Trimethyl-(2-morpholin-4-ylphenyl)silane | 1282034-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: Trimethyl-(2-morpholin-4-ylphenyl)silane
• 英文别名: trimethyl-(2-morpholin-4-ylphenyl)silane
• CAS: 1282034-10-9
• 化学式: C₁₃H₂₁NOSi
• 分子量: 235.401
• InChiKey: GDXYRXYLRWOCDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基二乙基氨基甲酸酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 hexanes 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 Trimethyl-(2-morpholin-4-ylphenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINATION OF ARYL ALCOHOL DERIVATIVES
  [FR] AMINATION DE DÉRIVÉS D'ALCOOL ARYLIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2012094622A3

文献信息

• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Sulfamates
  作者：Stephen D. Ramgren、Amanda L. Silberstein、Yang Yang、Neil K. Garg

  DOI：10.1002/anie.201007325

  日期：2011.2.25

  Broad in scope: The first amination of aryl sulfamates, which are attractive cross‐coupling partners, particularly for multistep syntheses, was achieved by using a nickel catalyst. The method provides a versatile means to use simple derivatives of phenol as precursors to polysubstituted aryl amines, as exemplified by a concise synthesis of the antibacterial drug linezolid (see scheme).

  范围广泛：芳基氨基磺酸盐是有吸引力的交叉偶联伙伴，特别是对于多步合成，是通过使用镍催化剂实现的。该方法提供了一种使用苯酚的简单衍生物作为多取代芳胺前体的通用方法，例如抗菌药物利奈唑胺的简明合成（参见方案）。
• Highly efficient Ni-catalyzed C-N coupling in alkane solvents
  作者：Xiaolin Jiang、Haiyan Hu、Shizhen Zhao、Qin Shi、Mei Wang、Zengyan Zhu、Yuehui Li

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113395

  日期：2023.8

  often chosen for transition metal catalyzed C-N coupling reactions. In this work, it was found that the use of alkane solvents (e.g. cyclohexane, heptane) allows for highly efficient Ni-catalyzed C-N coupling of aryl pseudohalides with different types of amines in the presence of NHC ligands. Excellent functional group tolerance was achieved. Stronger hydrogen bonding effect between amine NH moiety

  过渡金属催化的 CN 偶联反应通常选择极性溶剂。在这项工作中，我们发现使用烷烃溶剂（例如环己烷、庚烷）可以在 NHC 配体存在下实现芳基拟卤化物与不同类型胺的高效 Ni 催化 CN 偶联。实现了优异的官能团耐受性。烷烃溶剂中胺 NH 部分和极性 OTs/OTf 之间更强的氢键作用可能是其高活性的原因。同时，获得的一些产物表现出体外抗增殖活性。