2-(methylamino)-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide | 1056469-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(methylamino)-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide
• CAS: 1056469-66-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: BLPSYJARWSOKDD-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylamino)-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide 在 novozyme 435 、 水 作用下， 反应 120.0h， 生成 肌氨酸 、 R(+)-alpha-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  完全酶解手性胺：南极假丝酵母脂肪酶B存在下的酰化和脱酰作用

  摘要：

  已经证明了用于拆分手性胺的完全酶促方法。南极假丝酵母脂肪酶B（CaLB）催化的N-甲基和N-苯基甘氨酸酰化反应以及具有通式R 1 X CH 2 CO 2 R 2（R 1的类似物=我，Ph；X ＝ O，S）得到相应的对映体富集的酰胺，其随后被酶水解。出乎意料的是，CaLB也被证明是此后一步的选择催化剂。酰基供体中的杂原子深刻影响酶的酰化作用和脱酰作用。就合成和水解中的对映选择性以及反应速率而言，O-取代的试剂表现最佳。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800091
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基氨基)乙酸乙酯 、 α-苯乙胺 在 novozyme 435 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 2-(methylamino)-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 R(+)-alpha-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  完全酶解手性胺：南极假丝酵母脂肪酶B存在下的酰化和脱酰作用

  摘要：

  已经证明了用于拆分手性胺的完全酶促方法。南极假丝酵母脂肪酶B（CaLB）催化的N-甲基和N-苯基甘氨酸酰化反应以及具有通式R 1 X CH 2 CO 2 R 2（R 1的类似物=我，Ph；X ＝ O，S）得到相应的对映体富集的酰胺，其随后被酶水解。出乎意料的是，CaLB也被证明是此后一步的选择催化剂。酰基供体中的杂原子深刻影响酶的酰化作用和脱酰作用。就合成和水解中的对映选择性以及反应速率而言，O-取代的试剂表现最佳。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800091

文献信息

• Fully Enzymatic Resolution of Chiral Amines: Acylation and Deacylation in the Presence of<i>Candida antarctica</i>Lipase B
  作者：Hilda Ismail、Rute Madeira Lau、Fred van Rantwijk、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1002/adsc.200800091

  日期：2008.7.7

  (CaLB)-catalyzed acylation with N-methyl- and N-phenylglycine, as well as analogues having the general formula R1XCH2CO2R2 (R1=Me, Ph; X=O, S) afforded the corresponding enantioenriched amides, which were subsequently enzymatically hydrolyzed. Surprisingly, CaLB also proved to be the catalyst of choice for this latter step. The heteroatom in the acyl donor profoundly influences both the enzymatic acylation and

  已经证明了用于拆分手性胺的完全酶促方法。南极假丝酵母脂肪酶B（CaLB）催化的N-甲基和N-苯基甘氨酸酰化反应以及具有通式R 1 X CH 2 CO 2 R 2（R 1的类似物=我，Ph；X ＝ O，S）得到相应的对映体富集的酰胺，其随后被酶水解。出乎意料的是，CaLB也被证明是此后一步的选择催化剂。酰基供体中的杂原子深刻影响酶的酰化作用和脱酰作用。就合成和水解中的对映选择性以及反应速率而言，O-取代的试剂表现最佳。