3-chloroacryloyl chloride | 54358-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-chloroacryloyl chloride
• 英文别名: 1-chloroacryloyl chloride；3-Chloro-acryloyl chloride；3-chloroprop-2-enoyl chloride
• CAS: 54358-89-3
• 化学式: C₃H₂Cl₂O
• 分子量: 124.954
• InChiKey: VPMAWSAODAKKSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloroacryloyl chloride 、 2-甲氧基-4-硝基苯甲酸甲酯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.7h， 以91.4%的产率得到Methyl 5-(3-chloroprop-2-enoyl)-2-methoxy-4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  一种4-氧代-7-甲氧基-1,4-二氢喹啉-6-甲酸 甲酯的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种4‑氧代‑7‑甲氧基‑1,4‑二氢喹啉‑6‑甲酸甲酯的合成方法，以4‑硝基‑2‑甲氧基苯甲酸甲酯为起始原料，经过傅克反应，还原，氨解环合得到目标化合物。本发明方法采用经典的反应避免了现有通用方法在二苯醚中高温180‑220℃脱羧成环步骤，解决生产中难题，安全环保，有利于放大生产。且本发明方法具有反应效率高、收率高、纯度高，成本低等优点。

  公开号：

  CN106543080B
• 作为产物：
  描述：

  cis-3-氯丙烯酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-chloroacryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Mixture composition for controlling ectoparasites

  摘要：

  本发明涉及一种用于控制哺乳动物和鸟类寄生虫的混合物组合物，包括作为活性成分的化合物(I)或其盐，以及从拟除虫剂吡虫啉类化合物组成的群体中选择的一个或多个化合物。本发明的组合物对抗耐药性寄生虫有很高的控制效果，可以迅速起效，并且安全。其中R1代表可选择地取代的烷基；可选择地取代的烯基；可选择地取代的炔基；OR5，其中R5代表可选择地取代的烷基，可选择地取代的烯基，或可选择地取代的炔基；或SR5，其中R5如上所定义，R2代表可选择地取代的烷基，R3和R4中的任一代表氢，另一个代表氟、氯、溴或CF3，X代表氟或氯。

  公开号：

  US20040077602A1

文献信息

• Substituted 3-cyano quinolines
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06002008A1

  公开（公告）日：1999-12-14

  This invention provides compounds having the formula: ##STR1## wherein: X is cycloalkyl which may be optionally substituted; or is a pyridinyl, pyrimidinyl, or phenyl ring; wherein the pyridinyl, pyrimidinyl, or phenyl ring may be optionally substituted; n is 0-1; Y is --NH--, --O--, --S--, or --NR--; R is alkyl of 1-6 carbon atoms; R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, and R.sub.4 are each, independently, hydrogen, halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkenyloxy, alkynyloxy, hydroxymethyl, halomethyl, alkanoyloxy, alkenoyloxy, alkynoyloxy, alkanoyloxymethyl, alkenoyloxymethyl, alkynoyloxymethyl, alkoxymethyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, alkylsulfonamido, alkenylsulfonamido, alkynylsulfonamido, hydroxy, trifluoromethyl, cyano, nitro, carboxy, carboalkoxy, carboalkyl, phenoxy, phenyl, thiophenoxy, benzyl, amino, hydroxyamino, alkoxyamino, alkylamino, dialkylamino, aminoalkyl, N-alkylaminoalkyl, N,N-dialkylaminoalkyl, phenylamino, benzylamino, ##STR2## R.sub.5 is alkyl which may be optionally substituted, or phenyl which may be optionally substituted; R.sub.6 is hydrogen, alkyl, or alkenyl; R.sub.7 is chloro or bromo R.sub.8 is hydrogen, alkyl, aminoalkyl, N-alkylaminoalkyl, N,N-dialkylaminoalkyl, N-cycloalkylaminoalkyl, N-cycloalkyl-N-alkylaminoalkyl, N,N-dicycloalkylaminoalkyl, morpholino-N-alkyl, piperidino-N-alkyl, N-alkyl-piperidino-N-alkyl, azacycloalkyl-N-alkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, carboxy, carboalkoxy, phenyl, carboalkyl+, chloro, fluoro, or bromo; Z is amino, hydroxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, morpholino, piperazino, N-alkylpiperazino, or pyrrolidino; m=1-4,q=1-3, and p=0-3; any of the substituents R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, or R.sub.4 that are located on contiguous carbon atoms can together be the divalent radical --O--C(R.sub.8).sub.2 --O--; or a pharmaceutically acceptable salt thereof with the proviso that when Y is --NH--, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, and R.sub.4 are hydrogen, and n is 0, X is not 2-methylphenyl, which are inhibitors of protein tyrosine kinase.

  这项发明提供了具有以下结构的化合物：##STR1## 其中：X是环烷基，可以选择性地被取代；或者是吡啶基、嘧啶基或苯环；其中吡啶基、嘧啶基或苯环可以选择性地被取代；n为0-1；Y为--NH--、--O--、--S--或--NR--；R为1-6个碳原子的烷基；R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4分别独立地是氢、卤素、烷基、烯基、炔基、烯氧基、炔氧基、羟甲基、卤甲基、烷酰氧基、烯酰氧基、炔酰氧基、烷酰氧甲基、烯酰氧甲基、炔酰氧甲基、烷氧甲基、烷氧基、烷基硫、烷基亚砜基、烷基磺酰基、烷基磺酰胺基、烯基磺酰胺基、炔基磺酰胺基、羟基、三氟甲基、氰基、硝基、羧基、羧基烷氧基、羧基烷基、苯氧基、苯基、噻吩氧基、苄基、氨基、羟氨基、烷氧氨基、烷基氨基、二烷基氨基、氨基烷基、N-烷基氨基烷基、N,N-二烷基氨基烷基、苯基氨基、苄氨基、##STR2## R.sub.5是可以选择性取代的烷基，或者是可以选择性取代的苯基；R.sub.6是氢、烷基或烯基；R.sub.7是氯或溴；R.sub.8是氢、烷基、氨基烷基、N-烷基氨基烷基、N,N-二烷基氨基烷基、N-环烷基氨基烷基、N-环烷基-N-烷基氨基烷基、N,N-二环烷基氨基烷基、吗啉-N-烷基、哌啶-N-烷基、N-烷基-哌啶-N-烷基、氮杂环烷基-N-烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、羧基、羧基烷氧基、苯基、羧基+、氯、氟或溴；Z是氨基、羟基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、吗啉基、哌嗪基、N-烷基哌嗪基或吡咯烷基；m=1-4，q=1-3，p=0-3；任何位于相邻碳原子上的R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3或R.sub.4取代基可以共同形成二价基团--O--C(R.sub.8).sub.2 --O--；或其药学上可接受的盐，但当Y为--NH--时，R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4为氢，n为0时，X不是2-甲基苯基，这些化合物是蛋白酪氨酸激酶的抑制剂。
• Method of treating or inhibiting colonic polyps
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06384051B1

  公开（公告）日：2002-05-07

  This invention provides a method of treating or inhibiting colonic polyps which comprises providing a compound of formula 1 wherein: R1, R2, R3, R4, X, Y, and n are as defined hereinbefore, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种治疗或抑制结肠息肉的方法，包括提供如下公式1的化合物： 其中： R1、R2、R3、R4、X、Y和n如前文所定义，或其药用可接受的盐。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019069293A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Compounds of Formula (I), specifically hepatitis B virus and/or hepatitis D virus inhibitors, more specifically compounds that inhibit HBe antigen and HBs antigen in a subject, for the treatment of viral infections, and methods of preparing and using such compounds.

  式(I)的化合物，具体来说是乙型肝炎病毒和/或丙型肝炎病毒抑制剂，更具体地说是在受试者中抑制HBe抗原和HBs抗原的化合物，用于治疗病毒感染，并且涉及制备和使用这类化合物的方法。
• Asymmetric Synthesis of 1,4‐Dicarbonyl Compounds from Aldehydes by Hydrogen Atom Transfer Photocatalysis and Chiral Lewis Acid Catalysis
  作者：Yulong Kuang、Kai Wang、Xiangcheng Shi、Xiaoqiang Huang、Eric Meggers、Jie Wu

  DOI：10.1002/anie.201910414

  日期：2019.11.18

  pharmaceutical drug synthesis. We herein report a mild pathway for the efficient enantioselective synthesis of these compounds directly from aldehydes through synergistic cooperation between a neutral eosin Y hydrogen atom transfer photocatalyst and a chiral rhodium Lewis acid catalyst. This method is distinguished by its operational simplicity, abundant feedstocks, atom economy, and ability to generate products

  富含对映体的1,4-二羰基化合物是天然产物和药物合成中的多功能合成子。我们在此报告了通过中性曙红Y氢原子转移光催化剂与手性铑路易斯酸催化剂之间的协同合作直接从醛类有效地对映选择性合成这些化合物的温和途径。该方法的特点是操作简便，原料丰富，原子经济，并且能够以高收率（高达99％）和高对映选择性（高达99％ee）生成产品。
• Synthesis of Polyalkylphenyl Prop-2-ynoates and Their Flash Vacuum Pyrolysis to Polyalkylcyclohepta[b]furan-2(2H)-ones
  作者：Matthias Nagel、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000510)83:5<1022::aid-hlca1022>3.0.co;2-y

  日期：2000.5.10

  A new method for the smooth and highly efficient preparation of polyalkylated aryl propiolates has been developed. It is based on the formation of the corresponding aryl carbonochloridates (cf. Scheme 1 and Table 1) that react with sodium (or lithium) propiolate in THF at 25 – 65°, with intermediate generation of the mixed anhydrides of the arylcarbonic acids and prop-2-ynoic acid, which then decompose

  开发了一种平稳高效制备多烷基化芳基丙酸酯的新方法。它基于形成相应的芳基碳酰氯（参见方案 1 和表 1），其与 THF 中 25-65° 的丙醇钠（或锂）反应，中间生成芳基碳酸和丙醇的混合酸酐-2-ynoic acid，然后几乎定量地分解成 CO2 和芳基丙酸酯（参见方案 11）。该过程优于将丙炔酸转化为其难以处理的酰氯，然后与芳醇钠（或锂）反应。许多多烷基化芳基丙炔酸酯在 600 – 650° 和 10-2 Torr 下进行闪蒸真空热解 (FVP)，导致形成相应的环庚[b]furan-2(2H)-ones，平均产率为25 – 45%（参见方案 14）。在中试实验中进一步发现，多烷基化的 cyclohepta[b]furan-2(2H)-ones 与甲苯中的 1-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexene 在 120 – 130° 下反应生成相应的 1,2, 3,4-四氢苯并[