3-benzyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-3-oxo-2-phenylmethyl-quinoxaline；3-benzyl-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• mdl: MFCD11878858
• 分子量: 238.289
• InChiKey: GVVABKSIYVHKDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 甲酸 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 三乙胺 、 1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  甲酸/三乙胺的Ru催化酰胺酰胺的脱氧转移加氢

  摘要：

  首次报道了使用HCO 2 H / NEt 3作为还原剂的钌（II）催化的酰胺脱氧转移胺成胺。催化剂体系由[Ru（2-甲基烯丙基）2（COD）]，1,1,1-三（二苯基膦甲基）乙烷（triphos）和双（三氟甲烷磺酰亚胺）（HNTf 2）在将各种仲酰胺和叔酰胺脱氧还原成相应的胺方面表现出色，选择性极好，并且对包括还原敏感基团在内的官能团表现出很高的耐受性。氢源和酸助催化剂的选择对于催化至关重要。机理研究表明，通过借入氢对原位生成的醇和胺进行还原胺化是主要途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900406
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Nitrophenyl)-phenylalanine 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以78%的产率得到3-benzyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种温和高效的铜催化脂肪胺和氨基酸的 Ullmann 型 N-芳基化方法

  摘要：

  使用芳基碘化物在温和条件下（偶联温度为 25-35 摄氏度）开发了一种用于铜催化脂肪胺和氨基酸 N-芳基化的高效通用方案。对于 N-(o-硝基苯基) 氨基酸衍生物，随后在氯化锡 (II) 存在下还原硝基会以良好的产率得到 3,4-二氢喹喔啉-2(1H)-one 衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982564

文献信息

• Ru‐Catalyzed Deoxygenative Transfer Hydrogenation of Amides to Amines with Formic Acid/Triethylamine
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Xin Xu、Haoqiang Zhao、Jiahong Han、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201900406

  日期：2019.8.21

  ruthenium(II)‐catalyzed deoxygenative transfer hydrogenation of amides to amines using HCO2H/NEt3 as the reducing agent is reported for the first time. The catalyst system consisting of [Ru(2‐methylallyl)2(COD)], 1,1,1‐tris(diphenylphosphinomethyl) ethane (triphos) and Bis(trifluoromethane sulfonimide) (HNTf2) performed well for deoxygenative reduction of various secondary and tertiary amides into the corresponding

  首次报道了使用HCO 2 H / NEt 3作为还原剂的钌（II）催化的酰胺脱氧转移胺成胺。催化剂体系由[Ru（2-甲基烯丙基）2（COD）]，1,1,1-三（二苯基膦甲基）乙烷（triphos）和双（三氟甲烷磺酰亚胺）（HNTf 2）在将各种仲酰胺和叔酰胺脱氧还原成相应的胺方面表现出色，选择性极好，并且对包括还原敏感基团在内的官能团表现出很高的耐受性。氢源和酸助催化剂的选择对于催化至关重要。机理研究表明，通过借入氢对原位生成的醇和胺进行还原胺化是主要途径。
• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION
  申请人：MAEDA Hironori

  公开号：US20100324338A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  This invention aims at providing a catalyst for producing an optically active aldehyde or an optically active ketone, which is an optically active carbonyl compound, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, particularly a catalyst which is insoluble in a reaction mixture for obtaining optically active citronellal which is useful as a flavor or fragrance, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral; and a method for producing a corresponding optically active carbonyl compound. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table is supported on a support, an optically active cyclic nitrogen-containing compound and an acid.

  这项发明旨在通过对α，β-不饱和羰基化合物进行选择性不对称加氢，特别是通过对柠檬醛、香叶醛或柠檬醛进行选择性不对称加氢，从而提供用作香料或香精的有用的光学活性香茅醛的催化剂，该香茅醛是一种光学活性羰基化合物；以及生产相应的光学活性羰基化合物的方法。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，其包括来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种来自周期表第8至第10族金属的金属负载物质，该金属负载在一种支撑物上，还包括光学活性的含氮环化合物和酸。
• Metal-free tandem cyclization/hydrosilylation to construct tetrahydroquinoxalines
  作者：Yixiao Pan、Changjun Chen、Xin Xu、Haoqiang Zhao、Jiahong Han、Huanrong Li、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c7gc03095a

  日期：——

  B(C₆F₅)₃-Catalyzed tandem cyclization/hydrosilylation for the step-economical construction of 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines from readily available starting materials has been developed.

  B(C6F5)3催化的串联环化/氢硅烷化反应，可从易得的起始物构建1,2,3,4-四氢喹啉。
• Synthesis of novel quinoxaline derivatives and its cytotoxic activities
  作者：Shinji Tanimori、Takeshi Nishimura、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.007

  日期：2009.8

  copper-catalyzed coupling method. The reactions of 2-haloanilines with a variety of α-amino acids in the presence of copper (I) iodide gave corresponding 3-substituted dihydroquinozalin-2-ones in up to 86% yield. Some new quinoxalin-2-ones (2, 4, 5, 13 and 16) have moderate cytotoxic activity toward HeLaS3 cell lines at 4.9–18.1 μM.

  取代dihydroquinozalin -2-酮（1 - 16）已被使用铜催化的偶联方法的容易地合成。2-卤代苯胺与各种α-氨基酸在碘化铜（I）存在下的反应以高达86％的产率得到相应的3-取代的二氢喹唑啉-2-酮。一些新的喹喔啉-2-酮（2，4，5，13和16）具有朝向HeLaS3细胞系中等细胞毒性活性在4.9-18.1微米。
• Inhibitors of farnesyl protein transferase
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US06011029A1

  公开（公告）日：2000-01-04

  The present invention comprises benzodiazepine compounds having farnesyl transferase inhibitory activity.

  本发明涉及具有法尼酰转移酶抑制活性的苯二氮平类化合物。