2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-6-methylene-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane | 116700-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-6-methylene-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane
• 英文别名: Tert-butyl-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]prop-2-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 116700-78-8
• 化学式: C₁₆H₃₆O₂Si₂
• 分子量: 316.632
• InChiKey: DFNJJJKARAJOBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.851±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-6-methylene-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane 在 硼烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  P2Y1受体的二磷酸腺苷拮抗剂的无环和环丙基类似物：结构-活性关系和受体对接。

  摘要：

  血小板中 P2Y1 受体的激活有助于血小板聚集，因此寻求选择性拮抗剂作为潜在的抗血栓剂。我们报道 (Kim et al. J. Med. Chem. 2000, 43, 746-755) 腺嘌呤核苷酸的无环类似物，在对称支链脂肪链上含有两个磷酸基团，连接在腺嘌呤的 9 位强效 P2Y1 受体拮抗剂。在这项研究中，我们改变了链结构，包括不对称取代、烯属和环丙基。这些拮抗剂在微摩尔范围内抑制由 30 nM 2-MeS-ADP 诱导的火鸡红细胞膜中的磷脂酶 C 的刺激。在被两个磷酸基团取代的一系列对称支化脂肪族基团中，最佳拮抗剂效力发生在 2-甲基丙基基团。2-氯-N(6)-甲基腺嘌呤衍生物，2-[2-(2-chloro-6-methylaminopurin-9-yl)methyl]propane-1,3-bisoxy(diammoniumphosphate) (7)，是一个完整的P2Y1 受体拮抗剂，IC(50)

  DOI：

  10.1021/jm010082h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)acrylate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-6-methylene-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的C ？的1,3-烯炔的全碳[3 + 3]氧化态。H功能化和1,4迁移

  摘要：

  含烯丙基氢的1，3-烯炔顺式延伸至炔烃，在铑（III）催化的全碳[3 + 3]氧化环中作为三碳组分生成螺二醛。这些反应的拟议机制涉及烯基至烯丙基1,4-铑（III）的迁移。

  DOI：

  10.1002/anie.201503978

文献信息

• Total synthesis of biselide A
  作者：Venugopal Rao Challa、Daniel Kwon、Matthew Taron、Hope Fan、Baldip Kang、Darryl Wilson、F. P. Jake Haeckl、Sandra Keerthisinghe、Roger G. Linington、Robert Britton

  DOI：10.1039/d0sc06223e

  日期：——

  natural product in a longest linear sequence of 18 steps. Biological testing of synthetic biselide A suggests this macrolide disrupts cell division through a mechanism related to the regulation of microtubule cytoskeleton organization. Overall, this concise synthesis and insight gained into the mechanism of action should inspire medicinal chemistry efforts directed at structurally related anticancer

  描述了海洋大环内酯双己内酯 A 的全合成，其依赖于对映体富集的 α-氯醛作为唯一的手性结构单元。提出了构建大环的几种策略，包括大环 Reformatsky 反应，该反应最终以 18 个步骤的最长线性序列提供天然产物。合成双塞内酯 A 的生物学测试表明，这种大环内酯通过与微管细胞骨架组织调节相关的机制破坏细胞分裂。总的来说，这种简明的合成和对作用机制的深入了解应该会激发针对结构相关的抗癌海洋大环内酯的药物化学研究。
• [EN] OXAZOLIDINONE AND / OR ISOXAZOLINE DERIVATIVES AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'OXAZOLIDINONE ET/OU D'ISOXAZOLINE UTILISES COMME AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004048392A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  A compound of the formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or in-vivo hydrolysable ester thereof: formula (I) wherein in (I) C is for example formula (D), formula (E), formula (H) wherein A and B are independently selected from (i) formula (J) and (ii) formula (K) m is 1 or 2; R2b and R6b, R2a and R6a, R3a and R5a, are for example selected from H, F, OMe and Me; R2b' and R6b', R2a' and R6a', R3a', R5a' are for example selected from H, OMe and Me; R1a is for example optionally substituted (1-10C)alkyl; R1b is for example selected from -NR5C(=W)R4, formula (a) , or formula (b) wherein HET-1 is for example isoxazolyl and HET-2 is for example triazolyl or tetrazolyl. Methods for making compounds of the formula (I), compositions containing them and their use as antibacterial agents are also described.

  公式（I）的化合物，或其药用可接受盐，或体内可水解酯：公式（I）其中在（I）中，C例如为公式（D），公式（E），公式（H）其中A和B分别选自（i）公式（J）和（ii）公式（K）m为1或2；R2b和R6b，R2a和R6a，R3a和R5a，例如选自H，F，OMe和Me；R2b'和R6b'，R2a'和R6a'，R3a'，R5a'例如选自H，OMe和Me；R1a例如为可选择地取代的（1-10C）烷基；R1b例如选自-NR5C(=W)R4，公式（a），或公式（b）其中HET-1例如为异恶唑基，HET-2例如为三唑基或四唑基。还描述了制备公式（I）的化合物的方法，含有它们的组合物以及它们作为抗菌剂的用途。
• Simple, Chemoselective, Catalytic Olefin Isomerization
  作者：Steven W. M. Crossley、Francis Barabé、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1021/ja5105602

  日期：2014.12.3

  Catalytic amounts of Co(SaltBu,tBu)Cl and organosilane irreversibly isomerize terminal alkenes by one position. The same catalysts effect cycloisomerization of dienes and retrocycloisomerization of strained rings. Strong Lewis bases like amines and imidazoles, and labile functionalities like epoxides, are tolerated.

  催化量的 Co(SaltBu,tBu)Cl 和有机硅烷不可逆地使末端烯烃异构化一个位置。相同的催化剂影响二烯的环异构化和应变环的逆环异构化。可以耐受强路易斯碱（如胺和咪唑）和不稳定的官能团（如环氧化物）。
• Stereoselective Access to Fully Substituted Aldehyde‐Derived Silyl Enol Ethers by Iridium‐Catalyzed Alkene Isomerization
  作者：Itai Massad、Heiko Sommer、Ilan Marek

  DOI：10.1002/anie.202005058

  日期：2020.9

  An in situ generated cationic Ir‐catalyst isomerizes simple allylic silyl ethers into valuable, fully substituted aldehyde‐derived silyl enol ethers. Importantly, by judicious choice of substrate, either of the two possible stereoisomers of a given enolate derivative is accessible with complete stereoselectivity. One‐pot isomerization‐aldol and isomerization‐allylation processes illustrate the synthetic

  原位生成的阳离子Ir催化剂将简单的烯丙基甲硅烷基醚异构化为有价值的，完全取代的醛衍生的甲硅烷基烯醇醚。重要的是，通过明智地选择底物，可以完全立体选择性地获得给定的烯醇衍生物的两种可能的立体异构体中的任何一种。一锅异构化-醛醇缩合和异构化-烯丙基化过程说明了该方法的综合效用。
• α,β-Unsaturated Gold(I) Carbenes by Tandem Cyclization and 1,5-Alkoxy Migration of 1,6-Enynes: Mechanisms and Applications
  作者：Pilar Calleja、Óscar Pablo、Beatrice Ranieri、Morgane Gaydou、Anthony Pitaval、María Moreno、Mihai Raducan、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/chem.201602347

  日期：2016.9.12

  1,6-Enynes bearing OR groups at the propargyl position generate α,β-unsaturated gold(I)-carbenes/ gold(I) stabilized allyl cations that can be trapped by alkenes to form cyclopropanes or 1,3-diketones to give products of α-alkylation. The best migrating group is p-nitrophenyl ether, which leads to the corresponding products without racemization. Thus, an improved formal synthesis of (+)-schisanwilsonene

  在炔丙基位置带有 OR 基团的 1,6-烯炔会生成 α,β-不饱和金 (I)-卡宾/金 (I) 稳定的烯丙基阳离子，这些阳离子可被烯烃捕获以形成环丙烷或 1,3-二酮，从而得到产品α-烷基化。最好的迁移基团是对硝基苯醚，它可以产生相应的产物而不会发生外消旋化。因此，已经完成了(+)-五味子烯A的改进形式合成。不同的竞争反应途径已通过计算描绘出来。