proceeds under mild irradiation conditions with visible blue light (440 nm or 456 nm) in an

  在本文中，我们报道了使用碘化钠和三苯基膦作为氧化还原催化剂，由α-氨基和α-羟基酸衍生的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺与1,1-二芳基乙烯和肉桂酸衍生物通过双重脱羧的光催化脱羧烯基化反应。。该反应在丙酮溶剂中在温和的辐照条件下用可见的蓝光（440 nm或456 nm）进行，而无需使用基于过渡金属或有机染料的光氧化还原催化剂。反应通过N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺和NaI / PPh 3的瞬时自组装生色团的光活化而进行。溶剂化在反应性中起关键作用。
• Eine überraschende Ringerweiterung von 3-(Dimethylamino)-2,2-dimethyl-2<i>H</i>-azirin zu 4,5-Dihydropyridin-2(3<i>H</i>)-on-Derivaten
  作者：Martin Hugener、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19950780720

  日期：1995.11.1

  An Unexpected Ring Enlargement of 3-(Dimethylamino)-2,2-dimethyl-2H-azirine to 4,5-Dihydropyridin-2(3H)-one Derivatives

  3-（二甲基氨基）-2,2-二甲基-2 H-叠氮环意外扩大为4,5-二氢吡啶-2-2（3 H）-一衍生物
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：EPIGEN BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US20160024031A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Heterocyclic compounds are described that are lysophosphatidic acid receptor ligands that are useful in the treatment of lysophosphatidic acid receptor-dependent diseases and conditions, including but not limited to diseases involving fibrosis, such as fibrosis of the heart, kidney, liver and lung, and scleroderma; inflammatory diseases such as diabetic nephropathy and inflammatory bowel disease; ocular diseases such as diseases involving retinal degeneration; nerve diseases such as pruritus and pain. Non-limiting examples of those compounds include (RS)-3-Cyclopropyl-2-4-[3-methyl-4((R)-1-phenyl-ethoxycarbonylamino)-isoxazol-5-yl]-benzyloxy}-propionic acid and (R)-1-(4′-5-[1-(2-Chloro-phenyl)-ethoxycarbonylamino]-4-fluoro-pyrazol-1-yl}-2-fluoro-biphenyl-4-yl)-cyclopropanecarboxylic acid.

  描述了异环化合物，这些化合物是溶血磷脂酸受体配体，可用于治疗溶血磷脂酸受体依赖性疾病和状况，包括但不限于涉及纤维化的疾病，如心脏、肾脏、肝脏和肺的纤维化以及硬化病；炎症性疾病，如糖尿病肾病和炎症性肠病；眼病，如涉及视网膜变性的疾病；神经疾病，如瘙痒和疼痛。这些化合物的非限制性例子包括(RS)-3-环丙基-2-4-[3-甲基-4((R)-1-苯基-乙氧羰基氨基)-异恶唑-5-基]-苄氧基}-丙酸和(R)-1-(4′-5-[1-(2-氯-苯基)-乙氧羰基氨基]-4-氟-吡唑-1-基}-2-氟-联苯-4-基)-环丙烷甲酸。
• Heterocyclic compounds useful in the treatment of disease
  申请人：EPIGEN BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US10000459B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  Heterocyclic compounds are described that are lysophosphatidic acid receptor ligands that are useful in the treatment of lysophosphatidic acid receptor-dependent diseases and conditions, including but not limited to diseases involving fibrosis, such as fibrosis of the heart, kidney, liver and lung, and scleroderma; inflammatory diseases such as diabetic nephropathy and inflammatory bowel disease; ocular diseases such as diseases involving retinal degeneration; nerve diseases such as pruritus and pain. Non-limiting examples of those compounds include (RS)-3-Cyclopropyl-2-4-[3-methyl-4-((R)-1-phenyl-ethoxycarbonylamino)-isoxazol-5-yl]-benzyloxy}-propionic acid and (R)-1-(4′-5-[1-(2-Chloro-phenyl)-ethoxycarbonylamino]-4-fluoro-pyrazol-1-yl}-2-fluoro-biphenyl-4-yl)-cyclopropanecarboxylic acid.

  所述杂环化合物是溶血磷脂酸受体配体，可用于治疗溶血磷脂酸受体依赖性疾病和病症，包括但不限于涉及纤维化的疾病，如心脏、肾脏、肝脏和肺部纤维化以及硬皮病；炎症性疾病，如糖尿病肾病和炎症性肠病；眼部疾病，如涉及视网膜变性的疾病；神经疾病，如瘙痒和疼痛。这些化合物的非限制性实例包括 (RS)-3-Cyclopropyl-2-4-[3-methyl-4-((R)-1-phenyl-ethoxycarbonylamino)-isoxazol-5-yl]-benzyloxy}- 丙酸和 (R)-3-Cyclopropyl-2-4-[3-methyl-4-((R)-1-phenyl-ethoxycarbonylamino)-isoxazol-5-yl]-benzyloxy}- 丙酸。丙酸和(R)-1-(4′-5-[1-(2-氯苯基)-乙氧羰基氨基]-4-氟吡唑-1-基}-2-氟联苯-4-基)-环丙烷羧酸。
• Carter; Handler; Stevens, Journal of Biological Chemistry, 1941, vol. 138, p. 619,621
  作者：Carter、Handler、Stevens

  DOI：——

  日期：——