dimethyl 4-hydroxy-5-benzyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 4-hydroxy-5-benzyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 5-benzyl-4-hydroxy-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: ZNYYJFWBGPXXCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-3-苯基丙酸乙酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dimethyl 4-hydroxy-5-benzyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸酯中方便地合成取代吡咯

  摘要：

  摘要 描述了从烷基、芳基或杂芳基取代的 α-氨基酸合成取代吡咯的新方法。α-氨基酸的酯首先与乙炔二羧酸二甲酯反应，然后原位形成的烯胺在甲醇钠的存在下环化成吡咯。

  DOI：

  10.1080/00397919408010197

文献信息

• Efficient Strategy for the Synthesis of 4-Hydroxy-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylic Ester Derivatives Using Transition-Metal-Oxide Catalysts
  作者：V. Luke Paul、T. Yakaiah、A. Raghuram Reddy、A. Chandra Shekhar、P. Shanthan Rao、B. Narsaiah

  DOI：10.1080/00397910903370675

  日期：2010.9.30

  A facile and an efficient strategy for the synthesis of multisubstituted pyrrole derivatives was developed using an unusual ring annulation of dialkyl acetylene dicarboxylic ester and α-amino acids with transition-metal oxides such as mercuric(II) oxide and silver(I) oxide and complexes such as ceric ammonium nitrate (CAN) and 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (EDCI) as catalysts

  使用二烷基乙炔二羧酸酯和 α-氨基酸与过渡金属氧化物如氧化汞 (II) 和氧化银 (I) 及其配合物的不寻常环化，开发了一种简便有效的合成多取代吡咯衍生物的策略如硝酸铈铵（CAN）和1-乙基-3-（3-二甲氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐（EDCI）作为催化剂。
• Synthesis of 4-Hydroxy-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylic Acid Derivatives: Unusual Coupling of Acetylenic Esters and α-Amino Acids in the Presence of Cyclohexyl Isocyanide or N,N′-Dicyclohexylcarbodiimide
  作者：Abdolali Alizadeh、Reza Hosseinpour、Sadegh Rostamnia

  DOI：10.1055/s-2008-1067159

  日期：2008.8

  A facile and direct synthetic entry to 4-hydroxy-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylic acid derivatives is reported. It is based on the unusual ring annulation of acetylenic esters and α-amino acids with isocyanide or carbodiimide under neutral conditions in a one-step procedure.

  4-羟基-1H-吡咯-2,3-二羧酸衍生物的一种简便直接的合成方法被报道。它是基于在中性条件下，乙炔酯和 α-氨基酸与异氰化物或碳二亚胺在一步过程中的不寻常环环化。
• Reaction of functionalized azomethine ylides with acetylenic dipolarophiles: the facile synthesis of functionalized 2H- and 1H-pyrroles
  作者：Keisuke Kawashima、Masanori Hiromoto、Kyohei Hayashi、Akikazu Kakehi、Motoo Shiro、Michihiko Noguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.018

  日期：2007.2

  The reaction of functionalized azomethine ylides as C-unsubstituted nitrile ylide equivalents with acetylenic dipolarophiles is mentioned. Therein, the initially formed cycloadducts, 2,5-dihydropyrroles, by the reaction of the azomethine ylides with substituted acetylenes, undergo a fission reaction to afford 2H-pyrroles and the parent heterocyclic system. Some 2H-pyrroles isomerized to 1H-pyrroles

  提及了作为C-未取代的腈基当量基团的官能化的甲亚胺基化物与炔属双极性亲和剂的反应。其中，通过偶氮甲亚胺基化物与取代的乙炔的反应，最初形成的环加合物2，5-二氢吡咯经历裂变反应，得到2 H-吡咯和母体杂环体系。在热和酸性条件下，一些2 H-吡咯异构化为1 H-吡咯。
• A Convenient Synthesis of Substituted Pyrroles from Esters of Amino Acids
  作者：Patrik Kolar、Miha Tišler

  DOI：10.1080/00397919408010197

  日期：1994.7

  Abstract A new simple synthesis of substituted pyrroles from alkyl, aryl or heteroaryl substituted α-amino acids is described. Esters of α-amino acids are first reacted with dimethyl acetylenedicarboxylate and in the in situ formed enamines are there-after cyclized in presence of sodium methoxide to pyrroles.

  摘要 描述了从烷基、芳基或杂芳基取代的 α-氨基酸合成取代吡咯的新方法。α-氨基酸的酯首先与乙炔二羧酸二甲酯反应，然后原位形成的烯胺在甲醇钠的存在下环化成吡咯。