(E,Z)-3-phenyl-5-(4-chlorophenylmethylene)-1,3-thiazolidin-2,4-dione | 42518-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (E,Z)-3-phenyl-5-(4-chlorophenylmethylene)-1,3-thiazolidin-2,4-dione
• 英文别名: 5-[(4-Chlorophenyl)methylidene]-3-phenyl-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 42518-28-5
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 315.78
• InChiKey: YKXUVHMVQAWLHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.460±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,Z)-3-phenyl-5-(4-chlorophenylmethylene)-1,3-thiazolidin-2,4-dione 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以55%的产率得到1-carboxy-2-phenyl-3-oxo-5-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydropyrazole
  参考文献：
  名称：

  3-取代的 5-Arylmethylene-1,3-Thiazolidin-2,4-diones 与叠氮和氰离子的反应

  摘要：

  3-取代-5-芳基亚甲基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 3a-e 与叠氮化钠反应得到吡唑啉酮衍生物 8a-d 以及 5-(4-氯苯基亚甲基)-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 7a 在 3d 的情况下和 5-(4-甲氧基苯基亚甲基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 7b 作为唯一产物在 3e 的情况下。氰化钾与 3b 的反应– d 得到丁腈衍生物 9 以及 7a 和水溶性加合物，在用氯乙酸处理后，在 3c 和 3d 的情况下得到 10。此外，用氰化钾处理 3e 得到 7b 的混合物，but-3 - 烯腈衍生物 11 和 10 . 所有产品的结构都通过微量分析和光谱数据阐明。

  DOI：

  10.1080/10426500601160967
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 、 4-氯苯甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (E,Z)-3-phenyl-5-(4-chlorophenylmethylene)-1,3-thiazolidin-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-取代的 5-Arylmethylene-1,3-Thiazolidin-2,4-diones 与叠氮和氰离子的反应

  摘要：

  3-取代-5-芳基亚甲基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 3a-e 与叠氮化钠反应得到吡唑啉酮衍生物 8a-d 以及 5-(4-氯苯基亚甲基)-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 7a 在 3d 的情况下和 5-(4-甲氧基苯基亚甲基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 7b 作为唯一产物在 3e 的情况下。氰化钾与 3b 的反应– d 得到丁腈衍生物 9 以及 7a 和水溶性加合物，在用氯乙酸处理后，在 3c 和 3d 的情况下得到 10。此外，用氰化钾处理 3e 得到 7b 的混合物，but-3 - 烯腈衍生物 11 和 10 . 所有产品的结构都通过微量分析和光谱数据阐明。

  DOI：

  10.1080/10426500601160967

文献信息

• A Facile Regioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction for the Synthesis of Dispiro[Indole-3,2-Pyrrolidine-3′,5″-[1,3]Thiazolidine] Derivatives
  作者：Guo-Liang Feng、Yue Li、Li-Jun Geng

  DOI：10.3184/174751915x14231323398218

  日期：2015.4

  The 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylides generated in situ from isatin and sarcosine with 5-arylmethylene-3-phenyl-2-thioxothiazolidin-4-one in refluxing toluene produced the 2″-thioxodispiro[indole-3,2′-pyrrolidine-3′,5″-[1,3]thiazolidine]-2,4″-dione derivatives in good yields (80–88%). The structures were assigned by 1H NMR, IR, elementary analysis and single crystal X-ray diffraction

  由靛红和肌氨酸原位生成的偶氮甲碱叶立德与 5-芳基亚甲基-3-苯基-2-硫代噻唑烷-4-酮在回流甲苯中的 1,3-偶极环加成反应生成 2"-thioxodispiro[indole-3,2' -吡咯烷-3',5"-[1,3]噻唑烷]-2,4"-二酮衍生物，产率良好（80-88%）。通过 1H NMR、IR、元素分析和单晶 X 射线衍射分析确定结构，发现环加成反应具有高度的区域和立体选择性。