2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylene]-6-hydroxy-3(2H)-benzofuranone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylene]-6-hydroxy-3(2H)-benzofuranone
• 英文别名: [(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylene]-6-hydroxy-3(2H)-benzofuranone；6-Hydroxy-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)benzofuran-3(2h)-one；6-hydroxy-2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• mdl: MFCD04065088
• 分子量: 328.321
• InChiKey: BJFMTVYSEMXVAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylene]-6-hydroxy-3(2H)-benzofuranone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66 %的产率得到(Z)-6-hydroxy-2-(3,4,5-trihydroxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Aurone 和 Indanone 衍生物的合成与活性

  摘要：

  简介：基于生物活性基团剪接、经典生物电子等排和烯烃插入规则，设计并合成了 48 个金酮和茚满酮衍生物。评估了它们对白色念珠菌、大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑制活性。其中，三十种化合物表现出中等至优异的抗菌活性。方法：最大抑制圈为18 mm（化合物B15、B16和E7），MIC和MBC的最小值分别为15.625 μM（化合物A5和D2）和62.5 μM（化合物A6、A8和E7） . 结果：SAR表明，炔诺酮和茚满酮衍生物能强烈抑制革兰氏阳性菌的生长。吸电子基团或羟基的引入有利于活性。令人兴奋的是，本研究首次报道了具有抗菌活性的 3-苯基烯丙基苯并呋喃酮和 3-烯丙基萘酮骨架。选择化合物 A5 和 E7 与目标 MetRS (PBD: 7WPI) 和 PBP (PDB: 6C3K) 进行分子对接研究，以确定活性位点的结合相互作用。结论：在此基础上，对化合物的理化和药理性质进行了预测和分析。讨论了

  DOI：

  10.2174/1573406419666230203105246
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylene]-6-hydroxy-3(2H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Aurone 和 Indanone 衍生物的合成与活性

  摘要：

  简介：基于生物活性基团剪接、经典生物电子等排和烯烃插入规则，设计并合成了 48 个金酮和茚满酮衍生物。评估了它们对白色念珠菌、大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑制活性。其中，三十种化合物表现出中等至优异的抗菌活性。方法：最大抑制圈为18 mm（化合物B15、B16和E7），MIC和MBC的最小值分别为15.625 μM（化合物A5和D2）和62.5 μM（化合物A6、A8和E7） . 结果：SAR表明，炔诺酮和茚满酮衍生物能强烈抑制革兰氏阳性菌的生长。吸电子基团或羟基的引入有利于活性。令人兴奋的是，本研究首次报道了具有抗菌活性的 3-苯基烯丙基苯并呋喃酮和 3-烯丙基萘酮骨架。选择化合物 A5 和 E7 与目标 MetRS (PBD: 7WPI) 和 PBP (PDB: 6C3K) 进行分子对接研究，以确定活性位点的结合相互作用。结论：在此基础上，对化合物的理化和药理性质进行了预测和分析。讨论了

  DOI：

  10.2174/1573406419666230203105246

文献信息

• Synthesis and properties of 2-benzylidene-8,9-dihydro-7H-furo[2,3-f][1,3]benzoxazin-3(2H)-one derivatives
  作者：Antonina V. Popova、Svitlana P. Bondarenko、Mykhaylo S. Frasinyuk

  DOI：10.1007/s10593-016-1937-0

  日期：2016.8

  6-hydroxyaurones with primary amines was used to synthesize 2-benzylidene-8,9-dihydro-7H-furo[2,3-f][1,3]-benzoxazin-3(2H)-one derivatives, while opening of 1,3-oxazine ring in the presence of acid gave secondary amines containing a 6-hydroxyaurone moiety. Acetylation of 2-benzylidene-8,9-dihydro-7H-furo[2,3-f][1,3]benzoxazin-3(2H)-ones was also accompanied by opening of 1,3-oxazine ring.

  使用6-羟基金酮与伯胺进行氨基甲基化反应，合成2-亚苄基-8,9-二氢-7 H-呋喃[2,3- f ] [1,3]-苯并嗪-3（2 H）-一衍生物，当在酸存在下打开1，3-恶嗪环时，得到含有6-羟基金酮部分的仲胺。2-亚苄基-8，9-二氢-7 H-呋喃并[2，3- f ] [1，3]苯并嗪-3（2H）-的乙酰化还伴随有1，3-恶嗪环的打开。
• Synthesis and Activity of Aurone and Indanone Derivatives
  作者：Chao Niu、Haji Akber Aisa、Heng Wu、Haiqing Zhao、Tong Lu、Baoxing Xie

  DOI：10.2174/1573406419666230203105246

  日期：2023.2.3

  Gram-positive bacteria. The introduction of electron-withdrawing groups or hydroxyl is beneficial to the activity. It was exciting that the 3-phenylallylbenzofuranone and 3-allylindanone skeletons with antimicrobial activity were first reported in this study. Compounds A5 and E7 were selected for molecular docking studies with targets MetRS (PBD: 7WPI) and PBP (PDB: 6C3K) to determine the binding interactions

  简介：基于生物活性基团剪接、经典生物电子等排和烯烃插入规则，设计并合成了 48 个金酮和茚满酮衍生物。评估了它们对白色念珠菌、大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑制活性。其中，三十种化合物表现出中等至优异的抗菌活性。方法：最大抑制圈为18 mm（化合物B15、B16和E7），MIC和MBC的最小值分别为15.625 μM（化合物A5和D2）和62.5 μM（化合物A6、A8和E7） . 结果：SAR表明，炔诺酮和茚满酮衍生物能强烈抑制革兰氏阳性菌的生长。吸电子基团或羟基的引入有利于活性。令人兴奋的是，本研究首次报道了具有抗菌活性的 3-苯基烯丙基苯并呋喃酮和 3-烯丙基萘酮骨架。选择化合物 A5 和 E7 与目标 MetRS (PBD: 7WPI) 和 PBP (PDB: 6C3K) 进行分子对接研究，以确定活性位点的结合相互作用。结论：在此基础上，对化合物的理化和药理性质进行了预测和分析。讨论了