O-p-acetoxyphenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucose | 612802-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-p-acetoxyphenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucose
• 英文别名: (4-acetoxy-phenyl)-(tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside)；(4-Acetoxy-phenyl)-(tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosid)；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-acetyloxyphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 612802-12-7
• 化学式: C₂₂H₂₆O₁₂
• 分子量: 482.441
• InChiKey: XGHWMISYPPWNDJ-BDHVOXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-p-acetoxyphenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucose 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到alpha-熊果苷
  参考文献：
  名称：

  一种β-熊果苷的化学合成方法

  摘要：

  本发明提供一种β‑熊果苷的化学合成方法。本合成方法以五乙酰‑β‑D‑葡萄糖与70%的氢氟酸吡啶溶液于10～30℃反应得到四乙酰‑α‑氟代葡萄糖；四乙酰‑α‑氟代葡萄糖与对羟基苯乙酮在混合溶剂中和四丁基溴化铵催化下，以氢氧化钙为促进剂，20～30℃反应得到对乙酰基苯基‑2,3,4,6‑四‑O‑乙酰基‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷；对乙酰基苯基‑2,3,4,6‑四‑O‑乙酰基‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷与40%的过氧乙酸在有机溶剂中于5～20℃反应得到对乙酰氧基苯基‑2,3,4,6‑四‑O‑乙酰基‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷，对乙酰氧基苯基‑2,3,4,6‑四‑O‑乙酰基‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷在无水甲醇‑甲醇钠和15～25℃条件下反应得到β‑熊果苷。本发明收率高，成本低，条件温和，三废排放少，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN108997454B
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖酰氟 在 过氧乙酸 、 四丁基溴化铵 、 calcium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 O-p-acetoxyphenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  一种β-熊果苷的化学合成方法

  摘要：

  本发明提供一种β‑熊果苷的化学合成方法。本合成方法以五乙酰‑β‑D‑葡萄糖与70%的氢氟酸吡啶溶液于10～30℃反应得到四乙酰‑α‑氟代葡萄糖；四乙酰‑α‑氟代葡萄糖与对羟基苯乙酮在混合溶剂中和四丁基溴化铵催化下，以氢氧化钙为促进剂，20～30℃反应得到对乙酰基苯基‑2,3,4,6‑四‑O‑乙酰基‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷；对乙酰基苯基‑2,3,4,6‑四‑O‑乙酰基‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷与40%的过氧乙酸在有机溶剂中于5～20℃反应得到对乙酰氧基苯基‑2,3,4,6‑四‑O‑乙酰基‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷，对乙酰氧基苯基‑2,3,4,6‑四‑O‑乙酰基‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷在无水甲醇‑甲醇钠和15～25℃条件下反应得到β‑熊果苷。本发明收率高，成本低，条件温和，三废排放少，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN108997454B

文献信息

• Process for the preparation of tetrahydropyran derivatives
  申请人：Nisshin Flour Milling Co., Ltd.

  公开号：EP1043321A1

  公开（公告）日：2000-10-11

  A process for the preparation of a tetrahydropyran derivative of formula (II) wherein Z1, Z2, Z3, Z4 and Z5 have respectively the same meaning as defined below for R1, R2, R3, R4 and R5, provided that a C1-C4 alkylcarbonyloxy group in formula (I) is converted into a hydroxyl group, and a C1-C4 alkylcarbonyloxy C1-C4 alkyl group is converted into a hydroxyl C1-C4 alkyl group, which comprises solvolyzing in an organic solvent a compound of formula (I) wherein R1, R2, R3 and R4 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a C1-C4 alkoxy group, a C1-C4 alkylcarbonyloxy group or an aryl C1-C4 alkyloxy group, and R5 represents a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group, a hydroxy C1-C4 alkyl group or a C1-C4 alkylcarbonyloxy C1-C4 alkyl group, provided that at least one of R1, R2, R3 and R4 is a C1-C4 alkylcarbonyloxy group, in the presence of a base, followed by neutralizing with an acid and crystallizing. The process does not require special purification means such as an ion exchange.

  一种式(II)的四氢吡喃衍生物的制备方法 其中 Z1、Z2、Z3、Z4 和 Z5 分别具有与下文中 R1、R2、R3、R4 和 R5 所定义的相同含义，条件是式 (I) 中的 C1-C4 烷基甲酰氧基转化为羟基，C1-C4 烷基甲酰氧基转化为羟基 C1-C4 烷基，该工艺包括在有机溶剂中溶解式 (I) 的化合物 其中 R1、R2、R3 和 R4 可以相同或不同，各自代表氢原子、羟基、C1-C4 烷氧基、C1-C4 烷基羰氧基或芳基 C1-C4 烷氧基，R5 代表氢原子、C1-C4 烷基、羟基 C1-C4 烷基或 C1-C4 烷基羰氧基 C1-C4烷基，条件是 R1、R2、R3 和 R4 中至少有一个是 C1-C4 烷基羰氧基，在碱存在下溶解，然后用酸中和并结晶。该工艺不需要特殊的纯化手段，如离子交换。
• テトラヒドロピラン誘導体の製造方法
  申请人：日清製粉株式会社

  公开号：JP2000344790A

  公开（公告）日：2000-12-12

  (57)【要約】 （修正有）\n【課題】 テトラヒドロピラン誘導体を特別の精製手段を使用せずに製造する方法の提供。\n【解決手段】 式（Ｉ）で表される化合物を、塩基の存在下に有機溶媒中で加溶媒分解し、次いで酸で中和した後、結晶化させることからなる、式（ＩＩ）で表されるテトラヒドロピラン誘導体の製造方法。\n式（Ｉ）で表される化合物は、例えば、４−アセチルオキシフェニル−２，３，４，６−テトラ−Ｏ−アセチル−β−Ｄ−グルコピラノシドである。式（ＩＩ）で表されるテトラヒドロピラン誘導体は、例えば、４−ヒドロキシフェニル−β−Ｄ−グルコピラノシド（アルブチン）である。

  (57) [摘要]（有修改）． [问题]提供一种不使用特殊纯化手段生产四氢吡喃衍生物的方法。\解决方法]一种生产由式（II）表示的四氢吡喃衍生物的方法，它包括以下步骤：由式（I）表示的化合物在碱存在下溶解在有机溶剂中，然后用酸中和，然后结晶。\式（I）代表的化合物例如是 4-乙酰氧基苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷。由式（II）代表的四氢吡喃衍生物例如是 4-羟基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷（熊果苷）。
• Helferich; Reischel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1938, vol. 533, p. 278,286
  作者：Helferich、Reischel

  DOI：——

  日期：——
• US6339162B1
  申请人：——

  公开号：US6339162B1

  公开（公告）日：2002-01-15