stereonsteroid A | 876754-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: stereonsteroid A
• 英文别名: (3S,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-ethenyl-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 876754-76-6
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: VBJNSFFFEBGPIC-YVFDZHEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  stereonsteroid A 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 stereonsteroid B
  参考文献：
  名称：

  对C19-羟基化类固醇的生物催化羟基化使能的统一方法。

  摘要：

  甾体C19-羟基化对于合成天然存在的生物活性C19-OH类固醇和19-甾体类药物至关重要。然而，通过化学或生物合成证明实现这种转化是具有挑战性的。在这里，我们报告了一种高效的方法，可以在多克规模下以80％的效率合成19-OH-皮质酮。所获得的C19-OH-皮质酮可以容易地转化成各种合成有用的中间体，包括工业上有价值的19-OH-雄烯二酮，其可以用作合成C19-官能化的类固醇以及19-非甾体类药物的基础。使用这种生物催化的C19-羟基化方法，仅需4到9个步骤即可完成6个C19-羟基化孕烯的统一合成。此外，

  DOI：

  10.1038/s41467-019-11344-0
• 作为产物：
  描述：

  脱氧可的松 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 碘代三甲硅烷 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 stereonsteroid A
  参考文献：
  名称：

  对C19-羟基化类固醇的生物催化羟基化使能的统一方法。

  摘要：

  甾体C19-羟基化对于合成天然存在的生物活性C19-OH类固醇和19-甾体类药物至关重要。然而，通过化学或生物合成证明实现这种转化是具有挑战性的。在这里，我们报告了一种高效的方法，可以在多克规模下以80％的效率合成19-OH-皮质酮。所获得的C19-OH-皮质酮可以容易地转化成各种合成有用的中间体，包括工业上有价值的19-OH-雄烯二酮，其可以用作合成C19-官能化的类固醇以及19-非甾体类药物的基础。使用这种生物催化的C19-羟基化方法，仅需4到9个步骤即可完成6个C19-羟基化孕烯的统一合成。此外，

  DOI：

  10.1038/s41467-019-11344-0

文献信息

• Bioactive pregnane-type steroids from the soft coral Scleronephthya gracillimum
  作者：Hui-Yu Fang、Chih-Chuang Liaw、Chih-Hua Chao、Zhi-Hong Wen、Yang-Chang Wu、Chi-Hsin Hsu、Chang-Feng Dai、Jyh-Horng Sheu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.060

  日期：2012.11

  Nine new steroids, sclerosteroids A-1 (1, 5, 6, 8-13), along with 18 known metabolites (2-4, 7, 14-27), were isolated from the soft coral Scleronephthya gracillimum. These structures were elucidated on the basis of detailed spectroscopic analysis. The absolute configurations of sugar moieties in steroidal glycosides 10-13 were determined by HPLC analysis of the o-tolylthiocarbamate derivatives of the liberated sugars from hydrolysis of these steroidal giycosides. Cytotoxic and anti-inflammatory activities of these compounds were measured in vitro. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A biocatalytic hydroxylation-enabled unified approach to C19-hydroxylated steroids
  作者：Junlin Wang、Yanan Zhang、Huanhuan Liu、Yong Shang、Linjun Zhou、Penglin Wei、Wen-Bing Yin、Zixin Deng、Xudong Qu、Qianghui Zhou

  DOI：10.1038/s41467-019-11344-0

  日期：——

  19-OH-androstenedione, which can serve as a basis for synthesis of C19-functionalized steroids as well as 19-nor steroidal drugs. Using this biocatalytic C19-hydroxylation method, the unified synthesis of six C19-hydroxylated pregnanes is achieved in just 4 to 9 steps. In addition, the structure of sclerosteroid B is revised on the basis of our synthesis.

  甾体C19-羟基化对于合成天然存在的生物活性C19-OH类固醇和19-甾体类药物至关重要。然而，通过化学或生物合成证明实现这种转化是具有挑战性的。在这里，我们报告了一种高效的方法，可以在多克规模下以80％的效率合成19-OH-皮质酮。所获得的C19-OH-皮质酮可以容易地转化成各种合成有用的中间体，包括工业上有价值的19-OH-雄烯二酮，其可以用作合成C19-官能化的类固醇以及19-非甾体类药物的基础。使用这种生物催化的C19-羟基化方法，仅需4到9个步骤即可完成6个C19-羟基化孕烯的统一合成。此外，

表征谱图