2-(2-甲氧基苯基氨基甲酰基)安息香酸 | 19336-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲氧基苯基氨基甲酰基)安息香酸
• 英文名称: N-(2'-methoxyphenyl)phthalamic acid
• 英文别名: 2'-Methoxyphthalanilic acid；2-[(2-methoxyphenyl)carbamoyl]benzoic acid
• CAS: 19336-96-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: JNINWXJHBOKKCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C
• 沸点：
  392.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯基氨基甲酰基)安息香酸 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-hydroxy-2-(2-methoxyphenyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Aza-Diels–Alder reaction between N-aryl-1-oxo-1H-isoindolium ions and tert-enamides: Steric effects on reaction outcome

  摘要：

  报告了在路易斯酸催化的无水条件下，通过[4 + 2]亚胺-狄尔斯-阿尔德环化反应，从N-芳基-3-羟基异喹啉酮和N-乙烯基内酰胺合成5-取代-6,6a-二氢异喹诺[2,1-a]喹啉-11(5H)-酮的方法。在相同条件下，N-(2-取代-芳基)-3-羟基异喹啉酮与N-乙烯基吡咯烷酮的反应导致了2-(2-取代-芳基)-3-(2-(2-氧代吡咯烷-1-基)乙烯基)异喹啉-1-酮类似物的形成，表明立体阻碍是导致偏差的原因。基于X射线晶体学和分子建模结果，讨论了反应的可能机制。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.81
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲醚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(2-甲氧基苯基氨基甲酰基)安息香酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel N-(alkoxyphenyl)-aminocarbonylbenzoic acid derivatives as PTP1B inhibitors

  摘要：

  Based on the fact that petroselinic acid showed good inhibitory activity (IC50 = 6.99 mu mol/L) against protein tyrosine phophatase 1B(PTP1B) in vitro, a series of novel N-(alkoxyphenyl)-aminocarbonylbenzoic acid derivatives were designed and synthesized. The results indicated that most of the derivatives showed more potent activities against PTP1B. Especially, compound 13 had obvious activity with an IC50 of 106 nmol/L in vitro. (C) 2010 Song Wu. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.07.005

文献信息

• Organotin(IV) derivatives based on 2-((2-methoxyphenyl)carbamoyl)benzoic acid: Synthesis, spectroscopic characterization, assessment of antibacterial, DNA interaction, anticancer and antileishmanial potentials
  作者：Muhammad Sirajuddin、Saqib Ali、Muhammad Nawaz Tahir

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129600

  日期：2021.4

  5-coordinated TBG may also be achieved from the τ value which is 0.87 for the complex 3. It is obvious from the crystal structure of the complex 3 that the involvement of the O1 of the carboxylate moiety and O3 of the amide moiety with Sn atom are responsible for formation of the polymeric structure having 5-coordinated TBG. The values of Δν obtained from FTIR analysis prove the 5- and 6-coordinated environments

  摘要 制备了一系列 2-((2-甲氧基苯基)氨基甲酰基)苯甲酸的 10 种有机锡 (IV) 羧酸酯衍生物，并通过 FTIR、CHN 分析、单晶 XRD (SCXRD) 以及核磁共振和质谱法进行了证实。微量元素 CHN 分析结果与 CHN 原子的理论值密切匹配。复合物 3 的固态 SCXRD 结果显示 R3SnL 衍生物具有轻微变形的三角双锥几何 (TBG)。从配合物3的τ值为0.87也可以进一步证实5配位的TBG。 从配合物3的晶体结构可以明显看出，羧酸部分的O1和酰胺部分的O3的参与具有 Sn 原子的部分负责形成具有 5 配位 TBG 的聚合物结构。从 FTIR 分析获得的 Δν 值分别证明了 R3SnL 和 R2SnL2 衍生物在 Sn 原子周围的 5 和 6 配位环境。配合物3中C-Sn-C角的SCXRD值（124.8°）和13C NMR值（123°）的比较是对R3SnL衍生物的5-
• Kinetics and mechanism of hydrolysis of<i>N</i>-(2′-hydroxyphenyl)phthalamic acid (<b>1</b>) and<i>N</i>-(2′-methoxyphenyl)phthalamic Acid (<b>2</b>) in a highly alkaline medium
  作者：Yoke-Leng Sim、Emmy Fadhiza Damit、Azhar Ariffin、M. Niyaz Khan

  DOI：10.1002/kin.20361

  日期：2009.1

  A kinetic study on hydrolysis of N‐(2′‐hydroxyphenyl)phthalamic acid (1), N‐(2′‐methoxyphenyl)phthalamic acid (2), and N‐(2′‐methoxyphenyl)benzamide (3) under a highly alkaline medium gives second‐order rate constants, kOH, for the reactions of HO− with 1, 2, and 3 as (4.73 ± 0.36) × 10−8 at 35°C, (2.42 ± 0.28) × 10−6 and (5.94 ± 0.23) × 10−5 M−1 s−1 at 65°C, respectively. Similar values of kOH for

  N-（2'-羟苯基）邻苯二甲酸（1），N-（2'-甲氧基苯基）邻苯二甲酸（2）和N-（2'-甲氧基苯基）苯甲酰胺（3）水解的动力学研究碱性介质中给出二级速率常数，ķ OH，HO为的反应-用1，2，和3为（4.73±0.36）×10 -8在35℃，（2.42±0.28）×10 -6和在65°C下分别为（5.94±0.23）×10 -5 M -1 s -1。的相似的值ķ OH为3定性地解释了尽管苯胺和氨的pK a值相差约10 pK个单位，但N-甲基苯甲酰胺，N-甲基苯甲酰胺和N，N-二甲基苯甲酰胺。©2008 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 41：1-11，2009
• Intramolecular carboxylic group-assisted cleavage ofN-(2-hydroxyphenyl)phthalamic acid (7) andN-(2-methoxyphenyl)phthalamic acid (8): Absence of intramolecular general acid catalysis due to 2-OH in 7
  作者：Yoke-Leng Sim、Azhar Ariffin、M. Niyaz Khan

  DOI：10.1002/kin.20203

  日期：2006.12

  N-(2-hydroxyphenyl)phthalamic acid (7), obtained at 4.9 × 10−2 M HCl, 35°C, and within CH3CN content range 2–80% (v/v) in mixed aqueous solvent are smaller than kobs for the cleavage of N-(2-methoxyphenyl)phthalamic acid (8), obtained under almost similar experimental conditions, by nearly 1.5- to 2-fold. These observations show the absence of expected intramolecular general acid catalysis due to 2-OH group in

  N-(2-羟基苯基)邻苯二甲酸 (7) 裂解的伪一级速率常数 (kobs) 值，在 4.9 × 10−2 M HCl、35°C 和 CH3CN 含量范围内获得 2–在几乎相似的实验条件下获得的 N-(2-甲氧基苯基) 邻苯二甲酸 (8) 的 80% (v/v) 在混合水溶剂中的裂解比 kobs 小近 1.5 到 2 倍。这些观察表明，由于 7 中的 2-OH 基团，不存在预期的分子内一般酸催化。随着 CH3CN 含量从 2 增加到 80，7 和 8 裂解的 kobs 值降低了 20 倍以上–82% (v/v) 在混合水溶剂中。动力学数据表明，在 7 的酸性水溶液中，随着 CH3CN 含量从 2 增加到 80，N-环化（导致形成酰亚胺）和 O-环化（导致形成邻苯二甲酸酐）分别从 ~10% 到 15% 和 ~90% 到 85% 变化% (v/v)。CH3CN 含量的类似增加导致在 8 的酸性水裂解中
• Efficient Rate Enhancement Due to Intramolecular General Base (IGB) Assistance in the Hydrolysis of <i>N</i>-(<i>o</i>-Hydroxyphenyl)phthalimide
  作者：Yoke-Leng Sim、Azhar Ariffin、M. Niyaz Khan

  DOI：10.1021/jo0624400

  日期：2007.3.1

  The rates of the hydrolyses of N-(o-hydroxyphenyl)phthalimide (1) and N-(o-methoxyphenyl)phthalimide (2), studied at different pH, show that the hydrolysis of 1 involves intramolecular general base (IGB) assistance where the o-O- group of ionized 1 acts as IGB and H2O as the reactant. The rate enhancement due to the IGB-assisted reaction of H2O with ionized 1 is >8 × 104-fold. Pseudo-first-order rate

  的水解的速率ñ - （ö羟基苯基）邻苯二甲酰亚胺（1）和ñ - （ö甲氧基苯基）邻苯二甲酰亚胺（2），研究了在不同pH，表明水解1涉及分子内普通基材（IGB）的协助下，其中所述ø -O -基团的离子化1只充当IGB和H 2 O作为反应物。H 2 O与离子化1的IGB辅助反应导致的速率提高> 8×10 4倍。水与2反应的伪一级速率常数约为2×10在9.60-10.10的pH范围内，与pH无关的1的水解速率比一阶速率常数（0.10 s - 1）小3倍。离子化1和2的氢氧根离子辅助水解的二级速率常数（k OH）分别为3.0和29.1 M - 1 s - 1。溶剂氘动力学同位素效应（dKIE）对1和2的碱性水解速率的影响表明，k OH / k OD的各自值为0.84和0.78，其中k OD代表二阶速率常数DO -这些酰亚胺（的-assisted裂解1和2）。的值ķ瓦特ħ 2 ö / ķ d d 2
• COMPOUNDS AND METHODS FOR INDUCING CHONDROGENESIS
  申请人：THE CALIFORNIA INSTITUTE FOR BIOMEDICAL RESEARCH

  公开号：US20160045514A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Described herein are compounds and compositions for the amelioration of arthritis or joint injuries by inducing mesenchymal stem cells into chondrocytes.

  本文描述了一种化合物和组合物，通过将间充质干细胞诱导为软骨细胞，用于改善关节炎或关节损伤的方法。