furan-2-yl(morpholino)methanone | 31330-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: furan-2-yl(morpholino)methanone
• 英文别名: 2-furanyl 4-morpholinyl methanone；2-Furancarboxylic acid, morpholide；furan-2-yl(morpholin-4-yl)methanone
• CAS: 31330-59-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00460930
• 分子量: 181.191
• InChiKey: MOZLMXOHIQAAND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furan-2-yl(morpholino)methanone 在 正丁基锂 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 2,2-bis{5-[5-(α,α-dimethylfurfuryl)-α,α-dimethylfurfuryl]furan-2-yl}propane
  参考文献：
  名称：

  A rational approach to calix[n]furan precursors

  摘要：

  标题化合物的几种形式Cn可以通过线性前体的环化与丙酮和盐酸反应制得。已开发出一种两步法合成这些线性前体Ln（n = 4–9），从而可能合成标题化合物，包括：（i）从锂杂呋喃和三级酰胺合成相应的单或双酮；（ii）使用四氯化钛和二甲基锌对酮基进行顺二甲基化。

  DOI：

  10.1039/b108402j
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 furan-2-yl(morpholino)methanone
  参考文献：
  名称：

  活化仲酰胺的无催化剂，无金属和化学选择性转氨基

  摘要：

  摘要 据报道，在温和条件下，无溶剂，无金属和化学选择性的简单方案可用于乙醇中作为溶剂的活化仲酰胺的氨基转移。在该方法学中容许在催化的转酰胺基化中有问题的各种各样的胺，氨基酸，氨基醇和取代基。转酰胺基反应也成功地扩展到水作为介质。本方法学似乎比最近报道的其他催化的转酰胺作用更好。 据报道，在温和条件下，无溶剂，无金属和化学选择性的简单方案可用于乙醇中作为溶剂的活化仲酰胺的氨基转移。在该方法学中容许在催化的转酰胺基化中有问题的各种各样的胺，氨基酸，氨基醇和取代基。转酰胺基反应也成功地扩展到水作为介质。本方法学似乎比最近报道的其他催化的转酰胺作用更好。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610664

文献信息

• Dehydrogenative amide synthesis from alcohol and amine catalyzed by hydrotalcite-supported gold nanoparticles
  作者：Jiangling Zhu、Yan Zhang、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.048

  日期：2012.6

  Hydrotalcite-supported nano-gold (Au/HT) was found to be a highly efficient heterogeneous catalyst for the dehydrogenative synthesis of amide from alcohol and amine. Amines and alcohols with different structures could be converted into the amides under mild reaction conditions with up to 98% isolated yields. Mechanism exploration suggested that ester might be the reaction intermediate.

  发现水滑石负载的纳米金（Au / HT）是用于从醇和胺脱氢合成酰胺的高效多相催化剂。在温和的反应条件下，具有不同结构的胺和醇可以转化为酰胺，分离产率高达98％。机理探索表明，酯可能是反应的中间体。
• Superparamagnetic Fe(OH)₃@Fe₃O₄ Nanoparticles: An Efficient and Recoverable Catalyst for Tandem Oxidative Amidation of Alcohols with Amine Hydrochloride Salts
  作者：Marzban Arefi、Dariush Saberi、Meghdad Karimi、Akbar Heydari

  DOI：10.1021/co5001844

  日期：2015.6.8

  nanoparticles were successfully prepared and characterized. This magnetic nanocomposite was employed as an efficient, reusable, and environmentally benign heterogeneous catalyst for the direct amidation of alcohols with amine hydrochloride salts. Several derivatives of primary, secondary and tertiary amides were synthesized in moderate to good yields in the presence of this catalytic system. The catalyst was

  磁性Fe（OH）3 @Fe 3 O 4纳米粒子的制备和表征成功。该磁性纳米复合材料用作将醇与胺盐酸盐直接酰胺化的有效，可重复使用且对环境无害的多相催化剂。在该催化体系的存在下，以中等至良好的产率合成了伯，仲和叔酰胺的几种衍生物。该催化剂已成功回收利用，最多可重复使用六次，而不会显着降低其催化活性。
• Manganese Catalyzed Direct Amidation of Esters with Amines
  作者：Zhengqiang Fu、Xinghua Wang、Sheng Tao、Qingqing Bu、Donghui Wei、Ning Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02478

  日期：2021.2.5

  metal catalyzed amidations remains a challenge. Here, a manganese(I)-catalyzed method for the direct synthesis of amides from a various number of esters and amines is reported with unprecedented substrate scope using a low catalyst loading. A wide range of aromatic, aliphatic, and heterocyclic esters, even in fatty acid esters, reacted with a diverse range of primary aryl amines, primary alkyl amines

  酯与胺的过渡金属催化的酰胺键形成反应已被开发为克服传统方法的缺点的先进方法。在过渡金属催化的酰胺化反应中底物的广泛应用仍然是一个挑战。在此，报道了锰（I）催化的方法，其由多种酯和胺直接合成酰胺，具有低催化剂载量，具有无与伦比的底物范围。甚至在脂肪酸酯中，各种各样的芳族，脂族和杂环酯也与各种各样的伯芳基胺，伯烷基胺和仲烷基胺反应形成酰胺。值得注意的是，该方法提供了由脂肪酸酯和胺形成过渡金属催化的酰胺键形成反应的第一个例子。
• 从羧酸以铱、钴配合物为催化剂并在蓝光照射下制备酰胺的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN112778238B

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明涉及一种从羧酸以铱、钴配合物为催化剂并在蓝光照射下制备酰胺的方法，属于化学领域。该方法为：以R取代的羧酸和R1'、R2'取代的胺类为原料，三苯基膦为脱氧剂，在二氯甲烷中，惰性气氛下，并在蓝光照射下，以[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，Co(dmgH)(dmgH2)Cl2为金属配合物催化剂，反应得到酰胺类化合物；所述R为芳基、杂芳基、被保护的氨基、取代的烷基、取代的芳基或取代的被保护的氨基；所述R1'为氢基、取代的烷基、苯基或取代的苯基；所述R2'为氢基、取代的烷基、苯基或取代的苯基。
• Phenysilane and Silicon Tetraacetate: Versatile Promotors for Amide Synthesis
  作者：Eléonore Morisset、Aurélien Chardon、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1002/ejoc.201901660

  日期：2020.1.23

  Phenylsilane as been reassed as useful coupling reagent for amides synthesis. Peptides and Weinreb amides are easily obtained under mild conditions in absence of epimzerization even with challenging substrates such as phenylglycine. Further investigation regarding the reactivity of stable acetoxysilanes supported phenylpolyacyloxysilane as key intermediate.

  苯甲硅烷被重新确定为用于酰胺合成的有用偶联剂。即使在温和的条件下，即使存在具有挑战性的底物（如苯基甘氨酸），也可以轻松地在温和条件下获得肽和Weinreb酰胺。关于稳定的乙酰氧基硅烷担载的关键中间体苯基聚酰氧基硅烷的反应性的进一步研究。

表征谱图